第1章 绪论 1
1.1 本章重点和难点 1
1.2 本章知识要点 1
1.2.1 有机化合物的分类 1
1.2.2 杂化轨道理论 2
1.2.3 共价键的参数 3
1.2.4 共价键断裂的方式 3
1.3 典型习题讲解及参考答案 4
1.4 课后习题及参考答案 6
第2章 饱和烃（烷烃和环烷烃） 10
2.1 本章重点和难点 10
2.2 本章知识要点 10
2.2.1 烷烃和环烷烃的通式 10
2.2.2 烷烃的系统命名法 10
2.2.3 环烷烃的命名 12
2.2.4 烷烃的化学性质 12
2.2.5 环烷烃的化学性质 12
2.3 典型习题讲解及参考答案 12
2.4 课后习题及参考答案 19
第3章 不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃） 25
3.1 本章重点和难点 25
3.2 本章知识要点 25
3.2.1 烯烃和炔烃的同分异构现象 25
3.2.2 烯烃和炔烃的命名 26
3.2.3 烯烃和炔烃的催化氢化反应 27
3.2.4 烯烃和炔烃的亲电加成反应 27
3.2.5 烯烃和炔烃的自由基加成反应 28
3.2.6 烯烃和炔烃的硼氢化反应 29
3.2.7 烯烃α-氢原子的卤代反应 29
3.2.8 炔烃碳上活泼氢的反应 29
3.2.9 共轭效应的特点 29
3.2.10 超共轭效应 30
3.2.11 1,2和1,4-加成反应及理论解释 30
3.3 典型习题讲解及参考答案 30
3.4 课后习题及参考答案 39
第4章 芳烃 47
4.1 本章重点和难点 47
4.2 本章知识要点 47
4.2.1 苯环的结构 47
4.2.2 苯环上的亲电取代反应 47
4.2.3 烷基苯侧链上的反应 49
4.2.4 两类定位基 49
4.2.5 二取代苯亲电取代的定位规则 50
4.3 典型习题讲解及参考答案 50
4.4 课后习题及参考答案 59
第5章 对映异构 67
5.1 本章重点和难点 67
5.2 本章知识要点 67
5.2.1 对映异构 67
5.2.2 Fischer投影式 68
5.2.3 D/L构型标示法 68
5.2.4 R/S构型标示法 68
5.2.5 对映体 69
5.2.6 外消旋体 69
5.2.7 旋光异构的性质 69
5.2.8 两个相同手性碳原子化合物的对映异构 69
5.3 典型习题讲解及参考答案 69
5.4 课后习题及参考答案 75
第6章 卤代烃 79
6.1 本章重点和难点 79
6.2 本章知识要点 79
6.2.1 卤代烷烃的制备 79
6.2.2 卤代烃的亲核取代反应 80
6.2.3 卤代烃的消除反应 81
6.2.4 卤代烃与金属反应 81
6.2.5 亲核取代反应历程 82
6.2.6 消除反应历程 83
6.2.7 亲核取代和消除反应的竞争 83
6.3 典型习题讲解及参考答案 84
6.4 课后习题及参考答案 88
第7章 醇、酚、醚 104
7.1 本章重点和难点 104
7.2 本章知识要点 104
7.2.1 醇的制备 104
7.2.2 醇的酸性反应 106
7.2.3 醇转变为卤代烃的反应 106
7.2.4 醇转变为无机酸酯的反应 106
7.2.5 醇的β-氢原子消除反应 107
7.2.6 频哪醇重排反应 107
7.2.7 醇的氧化 107
7.2.8 酚的酸性 107
7.2.9 酚醚的生成 108
7.2.10 酯的生成 108
7.2.11 芳环上的亲电取代反应 108
7.2.12 醚的自动氧化 109
7.2.13 ？盐的形成 109
7.2.14 醚的碳氧键的断裂反应 109
7.2.15 1,2-环氧化合物的开环反应 110
7.3 典型习题讲解及参考答案 110
7.4 课后习题及参考答案 115
第8章 醛、酮、醌 127
8.1 本章重点和难点 127
8.2 本章知识要点 127
8.2.1 醛、酮的制备 127
8.2.2 醛、酮的物理性质 128
8.2.3 醛、酮的化学性质 128
8.2.4 亲核加成 128
8.2.5 α-活泼氢的反应 129
8.2.6 氧化与还原反应 130
8.3 典型习题讲解及参考答案 130
8.4 课后习题及参考答案 137
第9章 羧酸及其衍生物 148
9.1 本章重点和难点 148
9.2 本章知识要点 148
9.2.1 羧酸的制法 148
9.2.2 羧酸的化学性质 149
9.2.3 羧酸衍生物的分类 151
9.2.4 羧酸衍生物的化学性质 151
9.3 典型习题讲解及参考答案 152
9.4 课后习题及参考答案 158
第10章 β-二羰基化合物及有机合成 176
10.1 本章重点和难点 176
10.2 本章知识要点 176
10.2.1 β-二羰基化合物的定义 176
10.2.2 酮式和烯醇式 177
10.2.3 酮-烯醇互变异构的机理 177
10.2.4 克莱森缩合（Claisen Condensation） 177
10.2.5 混合克莱森缩合（Mixed Claisen Condensation） 178
10.2.6 狄克曼成环（Dieckmann Cyclization） 178
10.2.7 酮和酯的缩合反应 178
10.2.8 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 178
10.2.9 迈克尔加成（Michael Additions） 178
10.2.10 浦尔金反应（Perkin Reaction） 179
10.2.11 克脑文格反应（Knoevenagel Reaction） 179
10.3 典型习题讲解及参考答案 179
10.4 课后习题及参考答案 184
第11章 含氮、磷化合物 191
11.1 本章重点和难点 191
11.2 本章知识要点 191
11.2.1 胺的分类 191
11.2.2 胺的结构 192
11.2.3 胺的物理性质 192
11.2.4 胺的碱性 192
11.2.5 季铵盐的相转移催化作用 192
11.2.6 胺的合成 193
11.2.7 胺的化学性质 193
11.2.8 芳香硝基化合物的化学性质 196
11.2.9 有机磷化合物的分类 196
11.2.10 有机磷化合物的合成 196
11.2.11 磷叶立德的合成 197
11.2.12 磷叶立德的反应 197
11.2.13 威蒂格（Wittig）反应 198
11.3 典型习题讲解及参考答案 198
11.4 课后习题及参考答案 203
第12章 杂环化合物 209
12.1 本章重点和难点 209
12.2 本章知识要点 209
12.2.1 杂环化合物的分类 209
12.2.2 吡咯和吡啶的酸碱性 209
12.2.3 五元杂环化合物的合成 210
12.2.4 六元杂环化合物的合成 210
12.2.5 五元杂环化合物的化学反应 210
12.2.6 六元杂环化合物的化学反应 211
12.3 典型习题讲解及参考答案 211
12.4 课后习题及参考答案 216
第13章 合成高分子聚合物 220
13.1 本章重点和难点 220
13.2 本章知识要点 220
13.2.1 基本概念 220
13.2.2 高分子聚合物的分类 221
13.2.3 高分子聚合物的命名 221
13.2.4 高分子聚合物的分子量和分子量分布 221
13.2.5 高分子聚合物的合成 222
13.2.6 高分子聚合物的结构 222
13.3 典型习题讲解及参考答案 223
13.4 课后习题及参考答案 226
参考文献 231