第1章 绪论 1
1.1 引言 1
1.2 有机合成的目的和设计 3
1.3 有机合成的发展与作用 5
习题 7
第2章 官能团化和官能团转换的基本反应 8
2.1 官能团化 8
2.2 官能团的转换 14
习题 21
第3章 缩合反应 23
3.1 羟醛缩合反应（aldol reaction） 23
3.2 克莱森（Claisen condensation reaction） 26
3.3 碳负离子参与的其他重要的缩合反应 30
3.4 酸催化的缩合反应 37
3.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 41
习题 45
第4章 重排反应 48
4.1 亲核重排 48
4.2 亲电重排 57
4.3 芳环上的重排 61
4.4 σ键迁移重排 62
习题 66
第5章 氧化反应 70
5.1 醇羟基和酚羟基的氧化 70
5.2 碳碳双键的氧化 76
5.3 芳烃侧链和烯丙位的氧化 81
5.4 醛、酮的氧化 86
习题 87
第6章 还原反应 89
6.1 催化氢化反应 89
6.2 溶解金属还原反应 93
6.3 氢化物-转移试剂还原 98
6.4 其他还原试剂 103
习题 105
第7章 有机合成试剂 107
7.1 有机镁试剂 107
7.2 有机锂试剂 111
7.3 有机铜试剂 114
7.4 有机锌试剂 117
7.5 磷叶立德 118
7.6 硫叶立德 123
7.7 有机硼试剂 124
习题 130
第8章 不对称合成反应和光学异构体拆分 132
8.1 不对称合成反应 132
8.2 光学异构体的拆分 144
习题 149
第9章 有机合成中的选择性 151
9.1 有机化学反应选择性的分类 151
9.2 有机化学反应选择性控制方法 156
9.3 实例分析 162
习题 164
第10章 基团的保护基 165
10.1 胺的保护 165
10.2 醇的保护 170
10.3 羧基的保护 174
10.4 羰基的保护 176
习题 180
第11章 逆合成分析与合成路线设计 182
11.1 有机合成路线设计 182
11.2 逆合成分析法 183
11.3 简单化合物的合成路线设计 188
11.4 双官能团化合物的合成路线设计 198
11.5 简单环状化合物的合成路线设计 210
11.6 有机化合物合成实例 213
习题 224
第12章 有机合成新方法 226
12.1 微波辅助有机合成 226
12.2 相转移催化反应 232
12.3 固相合成法 236
12.4 其他合成法 238
习题 244
附录 常见有机人名反应 245
参考文献 266