第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 3
1.3 有机化合物结构理论的创建和发展 5
1.4 现代共价链理论 7
1.4.1 原子轨道 7
1.4.2 原子的电子构型 10
1.4.3 共价键理论 12
1.4.4 共价键的属性 18
1.5 研究有机化合物的一般方法 23
1.5.1 分离和提纯 23
1.5.2 元素分析 23
1.5.3 实验式和分子式的确定 25
1.5.4 有机化合物的构造式（结构式） 27
1.6 有机化合物的分类 28
1.6.1 链状化合物（脂肪族化合物） 29
1.6.2 碳环化合物 29
1.6.3 杂环化合物 30
习题 33
第二章 烷烃 36
2.1 烷烃的结构 36
2.1.1 碳原子的四面体模型 36
2.1.2 碳原子的Sp3杂化 37
2.2 烷烃的同系列和同分异构现象 40
2.2.1 烷烃的同系列 40
2.2.2 烷烃的同分异构 41
2.3 烷烃的命名 45
2.3.1 普通命名法 45
2.3.2 系统命名法 46
2.4 烷烃的构象 48
2.5 烷烃的物理性质 52
2.6 烷烃的化学性质 53
2.6.1 热裂 54
2.6.2 卤代反应 54
2.6.3 氧化反应 56
2.7 卤代反应历程 57
2.7.1 均裂和异裂 57
2.7.2 卤代反应历程 58
2.8 甲烷及烷烃的来源 63
2.8.1 甲烷 63
2.8.2 烷烃的来源 64
习题 66
第三章 烯烃 69
3.1 乙烯的分子结构 69
3.2 烯烃的同分异构和命名 73
3.2.1 烯烃的构造异构 73
3.2.2 烯烃的顺反异构 74
3.2.3 烯烃的命名 76
3.3 烯烃的物理性质 81
3.4 烯烃的化学性质 84
3.4.1 加成反应 84
3.4.2 氧化反应 91
3.4.3 聚合反应 95
3.4.4 α-H取代反应 96
3.5 烯烃的亲电加成反应历程 97
3.5.1 亲电加成反应历程 97
3.5.2 诱导效应 99
3.5.3 马尔可夫尼可夫规律的解释 101
3.5.4 碳正离子的稳定性 103
3.6 乙烯和丙烯 106
3.6.1 乙烯 106
3.6.2 丙烯 108
3.7 石油 110
3.7.1 石油的化学组成 110
3.7.2 石油的一次加工——常减压蒸馏 111
3.7.3 石油的二次加工——裂化和重整 112
3.7.4 石油化工 114
习题 119
第四章 炔烃和二烯烃 122
4.1 乙炔的分子结构 122
4.2 炔烃的同分异构和命名 126
4.3 炔烃的物理性质 127
4.4 炔烃的化学性质 128
4.4.1 炔化物的生成及烃化反应 128
4.4.2 加成反应 130
4.4.3 聚合反应 135
4.5 乙炔 136
4.6 二烯烃 141
4.6.1 二烯烃的分类 141
4.6.2 二烯烃的结构 143
4.6.3 共轭二烯烃的性质 148
4.7 共轭效应和超共轭效应 153
4.7.1 共轭效应 153
4.7.2 超共轭效应 155
习题 157
第五章 脂环烃 160
5.1 脂环烃的分类和命名 160
5.2 脂环烃的物理和化学性质 165
5.2.1 脂环烃的物理性质 165
5.2.2 脂环烃的化学性质 165
5.3 碳环的结构 169
5.4 环烷烃的构象 173
5.4.1 环己烷的构象 173
5.4.2 其它环烷烃的构象 176
5.5 重要的单环脂烃 178
5.5.1 环己烷 178
5.5.2 环戊二烯 179
5.6 多环脂烃 182
5.6.1 十氢萘 184
5.6.2 萜类和甾族化合物 185
习题 193
第六章 芳香烃 200
6.1 苯的结构 200
6.1.1 苯的开库勒结构式 200
6.1.2 苯分子结构的近代观点 203
6.1.3 苯的结构表示方法 206
6.2 单环芳烃的同分异构及命名 207
6.3 单环芳烃的物理性质 210
6.4 单环芳烃的化学性质 211
6.4.1 取代反应 211
6.4.2 氧化反应 218
6.4.3 加成反应 220
6.5 苯环上亲电取代反应历程 221
6.5.1 卤代反应历程 222
6.5.2 硝化反应历程 223
6.5.3 磺化反应历程 224
6.5.4 傅一克反应历程 225
6.6 苯环上亲电取代定位规律 227
6.6.1 定位规律 228
6.6.2 定位效应的强弱关系 232
6.6.3 定位规律的解释 234
6.6.4 定位规律在合成上的应用 237
6.7 重要的单环芳烃 238
6.7.1 苯 238
6.7.2 甲苯 238
6.7.3 二甲苯 239
6.7.4 苯乙烯 239
6.8 多环芳烃 240
6.8.1 联苯 240
6.8.2 萘 241
6.8.3 蒽 246
6.8.4 其它稠环烃 248
6.9 非苯芳烃和休克尔规则 249
6.10 苯及其同系物的来源和制法 252
6.10.1 煤的干馏 252
6.10.2 石油的芳构化 253
习题 256
第七章 立体化学 261
7.1 物质的旋光性 261
7.2 对映异构现象和分子结构的关系 266
7.2.1 巴斯德（Pasteur）等的工作 266
7.2.2 范霍夫（Van't Hoff）和列贝尔（Le Bel）碳原子的四面体学说 268
7.2.3 手性与对称因素的关系 269
7.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 272
7.3.1 对映体 272
7.3.2 外消旋体 273
7.3.3 构型及其表示法 274
7.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构 280
7.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物 280
7.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 282
7.5 环状化合物的立体异构 285
7.5.1 环丙烷衍生物 285
7.5.2 环丁烷衍生物 286
7.6 不含手性碳原子化合物的对映异构 287
7.6.1 丙二烯型化合物 287
7.6.2 有阻碍旋转的联苯衍生物 288
7.6.3 螺烯 289
7.7 外消旋体的拆开 290
7.8 不对称合成 291
7.9 亲电加成的立体化学 292
习题 298
第八章 卤代烃 301
8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 301
8.1.1 分类 301
8.1.2 命名 301
8.1.3 同分异构现象 302
8.2 一卤代烷 303
8.2.1 物理性质 303
8.2.2 化学性质 304
8.3 亲核取代反应历程 310
8.3.1 双分子亲核取代反应历程（SN2） 310
8.3.2 单分子亲核取代反应历程（SN1） 312
8.3.3 立体化学和重排 314
8.3.4 影响亲核取代反应历程的因素 317
8.4 消除反应历程 320
8.4.1 双分子消除反应历程（E2） 321
8.4.2 单分子消除反应历程（E1） 322
8.4.3 消除反应的立体化学 322
8.4.4 影响消除反应历程的因素 324
8.4.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 324
8.5 一卤代烯烃和一卤代芳烃 326
8.5.1 分类和命名 326
8.5.2 烃基结构对卤素活性的影响 327
8.6 一卤代烃的制法 333
8.6.1 由醇制取卤代烃 333
8.6.2 由不饱和烃制取卤代烃 334
8.6.3 烃类的卤代 335
8.6.4 用卤代烷与卤素的置换 336
8.7 重要的卤代烃 336
8.7.1 三氯甲烷（氯仿） 336
8.7.2 四氯化碳 337
8.7.3 氯苯 338
8.8 有机氟化合物 340
8.8.1 物理性质 340
8.8.2 化学性质 341
8.8.3 重要的有机氟化合物 342
习题 345
第九章 醇、酚、醚 350
9.1 醇的结构、分类及命名 350
9.1.1 醇的结构 350
9.1.2 醇的分类 351
9.1.3 醇的异构和命名 352
9.2 醇的物理性质 354
9.3 醇的化学性质 359
9.3.1 与金属的作用 359
9.3.2 醇与氢卤酸的反应 360
9.3.3 脱水反应 364
9.3.4 酯的生成 368
9.3.5 氧化和脱氢 369
9.3.6 二元醇及多元醇的反应 371
9.4 醇的制法 373
9.4.1 卤代烃的水解 373
9.4.2 从醛酮还原 374
9.4.3 由格氏试剂合成 376
9.4.4 硼氢化一氧化反应 377
9.5 重要的醇 379
9.5.1 甲醇 379
9.5.2 乙醇 380
9.5.3 乙二醇 382
9.5.4 丙三醇 382
9.6 酚 384
9.6.1 酚的物理性质 385
9.6.2 酚的化学性质 386
9.6.3 重要的酚 391
9.7 醚 394
9.7.1 醚的结构、命名和同分异构现象 394
9.7.2 醚的物理性质 396
9.7.3 醚的化学性质 397
9.7.4 醚的制法 399
9.7.5 重要的醚 401
9.8 硫醇和硫醚 406
9.8.1 命名 406
9.8.2 硫醇和硫醚的物理性质 407
9.8.3 硫醇、硫醚的制备和反应 407
习题 411
问题及习题参考答案 414
有机化学实验 486
实验室一般知识及安全教育 486
实验1 塞子打孔和玻璃管加工 497
实验2 有机化合物元素定性分析 499
实验3 熔点的测定 502
实验4 重结晶 506
实验5 甲烷的制备及性质 511
实验6 蒸馏和沸点的测定 514
实验7 分馏 516
实验8 折光率的测定 519
实验9 乙烯、乙炔的制备和性质 522
实验10 芳烃的性质 527
实验11 卤代烃的性质 529
实验12 萃取 530
实验13 溴乙烷的制备 533
实验14 无水乙醇的制备 535
实验15 醇和酚的性质 536
实验16 乙醚的制备 539