第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物结构式的表示方法 2
1.2.1 路易斯结构式 2
1.2.2 凯库勒结构式 2
1.3 有机化合物中的化学键 3
1.3.1 经典共价键理论 3
1.3.2 现代共价键理论 4
1.3.3 杂化轨道理论 4
1.3.4 分子轨道理论与共振理论 6
1.3.5 共价键的性质 8
1.4 有机化合物的分类 10
1.4.1 按骨架分类 10
1.4.2 按官能团分类 11
1.5 有机化学反应类型 12
1.6 酸碱理论 12
1.6.1 勃朗斯特－劳尔酸碱理论 13
1.6.2 路易斯酸碱理论 13
1.7 有机化学的重要性 14
小结 15
习题 15
第二章 烷烃和环烷烃 18
Ⅰ．烷烃 18
2.1 烷烃的结构 18
2.2 烷烃分子中的同分异构现象 20
2.2.1 碳链异构 20
2.2.2 构象异构 21
2.3 烷烃的命名 23
2.3.1 普通命名法 23
2.3.2 系统命名法 24
2.4 烷烃的物理性质 25
2.5 烷烃的化学性质 27
2.5.1 氧化与燃烧 27
2.5.2 卤化反应 27
Ⅱ．环烷烃 29
2.6 环烷烃的结构 30
2.7 环烷烃的命名 31
2.8 环烷烃的构象 32
2.8.1 环己烷的构象 32
2.8.2 取代环己烷的构象 33
2.9 环烷烃的物理性质 34
2.10 环烷烃的化学性质 35
2.10.1 卤化反应 35
2.10.2 开环反应 35
小结 36
习题 36
第三章 对映异构 39
3.1 旋光性 39
3.1.1 偏振光 39
3.1.2 比旋光度 40
3.2 手性和对称因素 41
3.2.1 手性 41
3.2.2 对称因素 42
3.3 对映异构体的构型 42
3.3.1 对映异构体的表示方法 42
3.3.2 对映异构体的标记方法 43
3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 45
3.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 46
3.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 46
3.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 46
3.6 无手性碳原子化合物的对映异构 47
3.6.1 丙二烯型化合物 47
3.6.2 联苯型化合物 47
3.7 外消旋体的拆分 48
3.7.1 化学拆分法 48
3.7.2 诱导结晶法 49
3.7.3 生物拆分法 49
小结 49
习题 49
第四章 不饱和烃 51
Ⅰ．烯烃 51
4.1 烯烃的结构 51
4.2 烯烃的同分异构和命名 52
4.2.1 烯烃的同分异构 52
4.2.2 烯烃的命名 53
4.3 烯烃的物理性质 56
4.4 烯烃的化学性质 56
4.4.1 亲电加成反应 56
4.4.2 烯烃的自由基加成反应 61
4.4.3 硼氢化－氧化反应 61
4.4.4 氧化反应 62
4.4.5 烯烃的催化加氢 64
4.4.6 烯键α-H的卤化 65
4.4.7 烯烃的聚合 65
Ⅱ．炔烃 66
4.5 炔烃的结构 66
4.6 炔烃的同分异构和命名 67
4.6.1 炔烃的同分异构 67
4.6.2 炔烃的命名 67
4.7 炔烃的物理性质 68
4.8 炔烃的化学性质 68
4.8.1 炔烃的酸性 68
4.8.2 炔烃的加成反应 69
4.8.3 炔烃的氧化 70
4.8.4 炔烃的加氢和还原 70
Ⅲ．二烯烃 71
4.9 二烯烃的分类和命名 71
4.9.1 二烯烃的分类 71
4.9.2 二烯烃的命名 72
4.10 共轭二烯烃 73
4.10.1 共轭二烯烃的结构 73
4.10.2 共轭二烯烃的特征 73
4.10.3 共轭加成 74
4.10.4 狄尔斯－阿尔德反应 75
4.10.5 共轭效应 76
小结 79
习题 80
第五章 芳香烃 82
5.1 苯的结构 82
5.2 苯型芳香烃的分类和命名 85
5.2.1 单环苯型芳香烃 85
5.2.2 多环苯型芳香烃 86
5.3 苯及其同系物的物理性质 87
5.4 苯及其同系物的化学性质 87
5.4.1 亲电取代反应 88
5.4.2 苯及其同系物的氧化反应 90
5.5 苯环上的亲电取代反应定位规律 91
5.5.1 定位规律 91
5.5.2 定位规律的理论解释 92
5.5.3 定位规律的应用 94
5.6 稠环芳香烃 95
5.6.1 萘 95
5.6.2 蒽和菲 97
5.6.3 致癌稠环芳香烃 99
5.7 非苯型芳香烃 100
5.7.1 休克尔规则 100
5.7.2 芳香离子 100
小结 101
习题 101
第六章 卤代烃 105
6.1 卤代烃的分类和命名 105
6.2 卤代烃的物理性质 106
6.3 卤代烃的化学性质 107
6.3.1 亲核取代反应 107
6.3.2 亲核取代反应机理及其立体化学 109
6.3.3 影响亲核取代反应的因素 111
6.3.4 消除反应 115
6.3.5 卤代烃与金属反应 118
小结 119
习题 120
第七章 醇 酚 醚 122
Ⅰ．醇 122
7.1 醇的结构、分类和命名 122
7.2 醇的物理性质 124
7.3 醇的化学性质 125
7.3.1 与活泼金属的反应 126
7.3.2 与氢卤酸的反应 126
7.3.3 脱水反应 127
7.3.4 与无机含氧酸的酯化反应 128
7.3.5 氧化反应 129
7.3.6 多元醇的特性 131
Ⅱ．酚 131
7.4 酚的结构、分类和命名 131
7.5 酚的物理性质 133
7.6 酚的化学性质 134
7.6.1 酚的弱酸性 134
7.6.2 与三氯化铁的显色反应 134
7.6.3 芳环上的亲电取代反应 135
7.6.4 氧化反应 136
Ⅲ．醚和环氧化合物 137
7.7 醚的结构、分类和命名 137
7.8 醚的物理性质 138
7.9 醚的化学性质 139
7.9.1 ？盐的生成 139
7.9.2 醚键的断裂 139
7.9.3 过氧化物的形成 140
7.10 环氧化合物 141
7.10.1 环氧乙烷的反应 141
7.10.2 环氧乙烷开环反应的取向 141
Ⅳ．硫醇和硫醚 142
7.11 硫醇和硫醚的命名 142
7.12 硫醇的物理性质 142
7.13 硫醇和硫醚的化学性质 143
7.13.1 硫醇的弱酸性 143
7.13.2 硫醇与重金属化合物作用 143
7.13.3 硫醇和硫醚的氧化作用 143
小结 144
习题 145
第八章 醛 酮 醌 147
8.1 醛、酮的结构、分类及命名 147
8.1.1 醛、酮的结构 147
8.1.2 醛、酮的分类 148
8.1.3 醛、酮的命名 148
8.2 醛、酮的物理性质 149
8.3 醛、酮的化学性质 150
8.3.1 亲核加成反应 150
8.3.2 α－H的反应 157
8.3.3 氧化还原反应 162
8.4 醌 165
8.4.1 醌的结构 165
8.4.2 醌的性质 166
8.4.3 辅酶Q和维生素K 167
小结 168
习题 169
第九章 羧酸和取代羧酸 171
Ⅰ．羧酸 171
9.1 羧酸的结构 171
9.2 羧酸的分类和命名 172
9.3 羧酸的物理性质 173
9.4 羧酸的化学性质 174
9.4.1 羧酸的酸性和成盐反应 174
9.4.2 羧酸衍生物的生成 176
9.4.3 羧酸的受热反应 178
9.4.4 羧酸的还原反应 179
9.4.5 α-H的卤化反应 179
Ⅱ．羟基酸 180
9.5 羟基酸的分类和命名 180
9.6 羟基酸的物理性质 180
9.7 羟基酸的化学性质 181
9.7.1 羟基酸的酸性 181
9.7.2 醇酸的脱水反应 181
9.7.3 醇酸的氧化反应 182
9.7.4 酚酸的脱羧反应 182
9.8 重要的羟基酸及其在体内的化学变化 183
Ⅲ．羰基酸 186
9.9 酮酸的分类和命名 186
9.10 酮酸的化学性质 187
9.10.1 酮酸的酸性 187
9.10.2 酮酸的分解反应 187
9.10.3 α－酮酸的氨基化反应和氨基转移反应 187
9.10.4 β－酮酸的分解反应 188
9.11 重要的羰基酸及其在体内的化学变化 189
小结 190
习题 190
第十章 羧酸衍生物 193
10.1 羧酸衍生物的结构和命名 193
10.1.1 羧酸衍生物的结构 193
10.1.2 羧酸衍生物的命名 194
10.2 羧酸衍生物的物理性质 196
10.3 羧酸衍生物的亲核取代反应 197
10.3.1 水解 197
10.3.2 醇解 198
10.3.3 氨（胺）解 199
10.3.4 羧酸衍生物亲核取代反应机理 200
10.3.5 酰化反应 200
10.4 克莱森酯缩合反应 201
10.5 酰胺的特性 202
10.5.1 酸碱性 202
10.5.2 霍夫曼降解反应 203
10.5.3 与亚硝酸反应 203
10.6 碳酸衍生物 203
10.6.1 尿素 204
10.6.2 丙二酰脲 205
10.6.3 胍 206
10.6.4 光气 206
小结 207
习题 207
第十一章 含氮有机化合物 210
Ⅰ．胺 210
11.1 胺的结构、分类和命名 210
11.1.1 胺的结构 210
11.1.2 胺的分类 211
11.1.3 胺的命名 212
11.2 胺的物理性质 213
11.3 胺的化学性质 214
11.3.1 胺的碱性 214
11.3.2 酰化反应 216
11.3.3 磺酰化反应 217
11.3.4 胺与亚硝酸的反应 217
11.3.5 氧化反应 219
11.3.6 芳香胺的亲电取代反应 219
11.3.7 季铵碱的霍夫曼消除 221
Ⅱ．重氮化合物和偶氮化合物 221
11.4 重氮化反应 222
11.4.1 取代反应（放氮反应） 222
11.4.2 偶联反应（留氮反应） 224
11.5 偶氮化合物 224
小结 225
习题 225
第十二章 杂环化合物 228
12.1 杂环化合物的分类和命名 228
12.1.1 杂环化合物的分类 228
12.1.2 杂环化合物的命名 228
12.2 六元杂环化合物 229
12.2.1 吡啶的结构 230
12.2.2 吡啶的性质 230
12.2.3 吡啶的重要衍生物 232
12.2.4 嘧啶及其衍生物 233
12.3 五元杂环化合物 233
12.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 233
12.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质 234
12.3.3 吡咯的重要衍生物 235
12.3.4 咪唑 236
12.4 稠杂环 237
12.4.1 吲哚及其衍生物 237
12.4.2 喹啉 238
12.4.3 嘌呤及其衍生物 238
12.5 杂环药物 239
12.5.1 天然杂环药物 239
12.5.2 合成杂环药物 241
12.6 生物碱简介 243
12.6.1 生物碱的来源与命名 243
12.6.2 生物碱的理化性质 243
12.6.3 生物碱的分类 244
小结 246
习题 246
第十三章 糖类 249
13.1 单糖 249
13.1.1 单糖的分类 249
13.1.2 单糖的结构、构型和构象 251
13.1.3 单糖的物理性质 253
13.1.4 单糖的化学性质 254
13.2 双糖和多糖 257
13.2.1 双糖 257
13.2.2 多糖 259
小结 263
习题 263
第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 265
Ⅰ．氨基酸 265
14.1 氨基酸的结构、分类和命名 265
14.2 非编码氨基酸（非蛋白氨基酸） 269
14.3 氨基酸的性质 269
14.3.1 氨基酸的酸碱性与等电点 269
14.3.2 氨基酸的反应 271
Ⅱ．肽 272
14.4 肽的结构和命名 272
14.5 生物活性肽 274
Ⅲ．蛋白质 275
14.6 蛋白质的元素组成及特点 276
14.7 蛋白质的分类 276
14.8 蛋白质的结构 277
14.8.1 蛋白质的一级结构 278
14.8.2 蛋白质的二级结构 278
14.8.3 蛋白质的三级结构 280
14.8.4 稳定蛋白质三维构象的化学键 281
14.8.5 蛋白质的四级结构 282
14.9 蛋白质的理化性质 283
14.9.1 蛋白质的两性解离和等电点 283
14.9.2 蛋白质溶液的胶体性质和稳定性 283
14.9.3 蛋白质的变性与复性 284
14.9.4 蛋白质的沉淀 284
14.9.5 蛋白质的显色反应 284
14.9.6 蛋白质的水解作用 285
14.9.7 蛋白质的紫外吸收性质 286
Ⅳ．核酸 286
14.10 核酸的分类和化学组成 286
14.10.1 核酸的分类 286
14.10.2 核酸的化学组成 286
14.10.3 核苷和核苷酸 288
14.10.4 核酸的结构 290
小结 293
习题 294
第十五章 脂类和甾族化合物 296
15.1 油脂 296
15.1.1 油脂的组成 296
15.1.2 油脂的理化性质 299
15.2 磷脂 301
15.2.1 甘油磷脂 301
15.2.2 鞘磷脂 302
15.2.3 磷脂与细胞膜 303
15.3 甾族化合物 305
15.3.1 甾族化合物的结构 305
15.3.2 甾族化合物的命名 306
15.3.3 典型的甾族化合物 307
小结 311
习题 311
第十六章 有机波谱学 313
16.1 概论 313
16.1.1 波谱测定法 313
16.1.2 波长区域的划分 313
16.2 紫外光谱 314
16.2.1 基本原理 315
16.2.2 紫外光谱的表示方法 315
16.2.3 紫外光谱的应用 316
16.3 红外光谱 316
16.3.1 基本原理 316
16.3.2 红外光谱的表示方法 317
16.3.3 红外光谱的解析 318
16.4 核磁共振谱 320
16.4.1 基本原理 321
16.4.2 化学位移 321
16.4.3 核磁共振谱 323
16.4.4 自旋偶合和自旋裂分 324
16.4.5 1H NMR谱的解析 325
16.5 质谱 327
16.5.1 质谱法原理 327
16.5.2 质谱图 327
16.5.3 质谱解析 329
16.5.4 质谱技术进展 329
小结 330
习题 330
参考书目 332
中文索引 333