第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特性 1
1.3 分子结构和结构式 2
1.4 共价键 3
1.1.1 共价键的形成 4
1.4.2 共价键的属性 9
1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 12
1.5 分子间相互作用力 13
1.5.1 偶极-偶极相互作用 13
1.5.2 色散力 14
1.5.3 氢键 14
1.6 酸碱的概念 15
1.6.1 Br？nsted酸碱理论 15
1.6.2 Lewis酸碱理论 18
1.6.3 硬软酸碱原理 18
1.7 有机化合物的分类 20
1.7.1 按碳架分类 20
1.7.2 按官能团分类 21
习题 22
第二章 烷烃和环烷烃 25
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 25
2.2 烷烃和环烷烃的命名 27
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 27
2.2.2 烷基和环烷基 27
2.2.3 烷烃的命名 28
2.2.4 环烷烃的命名 30
2.3 烷烃和环烷烃的结构 33
2.3.1 σ键的形成及其特性 33
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 35
2.4 烷烃和环烷烃的构象 38
2.4.1 乙烷的构象 38
2.4.2 丁烷的构象 39
2.4.3 环己烷的构象 41
2.4.4 取代环己烷的构象 42
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 45
2.5.1 沸点 46
2.5.2 熔点 47
2.5.3 相对密度 48
2.5.4 溶解度 48
2.5.5 折射率 48
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 49
2.6.1 自由基取代反应 49
2.6.2 氧化反应 56
2.6.3 异构化反应 56
2.6.4 裂化反应 57
2.6.5 小环环烷烃的加成反应 58
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源 60
习题 60
第三章 烯烃和炔烃 64
3.1 烯烃和炔烃的结构 64
3.1.1 碳碳双键的组成 65
3.1.2 碳碳三键的组成 66
3.1.3 π键的特性 66
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 67
3.3 烯烃和炔烃的命名 69
3.3.1 烯基和炔基 69
3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名 69
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 70
3.3.4 烯炔的命名 73
3.4 烯烃和炔烃的物理性质 74
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 75
3.5.1 催化氢化反应 76
3.5.2 离子型加成反应 80
3.5.3 自由基加成反应 96
3.5.4 协同加成反应 98
3.5.5 催化氧化反应 105
3.5.6 聚合反应 106
3.5.7 α-氢原子的反应 108
3.5.8 炔烃的活泼氢反应 110
3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 112
3.6.1 低级烯烃的工业来源 112
3.6.2 乙炔的工业生产 113
3.6.3 烯烃的制法 113
3.6.4 炔烃的制法 114
习题 114
第四章 二烯烃 共轭体系 120
4.1 二烯烃的分类和命名 120
4.1.1 二烯烃的分类 120
4.1.2 二烯烃的命名 121
4.2 二烯烃的结构 122
4.2.1 丙二烯的结构 122
4.2.2 1,3-丁二烯的结构 122
4.3 电子离域与共轭体系 124
4.3.1 π，π-共轭 124
4.3.2 p，π-共轭 125
4.4 共振论 127
4.4.1 共振论的基本概念 127
4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则 129
4.4.3 共振论的应用 129
4.5 共轭二烯烃的化学性质 131
4.5.1 1,4-加成反应 131
4.5.2 1,4-加成的理论解释 132
4.5.3 周环反应 134
4.5.4 周环反应的理论解释 140
4.5.5 聚合反应与合成橡胶 143
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 144
4.6.1 1,3-丁二烯的工业制法 145
4.6.2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法 145
4.7 环戊二烯 147
4.7.1 工业来源和制法 147
4.7.2 化学性质 147
习题 149
第五章 芳烃 芳香性 152
5.1 芳烃的构造异构和命名 153
5.1.1 构造异构 153
5.1.2 命名 153
5.2 苯的结构 155
5.2.1 价键理论 155
5.2.2 分子轨道理论 156
5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 157
5.3 单环芳烃的物理性质 158
5.4 单环芳烃的化学性质 158
5.4.1 芳烃苯环上的反应 158
5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应 168
5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 171
5.5.1 两类定位基 171
5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 172
5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 178
5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 179
5.6 稠环芳烃 181
5.6.1 萘 181
5.6.2 其他稠环芳烃 188
5.7 芳香性 189
5.7.1 Hüickel规则 189
5.7.2 非苯芳烃 芳香性的判断 190
5.8 富勒烯 石墨烯 192
5.9 芳烃的工业来源 194
5.9.1 从煤焦油分离 194
5.9.2 从石油裂解产品中分离 195
5.9.3 芳构化 195
5.10 多官能团化合物的命名 196
习题 197
第六章 立体化学 203
6.1 异构体的分类 203
6.2 手性和对称性 203
6.2.1 分子的手性 对映异构 对映体 203
6.2.2 对称因素 204
6.3 手性分子的性质——光学活性 206
6.3.1 旋光性 206
6.3.2 旋光仪和比旋光度 207
6.4 含一个手性中心化合物的对映异构 208
6.4.1 对映体和外消旋体的性质 208
6.4.2 构型的表示法 209
6.4.3 构型的标记法 210
6.5 含两个手性中心化合物的构型异构 213
6.5.1 含两个不同手性中心化合物的构型异构 213
6.5.2 含两个相同手性中心化合物的构型异构 214
6.6 脂环化合物的立体异构 216
6.6.1 脂环化合物的顺反异构 216
6.6.2 脂环化合物的对映异构 217
6.7 不含手性中心化合物的对映异构 218
6.7.1 丙二烯型化合物 218
6.7.2 联苯型化合物 219
6.8 手性中心的产生 220
6.8.1 第一个手性中心的产生 220
6.8.2 第二个手性中心的产生 220
6.9 不对称合成 221
6.10 对映异构在研究反应机理中的应用 224
习题 225
第七章 卤代烃 228
7.1 卤代烃的分类 228
7.1.1 卤代烷的分类 229
7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 229
7.2 卤代烃的命名 230
7.2.1 卤代烷的系统命名法 230
7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 231
7.3 卤代烃的制法 232
7.3.1 烃的卤化 232
7.3.2 由不饱和烃制备 233
7.3.3 由醇制备 233
7.3.4 卤原子交换反应 233
7.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢 233
7.3.6 卤甲基化 233
7.3.7 由重氮盐制备 234
7.4 卤代烃的物理性质 234
7.5 卤代烷的化学性质 235
7.5.1 亲核取代反应 236
7.5.2 消除反应 238
7.5.3 与金属反应 241
7.6 亲核取代反应机理 245
7.6.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理 246
7.6.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理 247
7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 250
7.7 消除反应机理 252
7.7.1 双分子消除反应（E2）机理 252
7.7.2 单分子消除反应（E1）机理 254
7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素 255
7.8.1 烷基结构的影响 255
7.8.2 亲核试剂的影响 259
7.8.3 离去基团的影响 260
7.8.4 溶剂的影响 261
7.8.5 反应温度的影响 263
7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 263
7.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 263
7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 265
7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 272
7.10 氟代烃 274
7.10.1 氟代烃的命名 274
7.10.2 氟代烃的制法 275
7.10.3 氟代烃的性质 276
7.10.4 氟代烃的用途 277
习题 277
第八章 有机化合物的波谱分析 284
8.1 分子吸收光谱和分子结构 284
8.2 红外吸收光谱 285
8.2.1 分子的振动和红外光谱 285
8.2.2 有机化合物基团的特征频率 286
8.2.3 有机化合物红外光谱举例 287
8.3 核磁共振谱 291
8.3.1 核磁共振的产生 291
8.3.2 化学位移 293
8.3.3 自旋偶合与自旋裂分 297
8.3.4 1 H NMR谱图举例 299
8.3.5 综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例 300
8.3.6 13 C核磁共振谱简介 301
习题 302
第九章 醇和酚 305
9.1 醇和酚的分类与命名 305
9.1.1 醇和酚的分类 305
9.1.2 醇和酚的命名 306
9.2 醇和酚的结构 309
9.3 醇和酚的制法 310
9.3.1 醇的制法 310
9.3.2 酚的制法 312
9.4 醇和酚的物理性质与波谱性质 314
9.5 醇的化学性质 319
9.5.1 醇的酸碱性 319
9.5.2 醚的生成 321
9.5.3 酯的生成 321
9.5.4 卤代烃的生成 323
9.5.5 脱水反应 327
9.5.6 氧化反应 331
9.6 酚的化学性质 334
9.6.1 酚的酸性 334
9.6.2 酚醚的生成 336
9.6.3 酚酯的生成 336
9.6.4 酚与三氯化铁的显色反应 337
9.6.5 酚芳环上的亲电取代反应 338
9.6.6 酚的氧化和还原 345
习题 346
第十章 醚和环氧化合物 350
10.1 醚和环氧化合物的命名 350
10.2 醚和环氧化合物的结构 351
10.2.1 醚的结构 351
10.2.2 环氧化合物的结构 351
10.3 醚和环氧化合物的制法 352
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 352
10.3.2 Williamson合成法 352
10.3.3 不饱和烃与醇的反应 354
10.4 醚的物理性质和波谱性质 355
10.5 醚和环氧化合物的化学性质 357
10.5.1 ？盐的生成 357
10.5.2 酸催化醚键断裂 357
10.5.3 环氧化合物的开环反应 358
10.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应 360
10.5.5 Claisen重排 360
10.5.6 过氧化物的生成 361
10.6 冠醚 相转移催化反应 362
10.6.1 冠醚 362
10.6.2 相转移催化反应 363
习题 365
第十一章 醛、酮和醌 367
11.1 醛和酮的命名 367
11.1.1 普通命名法 367
11.1.2 系统命名法 368
11.2 醛和酮的结构 369
11.3 醛和酮的制法 370
11.3.1 醛和酮的工业合成 370
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 371
11.3.3 羧酸衍生物的还原 371
11.3.4 芳环的酰基化 371
11.4 醛和酮的物理性质及波谱性质 372
11.5 醛和酮的化学性质 375
11.5.1 羰基的亲核加成反应 375
11.5.2 α-氢原子的反应 390
11.5.3 缩合反应 392
11.5.4 氧化和还原反应 396
11.6 α，β-不饱和醛、酮 402
11.6.1 1,2-加成与1,4-加成反应 403
11.6.2 还原反应 404
11.7 乙烯酮 405
11.8 醌 406
11.8.1 醌的制法 407
11.8.2 醌的化学性质 408
习题 409
第十二章 羧酸 415
12.1 羧酸的分类和命名 415
12.2 羧酸的结构 416
12.3 羧酸的制法 417
12.3.1 羧酸的工业合成 417
12.3.2 伯醇和醛的氧化 417
12.3.3 腈的水解 418
12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用 418
12.3.5 酚酸的合成 418
12.4 羧酸的物理性质及波谱性质 419
12.5 羧酸的化学性质 422
12.5.1 羧酸的酸性和极化效应 422
12.5.2 羧酸衍生物的生成 426
12.5.3 羰基的还原反应 428
12.5.4 脱羧反应 429
12.5.5 二元酸的受热反应 429
12.5.6 α-氢原子的反应 430
12.6 羟基酸 431
习题 433
第十三章 羧酸衍生物 436
13.1 羧酸衍生物的命名 436
13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质 437
13.3 羧酸衍生物的化学性质 440
13.3.1 酰基上的亲核取代反应 441
13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性 443
13.3.3 还原反应 444
13.3.4 与金属有机试剂的反应 446
13.3.5 酰胺的特性 447
13.4 碳酸衍生物 449
13.4.1 碳酰氯 449
13.4.2 碳酰胺 450
13.4.3 碳酸二甲酯 451
习题 452
第十四章 β-二羰基化合物 455
14.1 酮-烯醇互变异构 455
14.1.1 酸和碱催化的酮-烯醇平衡 455
14.1.2 化合物结构对酮-烯醇平衡的影响 456
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 459
14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 459
14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 461
14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 461
14.3 丙二酸二乙酯的合成及其应用 463
14.4 Knoevenagel缩合 464
14.5 Michael加成 465
14.6 其他含活泼亚甲基的化合物 466
习题 466
第十五章 胺 470
15.1 胺的分类与命名 470
15.1.1 胺的分类 470
15.1.2 胺的命名 471
15.2 胺的结构 472
15.3 胺的制法 474
15.3.1 氨或胺的烃基化 474
15.3.2 腈和酰胺的还原 475
15.3.3 醛和酮的还原胺化 475
15.3.4 由酰胺降解制备 476
15.3.5 Gabriel合成法 476
15.3.6 硝基化合物的还原 477
15.4 胺的物理性质和波谱性质 479
15.5 胺的化学性质 483
15.5.1 碱性 483
15.5.2 烃基化 485
15.5.3 酰基化 486
15.5.4 磺酰化 488
15.5.5 与亚硝酸反应 489
15.5.6 胺的氧化 490
15.5.7 芳环上的亲电取代反应 491
15.6 季铵盐和季铵碱 493
15.7 二元胺 496
15.8 偶氮和重氮化合物 497
15.8.1 重氮盐的制备——重氮化反应 498
15.8.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 500
习题 509
第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物 513
16.1 有机硫化合物的分类 513
16.2 硫醇和硫酚 514
16.2.1 硫醇和硫酚的命名 514
16.2.2 硫醇和硫酚的制备 514
16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质 515
16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质 515
16.3 硫醚 517
16.3.1 硫醚的制备 517
16.3.2 硫醚的性质 518
16.4 磺酸 519
16.4.1 磺酸的命名 519
16.4.2 磺酸的制备 519
16.4.3 磺酸的物理性质 520
16.4.4 磺酸的化学性质 520
16.5 芳磺酰胺 522
16.6 烷基苯磺酸钠和磺酸型阳离子交换树脂 524
16.6.1 烷基苯磺酸钠 524
16.6.2 磺酸型阳离子交换树脂 524
16.7 有机磷化合物 525
16.7.1 烷基膦的结构 526
16.7.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 527
16.7.3 磷酸酯 528
16.7.4 烷基膦的应用 529
16.8 有机硅化合物 531
16.8.1 有机硅化合物的结构 531
16.8.2 卤硅烷的制备 532
16.8.3 卤硅烷的化学性质 532
16.8.4 有机硅化合物在合成中的应用 533
习题 535
第十七章 杂环化合物 537
17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 538
17.1.1 分类和命名 538
17.1.2 结构和芳香性 539
17.2 五元杂环化合物 541
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 541
17.2.2 常见的五元杂环化合物 543
17.3 六元杂环化合物 550
17.3.1 吡啶和嘧啶 550
17.3.2 喹啉和异喹啉 553
17.3.3 嘌呤 555
习题 556
第十八章 类脂类 559
18.1 油脂 559
18.1.1 油脂的结构和组成 559
18.1.2 油脂的性质 561
18.2 蜡 563
18.3 磷脂 563
18.4 前列腺素 564
18.5 萜类化合物 565
18.6 甾族化合物 568
习题 570
第十九章 糖类 572
19.1 糖类化合物的分类 572
19.2 单糖 572
19.2.1 单糖构型和标记法 573
19.2.2 单糖的氧环式结构 574
19.2.3 单糖的构象 576
19.2.4 单糖的化学性质 577
19.2.5 脱氧糖 583
19.2.6 氨基糖 583
19.3 二糖 584
19.3.1 蔗糖 584
19.3.2 麦芽糖 586
19.3.3 纤维二糖 587
19.4 多糖 587
19.4.1 淀粉 587
19.4.2 纤维素 590
习题 592
第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 594
20.1 氨基酸 594
20.1.1 氨基酸的命名和构型 594
20.1.2 氨基酸的制法 597
20.1.3 氨基酸的性质 598
20.2 多肽 600
20.2.1 多肽的分类和命名 600
20.2.2 多肽结构的测定 601
20.2.3 多肽的合成 604
20.2.4 环肽 608
20.3 蛋白质 609
20.3.1 蛋白质的组成 609
20.3.2 蛋白质的性质 609
20.3.3 蛋白质的结构 611
20.3.4 酶 614
20.4 核酸 614
20.4.1 核酸的组成 615
20.4.2 核酸的结构和生物功能 615
20.4.3 人类基因组计划 620
习题 620
参考资料 623