第1章 绪论 1
1.1 概述 1
1.1.1 有机化学的研究对象 1
1.1.2 有机化合物的元素组成与同分异构现象 2
1.1.3 有机化合物的物理与化学特性 3
1.2 有机化合物中的化学键——共价键 4
1.2.1 共价键的形成 4
1.2.2 共价键的属性 5
1.2.3 共价键的断裂方式 7
1.2.4 杂化轨道 7
1.3 有机化合物的书写方式和分类 8
1.3.1 有机化合物的书写方式 8
1.3.2 有机化合物的分类 10
1.4 有机化合物分子间作用力 12
1.4.1 偶极-偶极作用力 12
1.4.2 范德华作用力 12
1.4.3 氢键 12
1.5 有机化学反应的主要类型 13
1.5.1 按反应历程分类 13
1.5.2 按反应物和产物之间的相互关系分类 13
1.6 有机酸碱理论 14
1.6.1 Bronsted酸碱理论 14
1.6.2 Lewis酸碱理论 15
1.7 有机化合物和有机化学反应中的电子效应 15
习题 16
第2章 烷烃和环烷烃 18
2.1 烷烃 18
2.1.1 烷烃的命名 18
2.1.2 烷烃的同系列与异构 21
2.1.3 烷烃的构型 21
2.1.4 烷烃的构象 23
2.1.5 物理性质 26
2.1.6 化学性质 28
2.2 环烷烃 32
2.2.1 分类和命名 32
2.2.2 环烷烃的稳定性和结构 34
2.2.3 环己烷及其衍生物的构象 35
2.2.4 物理性质 38
2.2.5 化学性质 38
习题 39
第3章 不饱和脂肪烃 41
3.1 烯烃 41
3.1.1 烯烃的结构 41
3.1.2 烯烃的异构与命名 42
3.1.3 烯烃的物理性质 44
3.1.4 烯烃的化学性质 45
3.1.5 亲电加成反应机理 50
3.2 炔烃 53
3.2.1 炔烃的结构 53
3.2.2 炔烃的命名 53
3.2.3 炔烃的物理性质 54
3.2.4 炔烃的化学性质 54
3.3 二烯烃 57
3.3.1 二烯烃的分类与命名 57
3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应 58
3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 61
习题 62
第4章 芳香烃 65
4.1 芳香烃分类 65
4.2 苯及其衍生物 66
4.2.1 苯的结构 66
4.2.2 苯衍生物的异构和命名 67
4.2.3 芳香烃的物理性质 70
4.2.4 苯衍生物的化学性质 70
4.2.5 苯环的亲电取代反应历程 77
4.2.6 苯环亲电取代反应定位规律 77
4.3 稠环芳烃 82
4.3.1 萘 82
4.3.2 蒽和菲 84
4.4 非苯芳烃 85
4.4.1 芳香离子 86
4.4.2 轮烯 87
4.4.3 薁 87
习题 88
第5章 有机化合物分子的立体化学 90
5.1 对映异构体和手性分子 90
5.2 光学活性 92
5.3 对映异构体构型的表示方法 94
5.3.1 对映异构体的书写方法 94
5.3.2 对映异构体的构型表示方法 96
5.4 含两个手性碳原子的化合物 98
5.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 98
5.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 98
5.5 不含手性碳原子的手性化合物 99
5.6 环状化合物的立体异构现象 102
习题 103
第6章 卤代烃 105
6.1 卤代烷烃 105
6.1.1 卤代烷烃的分类与命名 105
6.1.2 卤代烷烃的物理性质 106
6.1.3 卤代烷烃的化学性质 107
6.1.4 饱和碳原子上亲核取代反应机理 111
6.1.5 影响亲核取代反应的因素 113
6.1.6 消除反应的机理 116
6.1.7 影响消除反应的因素 117
6.1.8 取代和消除反应的竞争 118
6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 119
6.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 119
6.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 120
6.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性 120
习题 122
第7章 醇、酚、醚 124
7.1 醇 124
7.1.1 醇的分类、命名和结构 124
7.1.2 醇的物理性质 126
7.1.3 醇的化学性质 128
7.2 酚 134
7.2.1 酚的结构、分类与命名 134
7.2.2 酚的物理性质 135
7.2.3 酚的化学性质 136
7.3 醚 139
7.3.1 醚的分类、命名和结构 139
7.3.2 醚的物理性质 140
7.3.3 醚的化学性质 141
7.3.4 环醚 143
7.3.5 冠醚 144
7.4 硫醇、硫酚和硫醚 146
7.4.1 硫醇和硫酚 146
7.4.2 硫醚 147
习题 148
第8章 醛、酮、醌 150
8.1 醛与酮 150
8.1.1 醛、酮的分类、命名 150
8.1.2 醛、酮的结构 152
8.1.3 醛、酮的物理性质 152
8.1.4 醛、酮的化学性质 153
8.1.5 亲核加成反应历程 165
8.2 醌 166
8.2.1 醌类概述 166
8.2.2 醌的理化性质 167
8.2.3 醌类代表物 168
习题 170
第9章 羧酸及其衍生物 172
9.1 羧酸 172
9.1.1 羧酸的分类命名和结构 172
9.1.2 羧基的结构 174
9.1.3 羧酸的物理性质 174
9.1.4 羧酸的化学性质 176
9.2 羧酸的衍生物 183
9.2.1 羧酸衍生物的分类、命名和结构 184
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 186
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 187
9.3 碳酸衍生物 190
9.3.1 光气 190
9.3.2 碳酸酰胺 191
9.3.3 氨基甲酸酯 192
9.4 取代羧酸 193
9.4.1 羟基羧酸 194
9.4.2 羰基羧酸 199
习题 208
第10章 含氮、含磷化合物 210
10.1 含氮化合物 210
10.1.1 胺 210
10.1.2 偶氮化合物和偶氮染料 222
10.1.3 其他含氮化合物 224
10.2 含磷化合物 227
10.2.1 含磷化合物的分类 228
10.2.2 含磷化合物的命名 228
10.2.3 含磷化合物的结构 229
习题 230
第11章 杂环化合物和生物碱 234
11.1 杂环化合物 234
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 234
11.1.2 杂环化合物的结构 236
11.1.3 杂环化合物的物理性质 238
11.1.4 杂环化合物的化学性质 238
11.1.5 重要化合物与药物 244
11.2 生物碱 250
11.2.1 生物碱的一般性质 250
11.2.2 常见生物碱 251
习题 254
第12章 糖与核酸 256
12.1 单糖 257
12.1.1 单糖的分类 257
12.1.2 单糖的环状结构 257
12.1.3 单糖的物理性质 263
12.1.4 单糖的化学性质 264
12.1.5 重要的单糖 272
12.2 二糖 273
12.2.1 还原性二糖 273
12.2.2 非还原性双糖 275
12.3 多糖 276
12.3.1 淀粉 276
12.3.2 纤维素 278
12.4 核酸 278
习题 281
第13章 氨基酸与蛋白质 284
13.1 α-氨基酸 284
13.1.1 概述 284
13.1.2 氨基酸的物理性质 287
13.1.3 氨基酸的化学性质 288
13.1.4 重要化合物与药物 292
13.2 蛋白质 293
13.2.1 蛋白质的结构 294
13.2.2 蛋白质的理化性质 299
13.2.3 蛋白质的分类 304
习题 305
第14章 油脂和类脂化合物 306
14.1 油脂与磷脂 306
14.1.1 油脂 306
14.1.2 磷脂 310
14.1.3 肥皂与表面活性剂 312
14.2 蜡 313
14.3 萜类与甾体化合物 314
14.3.1 萜类化合物 314
14.3.2 甾族化合物 319
习题 323
参考文献 324