第一章 绪论 1
1-1 有机化学的研究对象 1
一、有机化合物和有机化学的涵义 1
二、有机化学的产生和发展 1
三、有机化合物的特点 3
四、学习有机化学的目的 6
1-2 有机化合物中的共价键 6
一、共价键理论 6
二、共价键的属性 8
1-3 研究有机化合物的一般步骤和方法 14
一、分离提纯 14
二、纯度的检验 14
三、元素的定性和定量分析 14
四、实验式和分子式的确定 15
五、结构的确定 16
1-4 有机化合物的分类 17
一、开链化合物 17
二、碳环化合物 18
三、杂环化合物 18
习题 19
第二章 烷烃 21
2-1 烷烃的同系列和同分异构 21
一、通式、同系列 21
二、构造异构现象 22
三、碳、氢原子的类型和烷基 25
2-2 烷烃的命名 26
2-3 烷烃的来源 28
2-4 烷烃的结构 29
一、碳原子的四面体概念和分子模型 29
二、甲烷的结构和碳原子的sp3杂化 30
三、σ键的形成和烷烃的分子结构 32
四、烷烃的构象 33
2-5 烷烃的物理性质 37
一、沸点 38
二、熔点 39
三、相对密度 39
四、溶解度 39
2-6 烷烃的化学性质 39
一、氧化反应 40
二、裂化反应 41
三、取代反应 42
2-7 氯代反应历程 44
一、共价键的断裂 44
二、甲烷氯代反应历程 45
三、甲烷氯代反应过程中的能量变化 46
四、其他烷烃的氯代反应历程 48
习题 50
第三章 烯烃 52
3-1 烯烃的结构 52
一、乙烯的分子结构 52
二、碳原子的sp2杂化和π键的形成 52
三、π键的特性 54
四、丙烯的分子结构 55
3-2 烯烃的同分异构和命名 56
一、烯烃的命名方法 56
二、烯烃的同分异构 56
三、顺反异构体的Z.E命名法 58
3-3 烯烃的物理性质 60
3-4 烯烃的化学性质 61
一、加成反应 61
二、氧化反应 72
三、聚合反应 74
四、α-氢原子的取代反应 75
3-5 烯烃的工业来源和制法 76
一、醇的分子内脱水 76
二、卤代烃脱卤化氢 77
3-6 个别化合物 77
一、乙烯 77
二、丙烯 78
习题 78
第四章 炔烃和二烯烃 81
（一）炔烃 81
4-1 炔烃的结构 81
一、乙炔的分子结构 81
二、碳原子的sp杂化和叁键的形成 81
4-2 炔烃的同分异构和命名 83
一、异构现象 83
二、命名 84
4-3 炔烃的物理性质 84
4-4 炔烃的化学性质 85
一、炔化物的生成 85
二、加成反应 86
三、氧化反应 91
四、聚合反应 91
4-5 乙炔 92
一、乙炔的制法 92
二、乙炔的性质 92
三、乙炔的主要用途 93
（二）二烯烃 93
4-6 二烯烃的分类和命名 93
一、分类 93
二、命名 94
4-7 二烯烃的结构和性质 94
一、丙二烯的结构和性质 94
二、1,3-丁二烯的结构 95
三、π-π共轭效应 96
四、用分子轨道法解释大π键 97
五、超共轭效应 98
六、共轭二烯烃的性质 99
习题 104
第五章 脂环烃 106
5-1 脂环烃的同分异构和命名 106
5-2 环烷烃的性质 108
一、催化加氢 109
二、加卤素 109
三、加卤化氢 110
5-3 环烯烃的性质 110
一、加成反应和氧化反应 110
二、双烯合成反应 111
5-4 环烷烃的环张力和稳定性 111
5-5 环烷烃的结构 113
一、环丙烷的结构 113
二、环丁烷的结构 114
三、环戊烷的结构 114
四、环己烷的结构 115
5-6 环烷烃的立体异构 117
一、顺反异构 117
二、取代环己烷的构象 117
三、十氢化萘的结构 120
5-7 个别化合物 121
一、环己烷 121
二、环戊二烯 121
5-8 萜类和甾族化合物的简介 122
一、萜类化合物 122
二、甾族化合物 124
习题 125
第六章 芳香烃 127
6-1 苯的结构 128
一、苯的凯库勒构造式 128
二、苯分子结构的现代观点 129
6-2 单环芳烃的同分异构和命名 132
6-3 单环芳烃的物理性质 134
6-4 苯及其同系物的化学性质 135
一、取代反应 135
二、氧化反应 144
三、加成反应 146
6-5 苯环上取代基的定位效应 146
一、两类定位基 147
二、取代定位规则的理论解释 149
三、定位规则的应用 152
6-6 个别化合物 154
一、苯 154
二、甲苯 154
三、二甲苯 154
四、苯乙烯 154
6-7 多环芳烃 155
一、联苯 155
二、萘 156
三、蒽 158
四、菲 159
五、致癌烃 159
6-8 芳烃的来源 160
一、从煤焦油分离 161
二、石油的芳构化 161
三、从石油裂解产品中分离 162
6-9 非苯芳烃 162
一、环庚三烯正离子 163
二、环丙烯正离子 163
三、薁 163
四、轮烯 164
习题 165
第七章 对映异构 169
7-1 物质的旋光性 169
一、平面偏振光和旋光性 169
二、旋光仪和比旋光度 171
7-2 对映异构现象与分子结构的关系 173
一、对映异构现象的发现 173
二、手性和对称因素 175
7-3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 177
一、对映体 177
二、外消旋体 179
三、构型的表示方法 179
7-4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 181
一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 181
二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 183
7-5 对映异构体的R、S命名法 184
7-6 环状化合物的立体异构 187
7-7 不含手性碳原子化合物的对映异构 188
一、丙二烯型化合物 189
二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 189
三、含有其他手性中心的化合物 190
7-8 外消旋体的分拆 190
7-9 亲电加成反应的立体化学 191
习题 194
第八章 卤代烃 199
8-1 卤代烃的分类、命名和同分异构 199
一、分类 199
二、命名 199
三、同分异构现象 200
8-2 卤代烷的性质 201
一、物理性质 201
二、化学性质 202
三、多卤代烷的性质 206
四、氟化物的特性 207
8-3 亲核取代反应历程 209
一、两种历程：SN2和SN1 209
二、SN1和SN2的立体化学 211
三、影响亲核取代反应活性的因素 213
8-4 β-消除反应历程 217
一、E1、E2历程 218
二、消除反应的取向 219
三、消除反应的立体化学 220
四、消除反应与取代反应的竞争 222
8-5 卤代烯烃和卤代芳烃 223
一、化学性质 223
二、个别化合物 225
8-6 卤代烃的制法 226
一、由烃制备 226
二、由醇制备 227
三、卤化物的互换 228
习题 228
第九章 醇、酚、醚 231
（一）醇 231
9-1 醇的分类、命名及同分异构 231
一、分类 231
二、命名 232
三、异构现象 233
9-2 醇的物理性质 233
9-3 醇的化学性质 235
一、与活泼金属反应 236
二、与无机酸反应 237
三、脱水反应 240
四、氧化和脱氧 242
五、多元醇的反应 243
9-4 醇的制法 244
一、由烯烃制备 244
二、由卤代烃制备 245
三、由醛、酮制备 245
9-5 醇的个别化合物 247
一、甲醇 247
二、乙醇 247
三、乙二醇 248
四、丙三醇 248
9-6 硫醇 248
一、弱酸性 249
二、氧化反应 249
（二）酚 250
9-7 酚的结构和命名 250
9-8 酚的性质 251
一、物理性质 251
二、化学性质 251
9-9 重要的酚及其制备 255
一、苯酚 255
二、对苯二酚 256
三、萘酚 257
（三）醚 257
9-10 醚的命名和性质 257
一、命名 257
二、物理性质 258
三、化学性质 259
9-11 醚的制法 260
一、醇分子间脱水 260
二、威廉森（Williamson）合成 260
9-12 环醚与冠醚 261
一、环醚 261
二、冠醚（大环多醚） 263
9-13 硫醚 264
习题 264
第十章 醛、酮 268
10-1 醛、酮的分类和命名 268
一、分类 268
二、命名 268
10-2 醛、酮的物理性质 270
10-3 醛、酮的化学性质 270
一、亲核加成反应 271
二、醛酮α-氢原子的反应 279
三、氧化和还原反应 283
四、加品红醛试剂 286
10-4 一元醛、酮的制法 286
一、醇的氧化或脱氢 286
二、由芳烃制备芳香醛、酮 287
10-5 个别化合物 288
一、甲醛 288
二、乙醛 289
三、丙酮 290
四、苯甲醛 290
五、环己酮 291
10-6 不饱和醛、酮 292
一、乙烯酮 292
二、α、β-不饱和醛、酮 293
三、醌 294
习题 296
第十一章 羧酸 299
11-1 羧酸的分类及命名 299
一、分类 299
二、命名 300
11-2 羧酸的物理性质 302
11-3 羧酸的结构特点及化学性质 304
一、结构特点 304
二、化学性质 305
11-4 个别化合物 311
一、甲酸 311
二、乙酸 312
三、苯甲酸 313
四、对苯二甲酸 313
五、乙二酸 314
六、己二酸 314
11-5 羧酸的一般制法 315
一、以烃为原料 315
二、以氧化物为原料 316
三、以卤代烃为原料 317
11-6 诱导效应与共轭效应 318
一、诱导效应 318
二、场效应 320
三、共轭效应 321
习题 324
第十二章 羧酸衍生物 327
（一）酰基化合物 327
12-1 酰基化合物的分类、命名及结构比较 327
一、分类 327
二、命名 327
三、结构比较 329
12-2 酰基化合物的物理性质 330
一、酰卤 330
二、酸酐 330
三、羧酸酯 331
四、酰胺 331
12-3 酰基化合物的化学性质 332
一、羰基的反应——加成-消除反应 332
二、还原反应 336
三、与格利雅试剂的反应 337
四、酰胺的特殊反应 339
五、酯的重要反应 339
12-4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 340
一、乙酰乙酸乙酯 340
二、丙二酸二乙酯 344
12-5 蜡、油脂、肥皂和合成洗涤剂 345
一、蜡 345
二、油脂 346
三、肥皂和合成洗涤剂 349
12-6 碳酸衍生物 351
一、光气 351
二、尿素 352
三、氨基甲酸酯 353
（二）取代酸 354
12-7 卤代酸 354
12-8 羟基酸（醇酸、酚酸） 355
一、化学性质 355
二、重要羟基酸 356
12-9 羰基酸 358
习题 358
第十三章 含氮有机化合物 362
13-1 硝基化合物 362
一、分类、命名和结构 362
二、硝基化合物的制备 363
三、硝基化合物的性质 364
13-2 胺 370
一、分类和命名 370
二、胺的物理性质 372
三、胺的立体结构 373
四、胺的化学性质 374
五、胺的制备 383
六、个别化合物 386
13-3 重氮化合物和偶氮化合物 386
一、芳香族重氮盐的制法 387
二、芳香族重氮盐的反应 387
三、偶氮染料 392
四、重氮甲烷 393
13-4 有机合成的简单介绍 395
一、不发生碳架变化的化合物的合成 396
二、伴随碳链增长或缩短的合成 398
三、环状化合物合成举例 401
习题 403
第十四章 杂环化合物 406
14-1 杂环化合物的分类和命名 406
14-2 五元杂环化合物——吡咯、呋喃、噻吩 409
一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 409
二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 410
三、吡咯、呋哺、噻吩的来源与合成 415
14-3 六元杂环化合物——吡啶和嘧啶 416
一、吡啶的结构 416
二、吡啶的性质 417
三、嘧啶的结构及性质 420
14-4 稠杂环化合物——喹啉、吲哚和嘌呤 420
一、喹啉和异喹啉 420
二、吲哚 423
三、嘌呤 423
14-5 天然杂环产物和生物碱 424
一、含有氧杂环的糠醛、维生素E、香豆素 424
二、含有氮杂环的天然产物 426
习题 432
第十五章 糖类 434
（一）单糖 435
15-1 单糖的结构 435
一、葡萄糖的构造式和构型式 435
二、葡萄糖和其他单糖的环状结构 439
15-2 单糖的化学性质 443
一、氧化反应 443
二、还原反应 446
三、糖脎的形成 447
四、糖苷的形成 448
五、糖的酯化和甲基化作用 450
六、糖的递升和递降 451
七、糖在加热时的焦糖化作用 453
（二）低聚糖 454
15-3 二糖 455
一、麦芽糖 455
二、纤维二糖 456
三、乳糖 456
四、蔗糖 457
15-4 三糖 458
（三）多糖 459
15-5 淀粉 459
一、直链淀粉 460
二、支链淀粉 462
15-6 糖元 463
15-7 纤维素 463
一、纤维素的结构和性质 463
二、纤维素的衍生物 464
15-8 糖类在人体内的分解代谢 466
习题 467
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 469
16-1 氨基酸 469
一、α-氨基酸的结构 469
二、氨基酸的分类及命名 470
三、氨基酸的来源和合成 472
四、氨基酸的性质 474
五、氨基酸在食品中的应用 478
16-2 肽和多肽 479
一、肽的形成和表示法 479
二、肽键的结构 480
三、多肽结构的测定 481
16-3 蛋白质 484
一、蛋白质的分类 484
二、蛋白质的结构 485
三、蛋白质的化学特性 489
四、酶 490
16-4 核酸 491
一、核酸的组成成分 491
二、核酸的分类 491
三、DNA和RNA的结构 492
习题 496
第十七章 合成高分子化合物 497
17-1 合成高分子化合物的分类与命名 497
一、分类 497
二、命名 498
17-2 合成高分子化合物的结构与性能 498
一、结构与聚集态 498
二、链的柔顺性和影响因素 500
三、高聚物的物理状态 500
17-3 聚合反应 502
一、缩聚反应 502
二、加聚反应 504
三、共聚合反应 506
17-4 塑料 507
一、聚乙烯 507
二、聚氯乙烯 507
三、酚醛树脂 508
17-5 合成纤维 510
一、聚酰胺纤维 510
二、聚酯纤维 512
三、聚丙烯腈 513
17-6 合成橡胶 513
一、聚丁二烯橡胶 514
二、丁苯橡胶 515
三、氯丁橡胶 515
四、丁腈橡胶 516
五、硅橡胶 516
17-7 离子交换树脂 516
一、阳离子型离子交换树脂 516
二、阴离子型离子交换树脂 517
习题 518
第十八章 周环反应 520
18-1 电环化反应 521
18-2 环化加成反应 527
一、［2+2］环化加成 527
二、［4+2］环化加成 528
18-3 σ键迁移反应 530
一、［1、j］σ迁移 531
二、［i、j］σ迁移 535
习题 536
第十九章 测定有机化合物结构的波谱法 539
19-1 电磁波谱与吸收光谱 539
一、电磁波谱 539
二、电磁波谱与分子激发类型 540
三、吸收光谱的产生 541
19-2 紫外光谱 541
一、电子跃迁类型 542
二、紫外光谱图 543
三、紫外光谱的应用 546
19-3 红外光谱 547
一、分子振动的类型及分子基本振动数 547
二、分子结构与吸收峰位置 550
三、红外光谱简析 554
19-4 核磁共振谱 557
一、质子在强磁场中的行为 557
二、化学位移与结构 559
三、等性质子 564
四、自旋偶合及裂分 564
19-5 质谱（Mass spectra）简介 567
习题 569
习题参考答案 572