第1章 绪论 1
1.1 总论 1
1.2 有机化合物的分类 1
1.2.1 有机分子的碳架 1
1.2.2 有机化合物的官能团 2
1.3 有机化合物的结构 2
1.3.1 有机化合物的结构特点 2
1.3.2 有机化合物的同分异构现象 2
1.3.3 有机化合物构造式的表示方法 3
1.3.4 共价键及其属性 4
1.4 共价键的断裂与有机反应类型 8
1.4.1 共价键的均裂和游离基反应 8
1.4.2 共价键的异裂和离子型反应 8
1.4.3 协同反应 9
1.4.4 有机人名反应 9
1.4.5 溶剂解反应 9
1.5 有机酸碱及有机反应常见的进攻试剂 9
1.5.1 布伦斯特酸碱 9
1.5.2 路易斯酸碱 10
1.5.3 亲电试剂和亲核试剂 10
习题 11
第2章 饱和烃 13
2.1 烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构 13
2.2 烷烃和环烷烃的命名 14
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子 14
2.2.2 烷基 15
2.2.3 次序规则 15
2.2.4 饱和烃的命名 16
2.2.5 环烷烃的命名 18
2.3 烷烃的结构 19
2.3.1 甲烷的结构 19
2.3.2 其他烷烃的结构 20
2.4 烷烃的构象 20
2.4.1 乙烷的构象 20
2.4.2 丁烷的构象 22
2.5 环烷烃的结构与环的稳定性 23
2.5.1 张力理论与燃烧焓 23
2.5.2 小环烷烃的结构与环的不稳定性 24
2.5.3 环烷烃的顺反异构 24
2.6 环己烷及其衍生物的构象 25
2.6.1 环己烷的椅式构象 25
2.6.2 环己烷的船式构象 26
2.6.3 取代环己烷的构象 26
2.7 烷烃和环烷烃的物理性质 27
2.7.1 物态 28
2.7.2 沸点 28
2.7.3 熔点 29
2.7.4 相对密度 29
2.7.5 溶解度 29
2.8 烷烃和环烷烃的化学性质 29
2.8.1 氧化反应 29
2.8.2 异构化反应 30
2.8.3 裂化反应 31
2.8.4 环烷烃的开环加成反应 31
2.8.5 取代反应 32
习题 35
第3章 不饱和烃 39
3.1 烯烃和炔烃的结构 39
3.1.1 烯烃的结构 39
3.1.2 炔烃的结构 40
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 40
3.2.1 烯烃和炔烃的构造异构 40
3.2.2 烯烃的顺反异构 41
3.3 烯烃和炔烃的命名 41
3.3.1 烯烃和炔烃构造异构体命名 41
3.3.1 烯烃顺反异构体的命名 42
3.4 烯烃和炔烃物理性质 43
3.5 烯烃和炔烃化学性质 44
3.5.1 加成反应 44
3.5.2 氧化反应 54
3.5.3 聚合反应 56
3.5.4 烯烃a-H的反应 57
3.5.5 炔烃的亲核加成反应 57
3.5.6 叁键碳上氢原子的反应 58
3.6 二烯烃的分类及命名 60
3.6.1 二烯烃的分类 60
3.6.2 二烯烃的命名 60
3.7 共轭二烯烃的结构和共轭效应 61
3.7.1 共轭二烯烃的结构 61
3.8 共轭二烯烃的化学性质 66
3.8.1 1,2-加成和1,4-加成 66
3.8.2 双烯合成反应 67
3.8.3 聚合反应 69
习题 69
第4章 芳烃 73
4.1 苯的结构 73
4.1.1 凯库勒结构式 73
4.1.2 苯分子的离域结构 74
4.1.3 苯分子的共振结构 75
4.2 单环芳烃的构造异构与命名 76
4.3 单环芳烃的物理性质 77
4.4 单环芳烃的化学性质 77
4.4.1 加成反应 78
4.4.2 氧化反应 78
4.4.3 取代反应 79
4.5 苯环上亲电取代反应机理 83
4.5.1 苯环上亲电取代反应机理 83
4.5.2 苯环上亲电取代反应定位规律 85
4.6 稠环芳烃 89
4.6.1 萘的结构和命名 89
4.6.2 萘的化学性质 90
4.6.3 蒽和菲 92
4.6.4 致癌烃 93
4.6.5 富勒烯 93
4.7 多环芳烃 94
4.7.1 联苯 94
4.7.2 多苯代脂烃、三苯甲烷及其衍生物 95
4.8 非苯芳烃 96
4.9 芳烃的来源 98
4.9.1 煤的干馏 98
4.9.2 石油裂解及芳构化 98
习题 99
第5章 对映异构 103
5.1 偏振光的产生和应用 103
5.1.1 平面偏振光和旋光性 103
5.1.2 旋光仪和比旋光度 104
5.2 有机化合物的手性和对称因素 105
5.2.1 对映异构和手性 105
5.2.2 分子的手性与对称性 106
5.3 手性碳原子的构型表示式及构型标记 108
5.3.1 含一个手性碳原子化合物的对映异构 108
5.3.2 含两个手性碳原子化合物的对映异构 111
5.4 不含手性碳原子的对映异构 113
5.4.1 含有其他手性原子化合物的对映异构 113
5.4.2 不含手性原子化合物的对映异构 113
习题 114
第6章 卤代烃 118
6.1 卤代烃的分类和命名 118
6.1.1 卤代烃分类 118
6.1.2 卤代烃的命名 118
6.2 卤代烃的制备 119
6.2.1 烃类的卤化 119
6.2.2 由醇制备 120
6.3 卤代烃的物理性质 120
6.4 卤代烃的化学性质 122
6.4.1 亲核取代反应 122
6.4.2 消除反应 124
6.4.3 与金属的反应 125
6.5 亲核取代反应机理及消除反应机理 126
6.5.1 亲核取代反应机理 126
6.5.2 消除反应机理 131
6.5.3 消除反应和亲核取代反应的竞争 133
6.6 卤代烯烃 134
6.6.1 乙烯型的卤代烯烃 134
6.6.2 烯丙型的卤代烯烃 134
6.7 卤代芳烃的亲核取代反应 135
习题 137
第7章 醇、酚和醚 143
7.1 醇 143
7.1.1 醇的结构、分类和命名 143
7.1.2 醇的制备 145
7.1.3 醇的物理性质 147
7.1.4 醇的化学性质 149
7.1.5 二元醇 155
7.1.6 硫醇 158
7.2 酚 158
7.2.1 酚的结构、分类和命名 158
7.2.2 酚的制备 160
7.2.3 酚的物理性质 161
7.2.4 酚的化学性质 161
7.3 醚 167
7.3.1 醚的构造、分类和命名 167
7.3.2 醚的制备 168
7.3.3 醚的物理性质 169
7.3.4 醚的化学性质 170
7.3.5 环氧乙烷 172
7.3.6 冠醚 174
7.3.7 硫醚 175
习题 176
第8章 醛和酮 181
8.1 醛和酮的结构、分类和命名 181
8.1.1 醛、酮的构造 181
8.1.2 醛、酮的分类 182
8.1.3 醛、酮的命名 182
8.2 醛和酮的制法 183
8.2.1 炔烃的水合 183
8.2.2 羰基合成 183
8.2.3 芳烃的付-克酰基化反应 183
8.2.4 醇的氧化和脱氢 184
8.3 醛和酮的物理性质 184
8.4 醛和酮的化学性质 185
8.4.1 亲核加成反应 185
8.4.2 与氨衍生物的反应 191
8.4.3 α-氢原子的活泼性 192
8.4.4 氧化反应 195
8.4.5 羰基的还原 196
8.4.6 康尼扎罗反应 198
习题 199
第9章 羧酸及其衍生物 204
9.1 羧酸及其衍生物的分类和命名 204
9.1.1 羧酸的分类和命名 204
9.1.2 羧酸衍生物的分类和命名 206
9.2 羧酸及其衍生物的物理性质 207
9.3 羧酸的制备 209
9.3.1 烃的氧化 210
9.3.2 伯醇、醛和酮的氧化 210
9.3.3 金属有机化合物与CO2的羧化反应 210
9.3.4 腈的水解 210
9.4 羧酸和羧酸衍生物的结构、羧酸的酸性 211
9.4.1 羧酸的结构 211
9.4.2 羧酸衍生物的结构 212
9.4.3 羧酸的酸性 212
9.5 羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化 214
9.5.1 酰卤的制备 215
9.5.2 酸酐的制备 216
9.5.3 酰氯和酸酐的水解、醇解及氨（胺）解 216
9.5.4 酯的制备 217
9.5.5 酯的水解、醇解及氨（胺）解 218
9.5.6 酰胺的制备 220
9.5.7 酰胺的水解及氨（胺）解 221
9.6 羧酸及羧酸衍生物的其他化学性质 221
9.6.1 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 221
9.6.2 羧酸及羧酸衍生物的还原 222
9.6.3 羧酸及羧酸衍生物α-氢的反应 224
9.6.4 霍夫曼（Hoffmann）降解（重排）反应 227
9.6.5 酰胺的分子内脱水 227
9.7 取代羧酸及其化学性质 227
9.7.1 卤代酸 227
9.7.2 羟基酸 229
9.8 β-二羰基化合物 231
9.8.1 乙酰乙酸乙酯 231
9.8.2 丙二酸二乙酯 233
9.8.3 活泼亚甲基化合物重要的缩合反应 234
9.9 碳酸衍生物 235
9.9.1 碳酰氯（光气） 236
9.9.2 碳酰胺 236
习题 238
第10章 含氮化合物 243
10.1 硝基化合物 243
10.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 243
10.1.2 硝基化合物的制法 244
10.1.3 硝基化合物的物理性质 245
10.1.4 脂肪族硝基化合物的化学性质 246
10.1.5 芳香族硝基化合物的化学性质 247
10.2 胺 250
10.2.1 胺的分类和命名 250
10.2.2 胺的结构 252
10.2.3 胺的制法 253
10.2.4 胺的物理性质 255
10.2.5 胺的化学性质 256
10.2.6 季铵盐和季铵碱 265
10.3 重氮化合物和偶氮化合物 268
10.3.1 芳香族重氮盐 268
10.3.2 芳香族重氮盐的结构 269
10.3.3 芳香族重氮盐的化学性质 269
10.3.4 偶氮化合物 273
10.4 腈和异腈 274
10.4.1 构造和命名 274
10.4.2 制备方法 275
10.4.3 腈和异腈的性质 275
习题 277
第11章 有机化合物的光谱分析 282
11.1 光谱分析概述 282
11.2 红外光谱（IR） 283
11.2.1 红外光谱的基本原理 283
11.2.2 分子结构与红外光谱 285
11.2.3 简单红外光谱解析 292
11.3 核磁共振谱（NMR） 293
11.3.1 核磁共振现象 293
11.3.2 化学位移和核磁共振谱 294
11.3.3 相对化学位移 294
11.3.4 影响化学位移的因素 295
11.3.5 自旋-自旋偶合和峰的裂分 297
11.3.6 峰的面积 298
11.3.7 简单核磁共振谱的解析 298
11.4 紫外光谱（UV） 299
11.4.1 紫外光谱基本原理 299
11.4.2 分子结构与紫外光谱 300
11.5 质谱（MS） 302
11.5.1 质谱原理 302
11.5.2 分子离子的裂解规律 303
习题 305
第12章 杂环化合物 309
12.1 杂环化合物的分类与命名 309
12.2 五元杂环化合物 310
12.2.1 呋喃、吡咯与噻吩 310
12.2.2 几种重要的五元杂环衍生物 315
12.3 六元杂环化合物 319
12.3.1 吡啶 319
12.3.2 其他六元杂环化合物 324
12.4 生物碱 330
12.4.1 吡啶类生物碱 330
12.4.2 吲哚类生物碱 330
12.4.3 喹啉类生物碱 331
12.4.4 嘌呤类生物碱 331
12.4.5 苯乙胺类生物碱 332
12.4.6 颠茄类生物碱 332
习题 332
第13章 糖类化合物 335
13.1 单糖 335
13.1.1 单糖的分类 335
13.1.2 葡萄糖的结构 336
13.1.3 果糖的结构 339
13.1.4 单糖的环状结构 339
13.1.5 单糖环状结构的α构型和β构型 340
13.1.6 吡喃糖的构象 342
13.1.7 单糖的反应 343
13.2 低聚糖 347
13.2.1 单糖单元的连接方式 347
13.2.2 蔗糖 348
13.2.3 麦芽糖 349
13.2.4 纤维二糖 349
13.2.5 乳糖 349
13.2.6 环糊精 350
13.3 多糖 351
13.3.1 淀粉 351
13.3.2 纤维素 352
13.3.3 糖原 353
习题 353
第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 356
14.1 氨基酸 356
14.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名 356
14.1.2 氨基酸的性质 359
14.1.3 氨基酸的合成 362
14.2 蛋白质与肽 365
14.2.1 多肽及其命名 365
14.2.2 肽的命名 365
14.2.3 多肽结构的测定 365
14.2.4 肽的合成 366
14.2.5 蛋白质 368
14.2.6 酶 371
14.3 核酸 372
14.3.1 核酸的组成 372
14.3.2 核苷和核苷酸 373
14.3.3 核酸的结构 374
14.3.4 核酸的性质 376
习题 377
第15章 绿色化学和有机合成基础 379
15.1 绿色化学和有机合成 379
15.2 有机合成基础 379
15.2.1 有机合成设计原则及逆合成分析法 379
15.2.2 碳骨架的建立 380
15.2.3 官能团的转换 383
15.2.4 选择性试剂的应用 384
15.2.5 官能团的保护 384
15.2.6 有机合成路线设计实例 386
15.3 现代有机合成技术简介 388
15.3.1 微波辐照有机合成 388
15.3.2 有机声化学合成 389
15.3.3 使用环境友好溶剂及无溶剂有机合成 390
习题 392
附录 394
附录一 常用有机化学词汇中英文对照及索引 394
附录二 有机化学领域历届诺贝尔化学奖获奖者名单 401
参考文献 405