第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化学与医学的关系 2
1.3 有机分子结构与共价键 3
1.4 有机化学反应类型及条件 8
1.5 有机化合物的分类与结构表示方法 10
1.5.1 有机化合物的分类 10
1.5.2 有机化合物构造式的表示方法 12
1.6 研究有机化合物的一般步骤 12
习题 14
第2章 链烃 15
2.1 链烃的结构 16
2.1.1 烷烃的结构与构象异构 16
2.1.2 烯烃的结构与构型异构 20
2.1.3 二烯烃与炔烃的结构 21
2.2 链烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 系统命名法 24
2.2.3 烃基的命名 29
2.3 链烃的物理性质 30
2.3.1 烷烃的物理性质 30
2.3.2 烯烃的物理性质 32
2.3.3 炔烃的物理性质 33
2.4 链烃的化学性质 34
2.4.1 烷烃的化学反应 34
2.4.2 烯烃的化学性质 37
2.4.3 炔烃的化学性质 45
2.4.4 共轭二烯烃的化学性质 47
2.4.5 富勒烯简介 49
习题 50
第3章 环烃 54
3.1 脂环烃 54
3.1.1 脂环烃的分类和命名 54
3.1.2 脂环烃的结构与稳定性 56
3.1.3 脂环烃的构象 57
3.1.4 脂环烃的物理性质 60
3.1.5 脂环烃的化学性质 60
3.2 芳香烃 61
3.2.1 芳香烃的分类和命名 61
3.2.2 苯的结构 64
3.2.3 苯及其同系物的物理性质 65
3.2.4 苯的亲电取代反应及其反应机理 66
3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应 69
3.2.6 烷基苯侧链的反应 72
3.2.7 稠环芳香烃 73
3.2.8 非苯型芳香烃和Hückel规则 75
3.2.9 致癌稠环芳烃 76
习题 77
第4章 旋光异构 80
4.1 旋光异构的基本概念 81
4.1.1 平面偏振光与比旋光度 81
4.1.2 对映异构体和手性分子 82
4.1.3 分子的对称性 84
4.2 含有一个手性中心分子的对映异构体 85
4.2.1 对映异构体的物理性质 85
4.2.2 对映异构体的表示方法 86
4.2.3 对映异构体的标记 87
4.3 含有两个手性中心分子的光学异构体 90
4.3.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 90
4.3.2 含两个相同手性碳原子的化合物 91
4.3.3 脂环烃的对映异构体 92
4.4 无手性中心分子的对映异构体 94
4.5 化学反应中的立体化学 95
4.6 对映异构体与医学的关系 96
习题 98
第5章 卤代烃 100
5.1 卤代烃的分类和命名法 100
5.1.1 卤代烃的分类 100
5.1.2 卤代烃的命名法 101
5.2 卤代烃的物理性质 102
5.3 卤代烷烃的化学性质 103
5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理 103
5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理 110
5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性 113
5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应 114
5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应 115
5.3.6 Grignard试剂的生成 116
习题 117
第6章 醇和酚 120
6.1 醇 121
6.1.1 醇的结构、分类和命名 121
6.1.2 醇的物理性质 123
6.1.3 醇的化学性质 124
6.1.4 醇的鉴别和分析 132
6.1.5 醇在医药上的应用 134
6.2 酚 135
6.2.1 酚的结构、分类和命名 135
6.2.2 酚的物理性质 136
6.2.3 酚的化学性质 137
6.2.4 酚在医学上的应用 139
习题 141
第7章 醚和环氧化合物 143
7.1 醚的结构、分类和命名 143
7.1.1 醚的结构 143
7.1.2 醚的分类和命名 144
7.2 醚的物理性质 146
7.3 醚的化学性质 147
7.3.1 ？盐的生成 147
7.3.2 醚键的酸裂反应 147
7.3.3 醚在空气中的自动氧化反应 148
7.4 环氧化合物的开环反应 149
7.4.1 酸性条件下的开环反应 149
7.4.2 碱性条件下的开环反应 150
7.5 环氧化合物的生物活性 151
7.6 醚在医药学上的应用 152
习题 153
第8章 醛、酮和醌 155
8.1 醛和酮的结构、分类和命名 156
8.1.1 醛和酮的结构 156
8.1.2 醛和酮的分类和命名 156
8.2 醛和酮的物理性质 160
8.3 醛和酮的化学性质 162
8.3.1 羰基的亲核加成反应 162
8.3.2 羰基的还原反应 171
8.3.3 α-H的反应 173
8.3.4 醛的特殊反应 176
8.3.5 羰基加成的立体化学 178
8.4 醌的结构和命名 180
8.5 苯醌的化学性质 181
8.6 醛、酮和醌在医药学上的应用 182
习题 185
第9章 羧酸及其衍生物 188
9.1 羧酸的结构、分类和命名 189
9.1.1 羧酸的结构 189
9.1.2 分类和命名 189
9.2 羧酸的物理性质 191
9.3 羧酸的化学性质 193
9.3.1 羧酸的酸性 193
9.3.2 羧基中的羟基被取代的反应 194
9.3.3 脱羧反应 197
9.3.4 羧酸还原反应 197
9.3.5 脂肪酸α-H的卤代反应 197
9.3.6 二元羧酸受热时的特殊反应 198
9.3.7 甲酸的特殊反应 199
9.4 羧酸衍生物的结构和命名 199
9.4.1 羧酸衍生物的结构 200
9.4.2 羧酸衍生物的命名 200
9.5 羧酸衍生物的物理性质 202
9.6 羧酸衍生物的化学性质 203
9.6.1 水解 203
9.6.2 醇解 204
9.6.3 氨解 204
9.6.4 羧酸衍生物亲核取代反应机制 205
9.7 Claisen酯缩合反应 206
9.8 羧酸衍生物的还原反应 207
9.9 酰胺的特性 207
9.9.1 酸碱性 207
9.9.2 与亚硝酸反应 208
9.9.3 Hofmann降解反应 208
9.10 碳酸衍生物 208
9.10.1 碳酰氯 208
9.10.2 碳酰胺 209
9.10.3 巴比妥类药物 210
习题 211
第10章 羟基酸和酮酸 213
10.1 羟基酸的结构和命名 214
10.2 羟基酸的物理性质 215
10.3 羟基酸的化学性质 215
10.3.1 羟基酸的酸性 215
10.3.2 醇酸的氧化反应 216
10.3.3 醇酸的脱水反应 217
10.3.4 酚酸的脱羧反应 218
10.4 酮酸的结构和命名 218
10.5 酮酸的化学性质 219
10.5.1 酮酸的酸性 219
10.5.2 酮酸的氧化反应 219
10.5.3 酮酸的氨基化反应 219
10.5.4 酮酸的分解反应 220
10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程 221
10.7 医学上重要的羟基酸和羰基酸 222
10.8 前列腺素 225
10.9 酮式-烯醇式互变异构 226
习题 228
第11章 含氮有机化合物 229
11.1 硝基化合物 229
11.1.1 硝基化合物的结构、分类与命名 230
11.1.2 硝基化合物的物理性质 231
11.1.3 硝基化合物的化学性质 231
11.1.4 硝基化合物在医药中的应用 231
11.2 胺 232
11.2.1 胺的结构、分类和命名 233
11.2.2 胺的物理性质 236
11.2.3 胺的化学性质 237
11.3 重氮盐的化学性质 242
11.3.1 取代反应（放氮反应） 243
11.3.2 偶联反应（留氮反应） 244
11.4 生源胺 245
习题 246
第12章 含硫、磷有机化合物 248
12.1 含硫、磷有机化合物 248
12.2 硫醇 250
12.2.1 硫醇的结构和命名 250
12.2.2 硫醇的物理性质 250
12.2.3 硫醇的化学性质 251
12.3 硫醚 253
12.3.1 硫醚的结构和命名 253
12.3.2 硫醚的化学性质 253
12.4 乙酰辅酶A 254
12.4.1 辅酶A 254
12.4.2 乙酰辅酶A 255
12.5 磺胺类药物 256
12.6 含磷有机化合物 257
12.6.1 含磷有机化合物的结构 257
12.6.2 含磷有机化合物的分类 258
12.6.3 含磷有机化合物的命名 258
12.7 生物体内的磷酸酯 259
12.8 有机硫、磷、砷化学毒剂 260
12.8.1 有机硫、磷、砷化学毒剂常见类型 260
12.8.2 化学毒剂的防护 261
习题 262
第13章 杂环化合物 263
13.1 杂环化合物的分类和命名 263
13.2 含一个杂原子的五元杂环化合物 265
13.3 含一个杂原子的六元杂环化合物 269
13.4 含两个杂原子的五元杂环化合物 272
13.5 含两个和三个杂原子的六元杂环化合物 274
13.6 稠杂环化合物 275
13.7 杂环药物 277
习题 279
第14章 油脂和磷脂 281
14.1 油脂的组成、命名和结构特点 281
14.2 油脂的物理性质 284
14.3 油脂的化学性质 285
14.3.1 油脂的水解和皂化 285
14.3.2 油脂的加成反应 285
14.3.3 酸败 286
14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 287
14.5 磷脂 288
14.5.1 甘油磷脂 288
14.5.2 鞘磷脂 290
14.5.3 磷脂与生物膜 291
习题 292
第15章 糖类 294
15.1 单糖 295
15.1.1 单糖的结构 295
15.1.2 单糖的性质 301
15.1.3 重要的单糖及其衍生物 307
15.2 双糖 310
15.2.1 还原性双糖 310
15.2.2 非还原性双糖 311
15.3 多糖 312
15.3.1 淀粉 312
15.3.2 糖原 314
15.3.3 纤维素 315
15.3.4 黏多糖 315
15.3.5 糖缀合物 316
习题 318
第16章 天然生物活性有机化合物 320
16.1 甾族化合物 320
16.1.1 甾族化合物的结构和构型 321
16.1.2 甾醇 321
16.1.3 胆甾酸 323
16.1.4 甾体激素 323
16.2 萜类化合物 326
16.2.1 萜类化合物的结构及分类 326
16.2.2 单萜 327
16.2.3 二萜和三萜 329
16.3 生物碱 330
16.3.1 生物碱的基本性质 330
16.3.2 有机胺类生物碱 330
16.3.3 莨菪烷类生物碱 331
16.3.4 吲哚类生物碱 331
16.3.5 异喹啉类生物碱 332
16.4 苷类 333
16.4.1 苷的结构 333
16.4.2 强心苷 333
16.4.3 皂苷 334
16.4.4 皂苷的理化性质 336
16.5 黄酮和异黄酮 336
16.5.1 黄酮结构类型及分类 337
16.5.2 黄酮类化合物的理化性质 338
习题 339
第17章 氨基酸和肽 341
17.1 氨基酸的结构、分类和命名 341
17.1.1 氨基酸的结构 341
17.1.2 氨基酸的分类和命名 342
17.1.3 修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 344
17.2 氨基酸的物理性质 346
17.3 氨基酸的化学性质 346
17.3.1 氨基酸两性电离和等电点 346
17.3.2 氧化脱氨反应 347
17.3.3 脱水成肽反应 347
17.3.4 与水合茚三酮反应 347
17.3.5 与亚硝酸反应 348
17.3.6 脱羧反应 348
17.3.7 氨基的烃基化 348
17.3.8 侧链烃基的反应 349
17.3.9 与甲醛的反应 349
17.3.10 氨基酸的受热反应 349
17.4 多肽 350
17.4.1 多肽的结构和命名 350
17.4.2 肽键平面 351
17.4.3 多肽结构测定和端基分析 352
17.5 内源性和外源性生物活性肽 354
习题 358
第18章 蛋白质 359
18.1 蛋白质的元素组成与分类 359
18.2 蛋白质的结构 362
18.2.1 蛋白质的一级结构 362
18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键 364
18.2.3 蛋白质的二级结构 365
18.2.4 蛋白质的三级结构 368
18.2.5 蛋白质的四级结构 369
18.3 蛋白质的性质 371
18.3.1 蛋白质的胶体性质 371
18.3.2 蛋白质的两性电离和等电点 372
18.3.3 蛋白质的沉淀 373
18.3.4 蛋白质的变性 375
18.3.5 蛋白质的颜色反应 376
18.3.6 蛋白质的紫外吸收性质 376
18.3.7 蛋白质的水解反应 376
习题 377
第19章 核酸 378
19.1 核酸的分类 379
19.2 核酸的基本物质组成 379
19.3 核酸的一级结构 381
19.3.1 核苷的结构 381
19.3.2 单核苷酸的结构 382
19.3.3 核苷酸的连接 383
19.4 核酸的二级结构 385
19.4.1 DNA的双螺旋结构 385
19.4.2 RNA的二级结构简介 386
19.5 核酸的理化性质 387
19.5.1 核酸的水解 387
19.5.2 核酸的酸碱性 388
19.5.3 核酸的变性、复性和杂交 388
19.6 基因与遗传密码 388
19.6.1 基因 388
19.6.2 遗传密码 389
19.7 核酶 391
习题 392
第20章 有机波谱学知识 394
20.1 吸收光谱概述 394
20.2 核磁共振谱 395
20.2.1 1H NMR的基本原理 396
20.2.2 1H NMR的主要参数 397
20.2.3 图谱解析与应用 401
20.2.4 影响化学位移的主要因素 402
20.2.5 偶合常数与结构的关系 403
20.2.6 碳谱简介 404
20.3 红外光谱 406
20.3.1 基本概念 406
20.3.2 分子的振动 406
20.3.3 峰数、峰位和峰强 407
20.3.4 影响吸收波数（或频率）的因素 408
20.3.5 主要区段和特征峰 409
20.3.6 IR解析 411
20.4 紫外光谱 412
20.4.1 基本概念 412
20.4.2 电子跃迁和吸收谱带 413
20.4.3 UV谱在结构分析中的应用 416
20.5 质谱 416
20.5.1 基本原理 417
20.5.2 质谱图的组成 417
20.6 四谱连用简介 419
习题 420
参考书目 423