第一章 总论 1
第一节 绪论 1
一、天然药物化学的研究内容 1
二、天然药物化学简要发展史 2
第二节 研究天然药物化学的意义 3
一、探索中药防治疾病的原理 3
二、改进药物剂型,提高临床疗效 4
三、控制中药及其制剂的质量 4
四、提供中药炮制的现代科学依据 4
五、开辟药源,开发新药 5
第三节 天然产物的生物合成 6
第四节 提取分离方法 8
一、有效成分的提取 9
二、化学成分的分离与精制 12
第五节 结构研究法 28
一、化合物的纯度测定 29
二、结构研究的主要程序 29
三、结构研究中采用的主要方法 30
第二章 糖和苷 38
第一节 概述 38
第二节 单糖的立体化学 39
一、单糖的Fischer投影式 39
二、单糖的Haworth透视式 39
三、糖的构象式 41
第三节 糖和苷的分类 42
一、单糖类 42
二、低聚糖类 45
三、多聚糖类 46
四、苷类 48
第四节 糖和苷的理化性质 52
一、一般性质 52
二、旋光性 53
三、溶解性 53
四、化学性质 53
五、苷键的裂解 56
第五节 糖的核磁共振性质 61
一、糖的1H-NMR性质 61
二、糖的13C-NMR性质 63
第六节 糖及苷的提取与分离 65
一、糖的提取分离 65
二、苷的提取与分离 68
第七节 糖及苷的结构研究 70
一、糖的鉴定 70
二、苷元的鉴定 74
三、苷的结构研究 74
第三章 苯丙素类化合物 84
第一节 香豆素 84
一、结构类型 85
二、生物活性 87
三、理化性质 88
四、提取与分离 91
五、结构鉴定 91
第二节 木脂素 94
一、结构类型 94
二、生物活性 99
三、理化性质 100
四、提取与分离 101
五、结构鉴定 101
第四章 醌类化合物 107
第一节 醌类化合物的结构与分类 107
一、苯醌类 107
二、萘醌类 108
三、菲醌类 109
四、蒽醌类 109
第二节 醌类化合物的理化性质 112
一、物理性质 112
二、化学性质 112
第三节 醌类化合物的提取与分离 116
一、醌类化合物的提取 116
二、醌类化合物的分离 117
第四节 醌类化合物的结构测定 120
一、色谱鉴定法 120
二、紫外光谱 120
三、红外光谱 121
四、核磁共振谱和质谱 122
五、结构鉴定实例 123
第五章 黄酮类化合物 127
第一节 概述 127
一、结构分类 127
二、黄酮类化合物的生物活性 130
第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 133
一、性状 133
二、溶解性 133
三、酸性与碱性 134
四、显色反应 135
第三节 黄酮类化合物的提取与分离 137
一、提取 137
二、分离 138
三、提取分离实例 140
第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 142
一、色谱法的应用 143
二、紫外及可见光谱的应用 144
三、氢核磁共振的应用 146
四、碳核磁共振的应用 153
五、质谱在黄酮类结构测定中的应用 155
六、黄酮类化合物的立体化学问题 156
第五节 结构解析举例 157
第六章 萜类和挥发油 163
第一节 概述 163
一、萜的含义和分类 163
二、萜类的生源学说 164
第二节 萜类的结构类型及重要代表物 166
一、单萜 166
二、环烯醚萜 172
三、倍半萜 175
四、二萜 181
五、二倍半萜 185
第三节 萜类化合物的理化性质 186
一、性状 186
二、溶解性 186
三、加成反应 187
四、脱氢反应 188
五、分子重排反应 189
第四节 萜类化合物的提取分离 190
一、萜类的提取 190
二、萜类的分离 190
第五节 挥发油 193
一、概述 193
二、挥发油的性质 195
三、挥发油的提取 195
四、挥发油成分的分离 196
五、挥发油成分的鉴定 200
第七章 三萜及其苷类 205
第一节 概述 205
第二节 三萜的结构类型 206
一、四环三萜 207
二、五环三萜 213
三、其他类型三萜 217
第三节 三萜的理化性质 218
一、性状及溶解性 218
二、显色反应 218
三、表面活性 219
四、溶血作用 219
五、沉淀反应 219
第四节 三萜的提取与分离 220
一、三萜皂苷元的提取与分离 220
二、三萜皂苷的提取与分离 220
第五节 三萜的波谱特征 222
一、质谱 223
二、核磁共振波谱 224
第六节 研究实例 224
一、人参 224
二、甘草 227
第八章 甾体及其苷类 233
第一节 概述 233
第二节 强心苷 234
一、强心苷的结构与分类 234
二、强心苷的理化性质 238
三、强心苷的提取与分离 243
四、强心苷的鉴定 246
五、强心苷的波谱特征 247
六、强心苷的生理活性 248
第三节 甾体皂苷 248
一、甾体皂苷的结构特点与分类 248
二、甾体皂苷的理化性质 253
三、甾体皂苷的提取与分离 254
四、皂苷的鉴定 258
五、甾体皂苷的波谱特征 260
第四节 C21甾类化合物 261
一、C21甾类的结构特点及类型 261
二、C21甾类的理化性质 262
三、C21甾类的提取与分离 263
第九章 生物碱 270
第一节 概述 270
一、生物碱的定义 270
二、生物碱的分布 271
三、生物碱的存在形式与生源途径 271
第二节 生物碱的结构与分类 272
一、吡咯类生物碱 272
二、吡啶类生物碱 274
三、莨菪烷类生物碱 275
四、喹啉类生物碱 276
五、异喹啉类生物碱 276
六、吲哚类生物碱 280
七、嘌呤类生物碱 282
八、萜类生物碱 283
九、甾体生物碱 285
十、有机胺类生物碱 287
第三节 生物碱的理化性质 287
一、性状 287
二、旋光性 287
三、溶解性 288
四、碱性 288
五、沉淀反应 291
第四节 生物碱的提取与分离 292
一、生物碱的提取 292
二、生物碱的分离 295
三、生物碱提取分离实例 297
第五节 生物碱的结构测定 299
一、紫外光谱 299
二、红外光谱 300
三、质谱 300
四、核磁共振谱 302
第十章 海洋天然产物 306
第一节 概述 306
第二节 大环内酯类化合物 309
一、简单大环内酯类化合物 309
二、含氧环大环内酯 310
三、多聚内酯类 311
四、其他大环内酯类 312
第三节 聚醚类化合物 313
一、聚醚梯类(脂溶性聚醚) 313
二、线性聚醚(脂链聚醚) 315
三、大环内酯聚醚 316
四、聚醚三萜 318
五、其他聚醚 319
第四节 肽类化合物 319
一、直链肽 320
二、环肽 321
第五节 C15乙酸原化合物 323
一、直链化合物 323
二、环氧化合物 324
三、碳环化合物 325
第六节 前列腺素类化合物 325
第七节 其他类型海洋化合物 327
一、生物碱 327
二、甾醇类化合物 330
三、萜类 332
第八节 海洋天然产物研究实例 336
一、从红树海鞘Ecteinascidia turbinata中分离抗肿瘤物质ecteinascidin743 337
二、从总合草苔虫Bugula neritina中提取分离草苔虫素(bryostatins)类化合物 338
三、从海绵Cinachyra sp中提取分离细胞毒性成分spongistatin 4 339
四、从Cephalodiscus gilchristi中提取分离细胞毒性成分cephalostatins 5和6 340
参考文献 344
复习题参考答案 348
索引 357