第1章 概论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特性 1
1.2.1有机化合物性质上的特点 1
1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象 2
1.3有机化合物中的共价键 3
1.3.1共价键的形成 3
1.3.2共价键的属性 3
1.3.3共价键的断裂 5
1.4有机化学中的酸碱概念 5
1.4.1布朗斯特酸碱理论 5
1.4.2路易斯酸碱理论 5
1.5有机化合物的分类 6
1.5.1按碳架分类 6
1.5.2按官能团分类 6
第2章 烷烃 7
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 7
2.1.1烷烃的通式、同系列 7
2.1.2烷烃的构造异构 7
2.2烷烃的命名 8
2.2.1烃基的概念 8
2.2.2烷烃的习惯命名法 9
2.2.3烷烃的衍生物命名法 9
2.2.4系统命名法（IUPAC命名法） 9
2.3烷烃的结构 11
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成 11
2.3.2其它烷烃的结构 12
2.4烷烃的构象 12
2.4.1乙烷的构象 12
2.4.2丁烷的构象 13
2.5烷烃的物理性质 15
2.6烷烃的化学性质 17
2.6.1烷烃的取代反应 17
2.6.2烷烃的氧化反应 20
2.6.3烷烃的异构化反应 20
2.6.4烷烃的裂解反应 21
2.7烷烃的天然来源 21
习题 21
第3章 烯烃、二烯烃 23
3.1烯烃的构造异构和命名 23
3.1.1烯烃的构造异构 23
3.1.2烯烃的命名 23
3.2烯烃的结构 24
3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成 24
3.2.2 π键的特性 25
3.2.3顺反异构现象 25
3.3烯烃顺反异构体的命名 25
3.3.1顺-反命名法 25
3.3.2 E-Z命名法 26
3.4烯烃的物理性质 27
3.5烯烃的化学性质 27
3.5.1烯烃的催化加氢反应（顺式加氢） 28
3.5.2烯烃的亲电加成反应 28
3.5.3烯烃的氧化反应 35
3.5.4烯烃的聚合反应 36
3.5.5烯烃α-氢原子的反应 37
3.6二烯烃的分类和命名 37
3.7共轭二烯烃的结构 38
3.7.1 1，3-丁二烯的结构 38
3.7.2共轭体系及共轭效应 39
3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应 41
3.7.4诱导效应 42
3.8共轭二烯烃的化学性质 43
3.8.1共轭二烯烃的1.2-加成和1，4-加成 43
3.8.2 Diels-Alder反应 45
3.8.3聚合反应和合成橡胶 45
3.9烯烃的来源和制法 46
习题 46
第4章 炔烃 49
4.1炔烃的构造异构和命名 49
4.1.1炔烃的构造异构 49
4.1.2炔烃的命名 49
4.2炔烃的结构 50
4.3炔烃的物理性质 50
4.4炔烃的化学性质 51
4.4.1炔烃的亲电加成反应 51
4.4.2炔烃的亲核加成反应 53
4.4.3炔烃的催化加氢 54
4.4.4炔烃的氧化反应 54
4.4.5炔烃的聚合反应 55
4.4.6炔氢（活泼氢）的反应 55
4.5炔烃的来源和制法 56
习题 56
第5章 脂环烃 58
5.1脂环烃的分类和命名 58
5.1.1脂环烃的分类 58
5.1.2脂环烃的命名 58
5.2环烷烃的结构 60
5.2.1环丙烷的结构 60
5.2.2环丁烷的结构 61
5.2.3环戊烷的结构 61
5.2.4环己烷的构象 61
5.3环烷烃的化学性质 64
5.3.1环烷烃的取代反应 64
5.3.2环烷烃的氧化反应 64
5.3.3小环烷烃的加成反应 65
5.4环烯烃、环炔烃的性质 65
5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应 65
5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应 66
5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应 66
习题 66
第6章 有机化合物的波谱分析 68
6.1红外光谱 68
6.1.1红外光谱产生的原理 68
6.1.2红外光谱产生的条件 69
6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率 69
6.1.4有机化合物基团的红外特征频率 70
6.1.5一些有机化合物的红外光谱 70
6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析 71
6.2核磁共振谱 72
6.2.1核磁共振的基本原理 72
6.2.2化学位移 73
6.2.3峰面积与氢原子数 75
6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 76
6.2.5核磁共振图谱解析 78
习题 79
第7章 芳烃 81
7.1芳烃的分类 81
7.2单环芳烃的异构和命名 82
7.3苯的结构 83
7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质 83
7.4.1单环芳烃的物理性质 83
7.4.2单环芳烃的光谱性质 84
7.5单环芳烃的化学性质 86
7.5.1苯环上的取代反应 86
7.5.2苯环上亲电取代反应的机理 90
7.5.3苯环上的加成反应 92
7.5.4苯环上的氧化反应 92
7.5.5苯环侧链上的反应 92
7.6苯环上亲电取代反应的定位规律 94
7.6.1两类定位基 94
7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释 95
7.7二元取代苯的定位规律 100
7.8定位规律在有机合成上的应用 101
7.9稠环芳烃 101
7.9.1稠环芳烃的结构 101
7.9.2稠环芳烃的性质 102
7.10芳香性和非苯芳烃 106
7.10.1芳香性和Huckel规则 107
7.10.2典型的非苯芳烃 107
7.10.3 Huckel规则和分子轨道能级图 109
7.11多官能团化合物的命名 109
7.12芳烃的来源 110
习题 111
第8章 立体化学 114
8.1手性和对称性 114
8.1.1分子的手性和对映体 114
8.1.2分子的对称性 114
8.2旋光性 115
8.2.1平面偏振光和物质的旋光性 115
8.2.2旋光仪和比旋光度 116
8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 117
8.4构型的表示方法 117
8.5构型的命名（标记）法 119
8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构 121
8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 121
8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 122
8.7环状化合物的立体异构 123
8.8不含手性碳化合物的对映异构 125
8.8.1丙二烯型化合物 125
8.8.2联苯型化合物 125
8.9不对称合成和外消旋体的拆分 126
8.9.1不对称合成（手性合成） 126
8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度 127
习题 128
第9章 卤代烃 130
9.1卤代烃的分类 130
9.2卤代烃的命名 130
9.2.1卤代烷烃的命名 130
9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名 131
9.3卤代烃的制法 131
9.4卤代烃的物理性质和光谱性质 132
9.4.1卤代烃的物理性质 132
9.4.2卤代烃的光谱性质 133
9.5卤代烷的化学性质 135
9.5.1卤代烷的亲核取代反应 135
9.5.2卤代烷的消除反应 137
9.5.3卤代烷与金属的反应 138
9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理 139
9.6.1单分子亲核取代（SN1）反应机理 139
9.6.2双分子亲核取代（SN2）反应机理 141
9.7影响亲核取代反应的因素 143
9.7.1烃基结构的影响 143
9.7.2离去基团（卤原子）的影响 143
9.7.3亲核试剂的影响 144
9.7.4溶剂的影响 145
9.8消除反应机理 145
9.8.1单分子消除（E1）反应机理 145
9.8.2双分子消除（E2）反应机理 146
9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则 147
9.8.4消除反应的立体化学 148
9.9影响取代反应和消除反应的因素 149
9.9.1烷基结构的影响 149
9.9.2亲核试剂的影响 150
9.9.3溶剂的影响 150
9.9.4反应温度的影响 150
9.10卤代烯烃和卤代芳烃 150
9.10.1卤代烯烃 150
9.10.2卤代芳烃 152
9.11多卤代烃简介 153
9.12氟代烃简介 154
习题 155
第10章 醇酚醚 157
10.1醇 157
10.1.1醇的分类 157
10.1.2醇的异构和命名 158
10.1.3醇的结构 158
10.1.4醇的制法 159
10.1.5醇的物理性质和光谱性质 160
10.1.6醇的化学性质 162
10.1.7二元醇简介 168
10.1.8硫醇简介 169
10.2酚 170
10.2.1酚的分类和命名 170
10.2.2酚的结构 171
10.2.3酚的制法 171
10.2.4酚的物理性质和光谱性质 172
10.2.5酚的化学性质 174
10.3醚 181
10.3.1醚的分类和命名 181
10.3.2醚的结构 181
10.3.3醚的制法 182
10.3.4醚的物理性质和光谱性质 182
10.3.5醚的化学性质 184
10.3.6冠醚和硫醚简介 186
习题 188
第11章 醛酮醌 190
11.1醛、酮的命名 190
11.2醛、酮的结构 191
11.3醛、酮的制法 191
11.3.1醇的氧化和脱氢 191
11.3.2芳烃侧链的氧化 192
11.3.3芳环上的酰基化反应 192
11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应 192
11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应 192
11.3.6炔烃加水 193
11.4醛、酮的物理性质和光谱性质 193
11.4.1物理性质 193
11.4.2醛酮的光谱性质 194
11.5醛、酮的化学性质 196
11.5.1亲核加成反应 196
11.5.2醛、酮α-氢的反应 201
11.5.3醛、酮的氧化和还原反应 206
11.6不饱和醛、酮 209
11.6.1乙烯酮的性质 209
11.6.2 α，β-不饱和醛、酮的特性 210
11.7醌 212
11.7.1醌的结构和命名 212
11.7.2醌的性质 213
习题 214
第12章 羧酸及其衍生物 216
12.1羧酸的分类和命名 216
12.2羧酸的结构 217
12.3羧酸的制备 217
12.3.1氧化法 217
12.3.2水解法 217
12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成 217
12.3.4酚酸合成 217
12.4羧酸的物理性质和光谱性质 218
12.4.1物理性质 218
12.4.2光谱性质 219
12.5羧酸的化学性质 220
12.5.1酸性 220
12.5.2羧酸衍生物的生成 223
12.5.3羧酸的还原反应 225
12.5.4羧酸的脱羧反应 225
12.5.5 α-氢的卤代反应 225
12.6羟基酸 226
12.6.1羟基酸的制备 226
12.6.2羟基酸的特性 227
12.6.3 α-羟基酸的分解反应 228
12.7羧酸衍生物 229
12.7.1羧酸衍生物的命名 229
12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 230
12.7.3羧酸衍生物的化学性质 234
12.8油脂、蜡和磷脂 240
12.8.1油脂 240
12.8.2蜡 241
12.8.3磷脂 241
12.9肥皂及合成表面活性剂 242
12.10碳酸衍生物 242
12.11缩聚反应简介 245
习题 246
第13章 β-二羰基化合物 249
13.1酮式-烯醇式的互变异构 249
13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用 250
13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应 250
13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 252
13.3丙二酸二乙酯的合成及应用 255
13.3.1丙二酸二乙酯的合成 255
13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 256
13.4活泼亚甲基化合物 257
习题 258
第14章 有机含氮化合物 259
14.1硝基化合物 259
14.1.1硝基化合物的结构 259
14.1.2硝基化合物的制法 260
14.1.3硝基化合物的物理性质 260
14.1.4硝基化合物的化学性质 260
14.2胺 264
14.2.1胺的分类和命名 264
14.2.2胺的结构 265
14.2.3胺的制法 266
14.2.4胺的物理性质和光谱性质 268
14.2.5胺的化学性质 270
14.2.6季铵盐和季铵碱 276
14.3重氮和偶氮化合物 278
14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应 279
14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用 279
14.3.3偶氮染料简介 284
14.3.4腈和异腈 285
习题 287
第15章 杂环化合物 289
15.1杂环化合物的分类 289
15.2杂环化合物的命名 290
15.3杂环化合物的结构和芳香性 291
15.3.1五元杂环化合物的结构 291
15.3.2六元杂环化合物的结构 292
15.4五元杂环化合物的性质 295
15.4.1呋喃的性质 295
15.4.2吡咯的性质 296
15.4.3噻吩的性质 297
15.4.4糠醛的性质 298
15.4.5四氢呋喃 299
15.5六元杂环化合物的性质 300
15.5.1吡啶的性质 300
15.5.2吡啶的重要衍生物 303
15.6稠杂环化合物（喹啉、异喹啉） 304
习题 305
第16章 碳水化合物 307
16.1单糖 308
16.1.1单糖的命名和构型标记 308
16.1.2葡萄糖的结构 308
16.1.3果糖的结构 310
16.1.4单糖的构象 310
16.1.5单糖的化学性质 310
16.1.6核糖和脱氧核糖 313
16.2二糖 314
16.2.1麦芽糖 314
16.2.2纤维二糖 315
16.2.3蔗糖 315
16.3多糖（无还原性） 316
16.3.1淀粉 316
16.3.2纤维素 317
习题 317
第17章 氨基酸和蛋白质 318
17.1氨基酸 318
17.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名 318
17.1.2氨基酸的性质 320
17.1.3多肽 323
17.2蛋白质 327
17.2.1蛋白质分类和组成 327
17.2.2蛋白质的结构 327
17.2.3蛋白质的性质 328
17.2.4核酸 329
17.2.5核酸的结构 330
17.2.6核酸的生物功能 332
习题 332
参考文献 333