第1章 结构与性能概论 1
学习重点 1
专题讨论与拓展 1
化学键、中间体、试剂、溶剂、化合物的酸碱性和反应控制 1
例题解析 3
自我提升 6
自我提升参考答案 7
习题解答 8
第2章 分类及命名 14
学习重点 14
专题讨论与拓展 14
1.关于官能团的讨论 14
2.系统命名法与IUPAC命名法 14
例题解析 15
自我提升 16
自我提升参考答案 17
习题解答 17
第3章 同分异构现象 29
学习重点 29
专题讨论与拓展 29
1.结构与旋光性关系 29
2.同分异构现象的新发展 29
3.环烷烃衍生物的构型与构象 30
例题解析 31
自我提升 33
自我提升参考答案 34
习题解答 34
第4章 结构的表征 44
学习重点 44
专题讨论与拓展 44
四大谱联合运用表征有机化合物结构 44
例题解析 44
自我提升 47
自我提升参考答案 48
习题解答 48
第5章 饱和烃 55
学习重点 55
专题讨论与拓展 55
1.烷烃化学性质不活泼,主要发生自由基型反应 55
2.碳自由基活泼中间体 56
例题解析 58
自我提升 62
自我提升参考答案 63
习题解答 64
第6章 不饱和烃 70
学习重点 70
专题讨论与拓展 71
1.烯烃与质子酸的亲电加成反应 71
2.烯烃的稳定性与化学反应活泼性 72
3.Diels-Alder反应 72
例题解析 73
自我提升 81
自我提升参考答案 83
习题解答 85
第7章 芳香烃 96
学习重点 96
专题讨论与拓展 96
1.动力学控制、热力学控制产物 96
2.有机化学反应中的电子效应 98
例题解析 100
自我提升 103
自我提升参考答案 104
习题解答 105
第8章 卤代烃 114
学习重点 114
专题讨论与拓展 114
1.亲核试剂的亲核性与碱性 114
2.苯的取代反应与卤苯的取代反应 115
3.活泼中间体卡宾 116
4.芳炔活泼中间体 117
例题解析 119
自我提升 122
自我提升参考答案 123
习题解答 124
第9章 醇、酚、醚 136
学习重点 136
专题讨论与拓展 136
1.醇与亚硫酰氯反应的机理 136
2.卤烃、醇、醚、酚的取代反应 138
3.醇羟基的弱碱性 138
4.取代环丙烷与取代环氧乙烷的开环加成反应 139
5.碳正离子活泼中间体 139
6.发现冠醚之谜 141
例题解析 143
自我提升 145
自我提升参考答案 146
习题解答 148
第10章 醛、酮、醌 159
学习重点 159
专题讨论与拓展 159
烯醇负离子的稳定性与反应性 159
例题解析 162
自我提升 169
自我提升参考答案 171
习题解答 173
第11章 羧酸及其衍生物 183
学习重点 183
专题讨论与拓展 183
1.醇、醛(酮)和羧酸(及其衍生物)的亲核反应 183
2.羟醛缩合与酯缩合反应 184
3.碳负离子活泼中间体 185
4.α-H的酸性及应用 189
例题解析 192
自我提升 196
自我提升参考答案 198
习题解答 200
第12章 有机含氮化合物 213
学习重点 213
专题讨论与拓展 213
1.异氰酸酯与烯酮 213
2.氮烯活泼中间体 214
3.Grignard试剂(金属有机化合物)的性质与制备 215
例题解析 217
自我提升 222
自我提升参考答案 223
习题解答 224
第13章 含硫、磷和硅有机化合物 239
学习重点 239
专题讨论与拓展 239
1.π键的形成及稳定性的讨论 239
2.C=Cπ键的加成方式 240
3.C=O的亲核加成反应 240
4.膦叶立德(Wittig试剂及反应) 241
习题解答 243
第14章 杂环化合物 251
学习重点 251
专题讨论与拓展 251
芳香性 251
例题解析 253
自我提升 255
自我提升参考答案 256
习题解答 257
第15章 糖类 267
学习重点 267
专题讨论与拓展 267
1.糖与醛、酮、醇化合物 267
2.有机化学反应中的烯醇-酮重排反应 267
例题解析 270
自我提升 272
自我提升参考答案 272
习题解答 273
第16章 氨基酸、蛋白质及核酸 280
学习重点 280
专题讨论与拓展 280
有机化合物中氢键的作用 280
例题解析 282
自我提升 283
自我提升参考答案 283
习题解答 284
第17章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 290
学习重点 290
专题讨论与拓展 290
生物柴油(可再生性能源) 290
例题解析 291
自我提升 292
自我提升参考答案 292
习题解答 293
第18章 有机合成基础 300
习题解答 300
第19章 各类官能团有机化合物制备方法总结 309