第一部分 有机化合物的分离与提纯 3
1 物理分离法 3
1.1 重结晶和升华 3
1.2 蒸馏 4
1.3 萃取与洗涤 4
2 色谱技术 6
2.1 柱色谱法 6
2.1.1 吸附柱色谱法 6
2.1.2 分配柱色谱法 7
2.1.3 柱色谱的实验方法 8
实验2.1 柱色谱法分离偶氮苯与邻-硝基苯胺 9
2.2 薄层色谱法 11
2.2.1 薄层色谱基本原理 11
2.2.2 薄层色谱的实验方法 14
实验2.2 薄层色谱法分离绿色植物色素 17
2.3 纸色谱 18
2.3.1 纸色谱基本原理 18
2.3.2 纸色谱的实验方法 18
实验2.3 纸层析上行法—多元酚的分离 21
实验2.4 纸层析环形法—氨基酸分离 23
2.4 其他色谱法简介 24
2.4.1 气相层析法 24
2.4.2 高效液相色谱法 25
3 未知混合物分离的一般步骤 27
3.1 预实验 27
3.1.1 物理状态的观察 27
3.1.2 灼烧实验 28
3.1.3 水分实验 28
3.1.4 挥发性液体实验 28
3.1.5 溶解性实验 28
3.1.6 化学性质的检验 28
3.2 二元混合物的分离 29
3.2.1 根据各组分溶解性的差别进行分离 29
3.2.2 根据各组分挥发性的差别进行分离 29
3.2.3 利用各组分化学性质的差别进行分离 30
3.3 多元混合物的分离 33
第二部分 有机化合物的定性分析 33
4 初步实验 37
4.1 初步审查 37
4.1.1 物态审查 37
4.1.2 颜色审查 37
4.1.3 气味审查 38
4.2 灼烧实验 39
实验4.1 审查和灼烧实验 39
4.3 有机元素定性分析 40
4.3.1 钠熔法 40
4.3.2 元素的鉴定 41
实验4.2 元素定性分析—钠熔法 43
4.4 物理常数的测定 44
4.4.1 熔点的测定 44
实验4.3 熔点的测定—毛细管法 47
4.4.2 沸点的测定 49
实验4.4 沸点的测定—毛细管法 52
4.4.3 相对密度的测定 52
实验4.5 相对密度瓶法测定密度 56
4.4.4 折射率的测定 57
实验4.6 折光率的测定 59
4.4.5 比旋光度的测定 60
实验4.7 比旋光度的测定 62
5 溶解度分组实验 64
5.1 溶解度分组的方法 64
5.2 溶解度实验 65
5.2.1 在水中的溶解 65
5.2.2 在5％氢氧化钠溶液中的溶解 66
5.2.3 在5％盐酸溶液中的溶解 66
5.2.4 注意临界化合物 66
5.2.5 不溶于水、稀碱和稀酸的含氧化合物 66
5.3 有机化合物在溶剂中的溶解行为 66
5.3.1 在水中的溶解度 66
5.3.2 在乙醚中的溶解度 67
5.3.3 在5％氢氧化钠溶液和5％碳酸氢钠溶液中的溶解度 67
5.3.4 在5％盐酸溶液中的溶解度 68
实验5.1 溶解度实验 70
6 官能团的定性检验 72
6.1 烃类的检验 72
6.1.1 烷烃的检验 72
6.1.2 烯烃和炔烃的检验 73
6.1.3 芳烃的检验 74
6.2 卤代烃的检验 75
6.2.1 硝酸银-乙醇溶液实验 75
6.2.2 碘化钠-丙酮溶液实验 76
6.3 醇、酚、醚的检验 76
6.3.1 醇类的检验 76
6.3.2 酚类的检验 78
6.3.3 醚类的检验 80
6.4 醛和酮的检验 81
6.4.1 2,4-二硝基苯肼实验 81
6.4.2 亚硫酸氢钠实验 81
6.4.3 Tollens实验 82
6.4.4 Fehling实验 82
6.4.5 Schiff实验 83
6.4.6 碘仿实验 83
6.5 羧酸及其衍生物的检验 84
6.5.1 羧酸的检验 85
6.5.2 羧酸衍生物的检验 86
6.6 含氮化合物的检验 87
6.6.1 胺类化合物的检验 87
6.6.2 硝基化合物的检验 89
6.7 糖类化合物的检验 90
6.7.1 Molish（莫利许）实验（α-萘酚实验） 91
6.7.2 Benediet（班氏）实验 91
6.7.3 Seliwanoff（西里瓦诺夫）实验 92
6.7.4 淀粉的水解 92
6.8 氨基酸和蛋白质的鉴定 93
6.8.1 蛋白黄实验 94
6.8.2 双缩脲实验 94
实验6.1 官能团的定性检验 94
7 查阅文献和制备衍生物 101
7.1 查阅文献 101
7.2 未知物的验证 102
7.3 衍生物的制备 103
7.3.1 制备衍生物的原则 103
7.3.2 衍生物的制备 104
7.4 未知物鉴定报告示例 111
7.4.1 未知物号码：1号 111
7.4.2 未知物号码：2号 113
7.4.3 未知物号码：3号 114
7.4.4 未知物号码：4号 116
实验7.1 未知物分析 117
第三部分 有机化合物的定量分析 117
8 有机元素定量分析 123
8.1 概述 123
8.2 有机元素的定量测定 124
8.2.1 碳和氢的测定 124
8.2.2 氮的测定 128
8.2.3 卤素的测定 136
实验8.1 氧瓶燃烧法测定氯和溴 141
8.2.4 硫的测定 142
实验8.2 有机硫化物中硫元素含量测定 143
8.2.5 磷的测定 144
9 有机官能团的定量分析 145
9.1 概述 145
9.1.1 有机官能团定量分析的方法 145
9.1.2 有机官能团定量分析的特点 148
9.2 不饱和化合物的测定 149
9.2.1 卤素加成法 149
9.2.2 催化加氧法 152
实验9.1 韦氏加成法测定油脂碘值 153
9.2.3 不饱和化合物中叁键的测定 155
实验9.2 硝酸银滴定法测定不饱和化合物中炔氢 155
9.3 羟基化合物的测定 156
9.3.1 概述 156
9.3.2 乙酰化法 157
9.3.3 高碘酸氧化法 159
实验9.3 乙酰法测定羟基化合物 161
实验9.4 高碘酸氧化法测定相邻多羟基化合物 162
9.3.4 酚羟基的测定 163
9.4 烷氧基化合物的测定 164
9.5 羰基化合物的测定 166
9.5.1 羟胺肟化法 166
9.5.2 亚硫酸氢钠加成法 168
实验9.5 羟胺肟化法测定羰基化合物 169
实验9.6 亚硫酸氢钠加成法测定醛或甲基酮 171
9.6 羧基化合物的测定 172
9.6.1 概述 172
9.6.2 羧酸的测定 174
9.7 羧酸衍生物的测定 176
9.7.1 酯的测定 176
9.7.2 酸酐的测定 178
实验9.7 中和滴定法测定羧酸（或取代羧酸） 181
实验9.8 皂化-离子交换法测定苯甲酸乙酯 182
实验9.9 酯化水解法测定邻苯二甲酸酐 183
9.7.3 酰氯的测定 184
实验9.10 水解苯胺法测定乙酰氯的含量 185
9.8 硝基化合物的测定 186
9.8.1 概述 186
9.8.2 三氯化钛还原法 187
9.8.3 氯化亚锡还原法 188
实验9.11 三氯化钛还原法测定硝基化合物的含量 189
实验9.12 氯化亚锡还原法测定硝基化合物的含量 190
9.9 胺类化合物的测定 191
9.9.1 概述 191
9.9.2 中和滴定法 192
9.9.3 重氮化法 193
实验9.13 重氮化法测定芳香伯胺化合物的含量 196
9.10 有机含硫化合物的测定 198
9.10.1 概述 198
9.10.2 硫醇化合物的测定 198
9.10.3 硫醚化合物的测定 199
9.11 糖类化合物的测定 200
9.11.1 概述 200
9.11.2 次碘酸钠氧化法 203
实验9.14 费林试剂氧化法测定还原糖的含量 204
9.12 有机化合物中水分的测定 206
9.12.1 概述 206
9.12.2 有机化合物中水分的测定方法 206
实验9.15 卡尔-费休法测定微量水 211
9.13 非水滴定法 213
9.13.1 非水介质中的酸碱滴定法 213
实验9.16 弱碱性化合物的测定（盐酸吗啡的测定） 218
实验9.17 弱酸性化合物的测定（司可巴比妥的测定） 220
实验9.18 酚类化合物的测定 222
9.13.2 非水介质中的氧化还原滴定法 223
附录 225
一、常用元素相对原子质量表 225
二、有机化学常用字表 226
三、常用溶剂性质表 231
四、衍生物表 233
参考文献 247