第1章 碳碳键形成反应机理 1
1.1烃化和酰化反应 1
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成 1
Blanc氯甲基化反应 3
Cram规则 4
Duff醛基化反应 5
Enders腙烃基化反应 6
Ene反应 7
Eschenmoser亚甲基化反应 9
Evans烃基化反应 10
Frater-Seebach烃基化反应 12
Friedel-Crafts反应 12
Gattermann-Koch合成 14
Houben-Hoesch反应 14
Huisgen亲核酰基化反应 16
Koch-Haaf反应 17
Kolbe-Schmitt反应 17
Malonic ester（丙二酸酯）合成 18
Marschalk反应 20
Megers不对称烃基化反应 21
Nierenstein反应 22
Prins反应 23
Reimer-Tiemann反应 25
Shapiro反应 26
Stork烯胺反应 27
Vicarious亲核取代（VNS）反应 30
Vilsmeier-Haack反应 31
Weinreb酮合成法 33
1.2缩合反应 34
Aldol（羟醛）缩合 34
Aldol（羟醛）缩合（定向） 35
Baylis-Hillman反应 38
Benzoin（苯偶姻）缩合 40
Claisen缩合 42
Darzens α ，β-环氧酸酯缩合 43
Erlanmeyer-Plochl反应 45
Eschenmoser偶联反应 46
Evans Aldol缩合反应 47
Henry硝醇反应 48
Horner-Wadsworth-Emmons反应 49
Julia-Lythgoe成烯反应 51
Julia-Kocienski成烯反应 52
Kilani-Fischer合成 52
Knoevenagel缩合反应 54
Kowalski酯增碳反应 55
Masamune-Roush条件 56
Michael加成反应 57
Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应 59
Nef炔醇合成 61
Perkin反应 62
Schlosser对Wittig反应的修正 63
Stetter反应（Michael-Stetter反应） 64
Still-Gennari膦酸酯反应 65
Stobbe缩合反应 66
Tollens反应 68
van Leusen还原氰基化反应 68
Wittig反应 69
Wittig-Horner反应 71
1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应 73
Barton-Kellogg反应 73
Barbier反应 74
Blaise反应 75
Bouveault醛合成 76
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 77
Castro-Stephens偶联反应 77
Corey-Fuchs反应 78
Corey-House合成 79
Fukuyama偶联反应 80
Glaser-Eglinton偶联 81
Grignard反应 82
Guerbet反应 84
Heck反应 84
Hiyama交叉偶联反应 86
Iwanow （Ivanov）反应 87
Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应 88
Keck立体选择性烯丙基化反应 88
Kulinkovich羟基丙烷化反应 89
Kumada交叉偶联反应 91
Liebeskind偶联反应 92
Lombardo-Takai烯基化反应 93
McMurry偶联反应 94
Mukaiyama-Michael偶联反应 95
Negishi交叉偶联反应 96
Nicholas反应 97
Normant反应 98
Nozaki-Hiyama-Kishi反应 99
Olefin metathesis（烯烃复分解）反应 100
Peterson成烯反应 103
Rauhut-Currier反应 104
Reformatsky反应 105
Reppe羰基化反应 106
Roskamp反应 107
Roush反应 108
Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应） 109
Schwartz锆氢化反应 110
Seyferth-Gilbert增碳法 111
Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联 113
Snieckus定向邻位金属化反应 114
Sonogashira反应 115
Stille偶联反应 116
Suzki偶联反应 117
Takai-Utimoto烯化反应 118
Tebbe烯烃化反应（Petasis烯基化反应） 119
Tsuji-Trost烯丙基化反应 120
Ullmann反应 123
Umpolung极性转换 124
Wurtz反应 125
Ziegler型催化低聚烯烃合成 126
Zimmerman-Traxler反应过渡态模型 127
第2章 官能团相互转化反应机理 131
2.1取代、加成和消除反应 131
Acetalisation（缩醛化）反应 131
Appel反应 132
Atherton-Todd反应 133
Ba mford-Stevens-Shapiro反应 133
Benzynes（苯炔）反应 135
Blum-Ittah氮丙啶合成 137
Boord烯烃合成 138
Brown硼氢化反应 139
Bucherer反应 140
Burgess脱水反应 141
Campbell碳二亚胺合成 142
Chugaev消除 142
Comins试剂 144
Cope消除 145
Corey-Chaykovsky反应 146
Corey-Winter烯烃合成 147
Dakin-West反应 148
Delepine胺合成 149
Doering-LaFlamme丙二烯合成 150
Edman降解 151
Finkelstein反应 152
Furst-Plattner规则 153
Grieco消除反应 154
Hammick反应 155
Hofmann消除反应 156
Jacobsen水解动力学拆分 157
Jacobsen-Katsuki环氧化反应 158
Jocic反应 159
Krapcho脱羰反应 160
K ucherov反应 160
Lawesson硫羰基化试剂 161
Lu-T rost-Inoue反应 162
Martin硫化物脱水剂 163
Meisenheimer络合物 164
Meyers醛合成反应 165
Mitsunobu反应 166
Miyaura硼酸化反应 167
Nagata氢氰化反应 168
Nef反应 169
Neighboring group participation（邻基参与）作用 170
Nucleophilic（亲核）取代（SN1， SN2）反应 172
Oxymercuration-demercuration（羟汞化-脱汞）反应 174
Perkow反应 175
Prevost tras-二羟基化反应 176
Prilezhaev环氧化反应 177
Reissert醛合成反应 178
Sharpless不对称环氧化 179
Sharpless二羟基化反应 180
Shi不对称环氧化（反应） 182
Sommelet醛合成 184
Sonn-Muller醛合成 185
Staudinger反应 185
Thallation（铊化）反应 186
Tischenko反应 187
Trost不对称烯丙位烷化反应 188
von Braun反应 189
Willgerodt反应 190
Woodward cis-二羟基化反应 191
Zaitsev消除反应 192
2.2有机氧化反应 193
Ammoxidation（氨氧化）反应 193
Baeyer-Villiger氧化 194
Boekelheide反应 196
Boyland-Sims氧化反应 197
Corey-Kim氧化 197
Cregee邻二醇裂解 198
C riegee臭氧化反应 199
Dakin反应 200
Davis手性氮氧环丙烷试剂 201
DDQ脱氢反应 202
Dess-Martin过碘酸酯氧化 203
Fleming-K umada氧化反应 204
Etard反应 205
Hooker氧化 206
Jones氧化反应 207
Kochi氧化脱羧反应 208
Kornblum氧化反应 209
Krohnke氧化反应 210
Lemieux-Johnson氧化反应 211
Ley-Griffith氧化反应 211
Malaprade氧化 212
Moffatt氧化反应 213
Nicolaou脱氢反应 215
O ppenauer氧化 215
Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化 216
Parilch-Doering氧化 217
Pinnick氧化反应 219
Riley氧化（SeO2氧化）反应 220
Rubottom氧化反应 220
Saegusa氧化反应 221
Sarett氧化反应 222
Swern氧化反应 223
Tempo氧化 224
Vedejes羟基化反应 225
Wacker氧化反应 225
Wessely氧化反应 226
2.3有机还原反应 227
Aluminohydrides还原反应 227
Birch还原 229
Borch还原胺化反应 230
Bouveault-Blanc酯还原 232
Cannizzaro歧化反应 233
C han还原反应 234
Clark- Eschweiler胺的还原烷基化 235
Clemmensen还原 236
Corey- Bakshi-Shibata （CBS）还原 237
Fukuyama还原反应 239
Gribble 吲哚还原 239
Gribble二芳基酮还原 240
Lindlar还原反应 241
Luche还原反应 242
McFadyen-Stevens还原反应 243
Meerwein-Ponndorf-Verley还原 244
Midland还原反应 245
Noyori不对称氢化反应 246
Rosenmund还原 248
Wharton氧迁移反应 248
Wolff-Kishner还原（黄鸣龙还原） 249
第3章 碳杂键的形成反应机理 252
3.1碳氧键的形成 252
Bougault碘内酯化反应 252
Chan-Lam偶联反应 253
Corey-Nicolaou大环内酯化反应 254
Kahne苷化反应 255
Keck大环内酯化反应 255
Kharasch反应 257
Koenig-Knorr苷化反应 258
Mosher’s酯合成 259
Mukaiyama酯化反应 261
Pinner合成 262
Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应 263
Schotten-Baumann反应 264
Steglich酯化反应 265
Williamson醚合成法 267
Yamaguchi酯化反应 268
3.2碳氮键的形成 269
Angeli-Rimini反应 269
Betti反应 269
Buchawld-Hartwig交叉偶联反应 270
Chichibabin氨基化反应 271
Electrophilic（亲电）胺化 272
Fukuyama胺合成 274
Gabriel合成 275
Griess偶联反应 277
Japp-Klingemann反应 278
Leuckar-Wallach反应 279
Mannich反应 280
Martinet二氧吲哚合成 282
Menschutkin反应 283
Merrifield固相肽合成 284
Passerini反应 285
Petasis反应 286
Polonovski反应 287
Regitz重氮盐合成 288
Ritter反应 290
Robinson-Schopf反应 291
Sharpless不对称羟胺化反应 292
Strecker氨基酸合成 293
Ter Meer反应 294
U gi反应 295
Vorbruggen糖基化反应 296
Willgerodt反应 297
Yamada偶联试剂 297
3.3其他碳杂键的形成 298
Arbuzov反应 298
Kabachnik-Fields反应 300
Halogen加成反应 300
Hell-Volhard-Zelinsky反应 301
H ydrazone（腙）碘化反应 302
Maillard（美拉德）反应 303
Newman-Kwart反应 307
Sandmeyer反应 307
Schiemann反应 309
Willgerodt-Kindler反应 309
第4章 碳环和杂环形成反应机理 311
4.1碳环形成的反应 311
Adler-Lindsey卟啉合成 311
Baldwin环化规则 312
Bergman环化反应 314
Bingel反应 315
Bradsher反应 316
Conia-Ene反应 316
Danheiser苯环化反应 317
Danheiser成环反应 318
Danishefsky双烯环加成反应 319
Dieckmann缩合 320
Diels-Alder反应 322
Domino（多米诺）反应 325
Dotz苯环化反应 327
Ene反应 328
Ficini反应 330
Fuj i moto-Bel leau反应 330
Grubbs和Schrock催化环金属化反应 331
Hajos-Wiechert反应 333
H auser环化反应 334
Haworth反应 335
Lu [3＋2]环加成反应 336
Nazarov环化反应 338
Pauson-Khand环戊烯酮合成 339
Percyclic reaction（周环）反应 340
Pschorr闭环反应 343
Robinson闭环反应 344
Simmons-Smith反应 346
Staudinger酮烯环加成 347
Thorpe-Ziegler环化反应 348
Weiss反应 349
Wender [5＋2]环加成反应 350
Zinke-Ziegler杯芳烃合成 351
4.2杂环形成的反应 352
Algar-Flynn-Oyamada反应 352
Allan-Robinson反应 353
Asinger反应 354
Baker-Ollis异黄酮合成 355
Banert反应 356
Bargellini反应 357
Bartoli 吲哚合成 357
Barton-Zard反应 358
Beirut反应 359
Biginelli 嘧啶酮合成 361
Bischler-Mohlau吲哚合成 362
Bischler-Napieralski异喹啉合成 363
Boger吡啶合成 364
Bohlmann-Rahtz吡啶合成 365
Borsche-Drechsel环化反应 366
Boyer反应 367
Bradsher咔唑合成 368
Camps喹啉合成 369
Chichibabin吡啶合成 370
Claisen异噁唑合成 371
Combes喹啉合成 372
Conrad-Limpach反应 373
Cook-Heilbron噻唑合成 373
De Kimpe氮丙啶合成 374
Doebner反应 375
Dornow-W iehler噁唑合成 376
Einhorn-Brunner反应 377
Feist-Beniary呋喃合成 378
Fiesselmann噻吩合成 379
Fischer噁唑合成反应 380
Fischer吲哚合成 380
Friedlander合成 382
Gassman吲哚合成 383
Gewald氨基噻吩合成 384
Gould-Jacobs反应 385
Guareschi-Thorpe缩合 386
Hantzsch吡啶合成 387
Hantzsch吡咯合成 388
Hegedus吲哚合成 389
Heine反应 390
Hinsberg 噻吩合成法 390
Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成 391
Huisgen 1，3-偶极环加成反应 392
Kinugasa反应 394
Knorr吡咯合成 395
Knorr喹啉合成 396
Kostanecki反应 397
Larock香豆素、喹啉酮合成 397
Larock吲哚合成 399
Leimgruber-Batcho 吲哚合成 400
Madelung吲哚合成 401
Mogan-Walls反应（Pictet-H ubert反应） 402
Mori-Ban吲哚合成 403
Nenitzescu吲哚合成 404
Paal-Knorr合成法 405
Parham环化反应 406
Pechmann吡唑合成 407
Pechmann香豆素合成反应 408
Petasis-Ferrier重排 409
Pfitzinger喹啉合成 410
Pictet-Spengler异喹啉合成 411
Polonovski-Potier反应 412
Pomeranz-Fritsch反应 413
Povarov反应 414
Schopf反应 415
Simonis色酮环化反应 416
Skraup喹啉合成 417
Stolle合成 418
van Leusen噁唑合成 419
van Leusen吡咯合成 420
van Leusen咪唑合成 421
Wenker氮杂环丙烷合成 422
Zincke取代吡啶盐的合成 422
4.3环系间相互转化 424
Achmatowicz重排 424
Anrorc反应机理 425
Auwers反应 426
Buchner扩环法 427
Ciamician-Dennsted重排 428
Clauson-Kass反应 429
Cornforth重排 429
Dimroth重排 430
Gabriel-Colman重排 431
Kondrat’eva反应 432
Krohnke吡啶合成 433
Morin重排 434
Wessely-Moser重排 435
第5章 分子重排和碳碳键断裂反应机理 437
5.1经过正离子的重排 437
Acid-Catalyzed醛酮重排反应 437
Allylic（烯丙基）重排 438
Amadori重排反应 440
Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排 441
Bamberger重排 442
Beckmann重排 443
Benzidine（联苯胺）重排 444
Demjanov-Tiffeneau重排 445
Dienone-phenol（二烯酮-酚）重排 446
Ferrier重排 447
Fischer-Hepp重排 450
Fries重排 450
Hayashi重排 453
Hofmann-Martius重排 454
Jacobsen重排 455
Meyer-Schuster重排 456
Orton重排 457
Piancatelli重排反应 458
Pinacol重排 459
Rupe重排 461
Stieglitz重排 462
Wagner-Meerwein重排 462
Wallach重排 464
5.2经过负离子的重排 465
Baker- Venkataraman重排 465
Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排 466
Brook重排 467
Chan重排 468
Chapman重排反应 469
Favorskii重排 469
Gabriel-Colman重排 472
Kornblum-DeLaMare重排反应 472
Oktoberfest重排 474
Payne重排 475
Pummerer重排 475
Ramberg-Backlund烯烃合成反应 477
von Richter反应 478
Smiles重排 479
Sommelet-Hauser铵叶立德重排 480
Stevens重排 482
Truce-Smiles重排反应 483
Wittig重排 484
Zimmerman-Grovenstein重排 487
5.3经过卡宾和氮宾的重排 487
Arndt-Eistert反应 487
Curtius重排 489
Fritsch-W iechell重排 490
Hofmann酰胺降解反应 491
Lossen重排 492
Neber重排 493
Schmidt重排 494
Wolff重排 495
5.4周环重排反应 497
Carroll重排 497
Claisen重排 498
Claisen-Eschenmoser， Claisen-Johnson，Claisen-Ireland重排 501
Cope重排 502
Meisenheimer重排 504
Mislow-Evans重排 504
Overman重排 505
5.5碳碳键断裂反应 507
Beckmann裂解反应 507
Eschenmoser-Tanabe碎片化反应 507
Gorb碎裂化反应 508
Haller-Bauer反应 510
Haloform反应 511
Julia开裂反应 512
Marshall硼化物碎片化反应 513
Ruff递降反应 513
Wohl递降反应 514
第6章 自由基和光化学反应机理 516
6.1自由基反应 516
Barton去羰基反应 516
Barton-McCombie去氧反应 517
Dowd自由基扩环反应 518
Gomberg-Bachmann反应 519
Hoffmann-Loffler-Freytag反应 520
Hunsdiecker反应 521
Keck自由基烯丙基化反应 523
Kolbe电解偶联反应 524
Mclafferty重排 525
Meerwein芳基化反应 525
Minisci反应 527
Pinacol偶联反应 527
Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香亲核取代）反应 528
Radical串联反应 529
Reed反应 531
Rychnovsky多元醇合成 532
Simonisni反应 533
Story自由基扩环合成 534
Suarez裂解反应 534
Surzur-Tanner重排 535
Ueno-Stork环化反应 536
Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应 536
Wohl-Ziegler反应 537
6.2光化学反应 539
Barton反应 539
Breslow远程氧化脱氢法 540
De Mayo反应 541
Di-π-甲烷重排 542
Norrish Ⅰ和Ⅱ型光化学反应 543
Paterno-Buchi反应 544
Robinson光重排反应 545
Witkop光环合反应 546