第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1有机化学实验室守则及安全知识 1
1.1.1实验室守则 1
1.1.2常见事故的预防和处理 2
1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养 4
1.2.1有机化学实验常用玻璃仪器及主要用途 4
1.2.2玻璃仪器使用注意事项 5
1.2.3洗液的配制 6
1.2.4玻璃仪器的清洗 6
1.2.5玻璃仪器的干燥 7
1.3化学试剂的使用与保存 8
1.3.1有毒化学试剂 8
1.3.2易燃化学试剂 8
1.3.3易爆化学试剂 9
1.4实验预习、实验记录和实验报告 9
1.4.1实验预习 9
1.4.2实验记录 9
1.4.3实验报告 10
1.5有机化学文献资料简介 13
1.5.1工具书 13
1.5.2期刊 15
1.5.3化学文摘 16
1.5.4网络信息资源 16
第2章 有机化学实验技术和基本操作 18
2.1有机化学实验中的物料计量与转移 18
2.2塞子钻孔和简单玻璃工技术 18
2.2.1塞子钻孔 18
2.2.2简单玻璃工技术 19
2.3加热和冷却 21
2.3.1加热 21
2.3.2冷却 23
2.4搅拌与搅拌器 24
2.4.1机械搅拌 24
2.4.2磁力搅拌 24
2.5干燥与干燥剂 24
2.5.1基本原理 24
2.5.2液体有机化合物的干燥 25
2.5.3固体有机化合物的干燥 26
2.5.4气体的干燥 27
2.6萃取与洗涤 28
2.6.1基本原理 28
2.6.2实验操作 29
2.7普通蒸馏 31
2.7.1基本原理 31
2.7.2仪器与装置 32
2.7.3实验操作 33
2.7.4丙酮-水混合物的蒸馏 34
2.8分馏 34
2.8.1基本原理 34
2.8.2仪器与装置 35
2.8.3实验操作 35
2.8.4乙醇-水混合物的分馏 35
2.9减压蒸馏 36
2.9.1基本原理 36
2.9.2仪器与装置 37
2.9.3实验操作 38
2.9.4水的减压蒸馏 39
2.9.5乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏 39
2.10水蒸气蒸馏 40
2.10.1基本原理 40
2.10.2仪器与装置 41
2.10.3实验操作 41
2.10.4苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏 42
2.11重结晶和过滤 43
2.11.1基本原理 43
2.11.2实验操作 44
2.11.3乙酰苯胺的重结晶 47
2.12升华 48
2.12.1基本原理 48
2.12.2实验操作 48
2.13熔点的测定 49
2.13.1基本原理 49
2.13.2毛细管熔点测定法 50
2.13.3温度计校正 51
2.13.4熔点测定仪测定熔点法 51
2.13.5苯甲酸、肉桂酸及其混合物的熔点测定 52
2.14沸点的测定 52
2.14.1基本原理 52
2.14.2测定方法 53
2.14.3无水乙醇及蒸馏水的沸点测定 53
2.15 液体化合物折射率的测定 54
2.15.1基本原理 54
2.15.2阿贝折射仪的构造 55
2.15.3阿贝折射仪的使用方法及校正 55
2.15.4丙酮、水及乙醚的折射率测定 56
2.16旋光度的测定 56
2.16.1基本原理 56
2.16.2实验操作 57
2.16.3旋光仪的应用 58
2.17相对密度的测定 58
2.17.1基本原理 58
2.17.2实验操作 59
2.18色谱法 59
2.18.1柱色谱 60
2.18.2纸色谱 63
2.18.3薄层色谱 65
2.19红外光谱 70
2.19.1基本原理 70
2.19.2测定方法 71
2.19.3红外光谱的解析 72
2.20紫外-可见光谱 73
2.20.1基本原理 73
2.20.2溶剂的选择 74
2.20.3样品的制备 74
2.20.4紫外-可见光谱的解析 74
2.21核磁共振谱 75
2.21.1基本原理 75
2.21.2仪器简介及测定方法 75
2.21.3氢核磁共振波谱 76
2.21.4碳核磁共振波谱 77
2.22气相色谱-质谱联用 78
2.22.1基本原理 78
2.22.2质谱仪的构造及原理 78
2.22.3气相色谱-质谱联用仪 79
第3章 单元反应与有机物的制备 80
3.1消除反应——引入C？C键 80
制备实验1环己烯的制备 81
制备实验2戊醇脱水制烯烃 82
3.2卤化反应——卤代烷的制备 83
制备实验3溴乙烷的制备 83
制备实验4 1-溴丁烷的制备 84
3.3醚键的形成 85
制备实验5正丁醚的制备——醇的分子间脱水 86
制备实验6苯乙醚的制备——Williamson合成法 88
制备实验7苯氧乙酸的制备 89
3.4康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化 90
制备实验8苯甲醇和苯甲酸的制备 90
制备实验9呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 92
3.5酯化反应 94
制备实验10乙酸乙酯的制备 94
制备实验11乙酸正丁酯的制备 96
制备实验12乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 98
制备实验13邻苯二甲酸二正丁酯的制备 99
制备实验14苯甲酸乙酯的制备 101
3.6格林雅反应（Grignard反应）——醇的制备 101
制备实验15 2-甲基-2-己醇的制备 103
制备实验16三苯甲醇的制备 104
3.7 Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备 106
制备实验17苯乙酮的制备——苯的乙酰化 107
制备实验18邻苯甲酰基苯甲酸的制备 108
3.8硝化反应 109
制备实验19硝基苯酚的制备 110
制备实验20间二硝基苯的制备 111
3.9芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备 112
制备实验21苯胺的制备 112
3.10酰胺化反应 113
制备实验22乙酰苯胺的制备 115
制备实验23邻苯二甲酰亚胺的制备 116
3.11羧酸衍生物的水解 117
制备实验24肥皂的制备 118
制备实验25脱乙酰基甲壳质的制备 119
3.12霍夫曼酰胺降级反应（Hofmann降级反应） 120
制备实验26邻氨基苯甲酸的制备 120
3.13氧化反应 121
制备实验27丙酮的制备 123
制备实验28己二酸的制备 124
制备实验29外消旋樟脑的制备 125
3.14重氮化及重氮盐的反应 126
制备实验30邻氯苯甲酸的制备——取代反应 127
制备实验31甲基橙的制备——偶合反应 128
3.15缩合反应 130
制备实验32乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合 130
制备实验33肉桂酸的制备——Perkin反应 132
制备实验34 8-羟基喹啉的制备——Skraup反应 134
制备实验35双酚A的制备 136
3.16 Diels-Alder反应（双烯合成） 137
制备实验36蒽和马来酐的加成 137
制备实验37 endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸酐的制备 138
3.17碳烯和苯炔的反应 139
制备实验38 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 139
制备实验39三蝶烯的制备 140
3.18天然有机化合物的提取与鉴定 142
制备实验40橘皮油主要成分的提取与鉴定 142
制备实验41从黄连中提取黄连素 144
制备实验42从桂皮中提取肉桂醛 146
制备实验43从茶叶中提取咖啡因 147
制备实验44从牛奶中分离鉴定酪蛋白和乳糖 149
制备实验45红辣椒中色素的分离与鉴定 150
制备实验46大蒜素的提取 151
制备实验47从果皮中提取果胶 152
第4章 有机化合物官能团检验与元素定性分析 154
4.1元素定性分析 154
4.1.1碳和氢的定性鉴定 154
4.1.2氮、硫和卤素的鉴定 155
4.2官能团检验 156
4.2.1不饱和烃（烯烃、炔烃）的鉴定 157
4.2.2芳烃的检验 158
4.2.3卤代烃的检验 159
4.2.4醇、酚和醚的检验 160
4.2.5醛和酮的检验 165
4.2.6羧酸及其衍生物的检验 167
4.2.7胺的检验 170
4.2.8糖类化合物的检验 172
4.2.9氨基酸和蛋白质的检验 175
第5章 综合性、设计性实验 177
5.1综合性实验 177
5.1.1昆虫信息素2-庚酮的制备 177
5.1.2利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸 179
5.1.3番茄中番茄红素的提取与分离 181
5.1.4安息香的辅酶合成 184
5.2设计性实验 189
5.2.1设计性实验的目的 189
5.2.2设计性实验的实施要求 190
5.2.3设计性实验的设计方案与实验报告内容 190
5.2.4去痛片组分的分离 191
5.2.5水杨酸甲酯（冬青油）的制备 192
5.2.6偶氮染（颜）料的合成 193
附录 194
附录1水的饱和蒸气压（1～100℃） 194
附录2常见基团及化学键的红外吸收特征频率 196
附录3实验室中常用试剂的性质 199
附录4常用酸碱溶液的相对密度和溶解度 201
附录5常用恒沸物组成及其恒沸点 203
附录6常用易燃易爆物品的性能及储存条件的要求 204
附录7常见有毒化学试剂及极限安全值 205
附录8有机实验废液的处理方法 208
参考文献 211