第1章 有机合成实验基本知识 1
1.1 有机合成化学实验室规则 1
1.2 实验室安全 1
1.2.1 实验室安全及事故处理 1
1.2.2 事故发生时的急救处理 2
1.2.3 实验室医药箱 3
1.3 化学药品的贮存和毒性 4
1.3.1 化学药品的贮存 4
1.3.2 化学药品的毒性 5
1.3.3 化学危险品的销毁 6
1.4 实验预习、实验记录和实验报告 8
1.4.1 预习与预习笔记 8
1.4.2 实验记录 8
1.4.3 实验报告 9
1.5 有机合成化学实验常用工具书和文献简介 12
1.5.1 常用工具书 12
1.5.2 与有机合成关系密切的期刊杂志 12
第2章 有机合成实验基本技术 14
2.1 常用玻璃仪器与设备 14
2.1.1 常用玻璃仪器 14
2.1.2 玻璃仪器的清洗和干燥 17
2.1.3 主要仪器设备 18
2.2 实验基本技术 20
2.2.1 蒸馏 20
2.2.2 分馏 22
2.2.3 水蒸气蒸馏 23
2.2.4 减压蒸馏 25
2.2.5 熔点测定 29
2.2.6 沸点测定 31
2.2.7 重结晶 32
2.2.8 萃取 35
2.2.9 升华 37
2.2.10 色谱法 39
2.2.11 折光率的测定 42
2.2.12 旋光度的测定 45
2.2.13 无水无氧操作技术 46
2.2.14 加热、制冷及干燥技术 51
2.2.15 分水 54
2.2.16 气体的导入与计量 55
第3章 有机化合物的光谱分析简介 60
3.1 红外光谱 60
3.1.1 基本原理 60
3.1.2 红外光谱仪 61
3.1.3 样品制备 61
3.1.4 解析光谱 62
3.1.5 实验方法与注意事项 72
3.2 核磁共振谱 73
3.2.1 基本原理 73
3.2.2 核磁共振仪 74
3.2.3 样品制备 75
3.2.4 光谱解析 75
3.2.5 实验方法与注意事项 78
3.2.6 13C NMR简介 78
3.3 紫外光谱 80
3.3.1 基本原理 80
3.3.2 仪器 82
3.3.3 样品制备 82
3.3.4 紫外光谱解析及实例 83
3.4 质谱 83
3.4.1 质谱仪 83
3.4.2 质谱术语及质谱中的离子 84
3.4.3 质谱法中的氮规则 85
3.4.4 质谱解析及实例 85
第4章 合成实验 87
4.1 卤化反应 87
实验1 正溴丁烷的制备 87
实验2 2,4-二氯苯氧乙酸（植物生长素） 89
实验3 4-碘苯氧乙酸（增产灵） 92
实验4 3-溴代环己烯 93
4.2 硝化反应 94
实验5 邻、对位硝基苯酚的制备 94
实验6 3-硝基邻苯二甲酸的制备 97
实验7 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺的制备 99
4.3 磺化反应 99
实验8 月桂醇硫酸钠的制备 100
实验9 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 101
实验10 β-萘磺酸钠的制备 102
4.4 傅-克反应 105
实验11 二苯甲酮的制备（烷基化法） 106
实验12 二苯甲酮的制备（酰基化法） 108
实验13 苯乙酮的制备 109
4.5 氧化反应 110
实验14 己二酸的制备 110
实验15 烟酸的制备 111
4.6 还原反应 113
实验16 3-氨基苯乙酮的制备 113
实验17 4-正戊基联苯的制备 114
4.7 金属有机化合物的制备 115
实验18 二茂铁的制备 116
实验19 乙酰基二茂铁的制备 117
实验20 格氏试剂及三苯甲醇的制备（溴苯和二苯酮为原料） 119
实验21 格氏试剂及三苯甲醇的制备（溴苯和苯甲酸乙酯为原料） 121
4.8 斯克柔普反应 122
实验22 喹啉的合成 123
实验23 8-羟基喹啉的合成 125
4.9 相转移催化合成 126
实验24 扁桃酸的制备和卡宾的应用 127
实验25 7,7-二氯二环［4,1,0］庚烷 130
4.10 高分子合成 131
实验26 脲醛树脂的合成 131
实验27 聚醋酸乙烯酯乳胶 134
4.11 有机光化学合成 135
实验28 四苯基乙二醇的制备 135
实验29 鲁米诺的制备 138
4.12 有机电解合成 139
实验30 碘仿的制备 140
4.13 铂金反应 142
实验31 肉桂酸的合成 142
实验32 香豆素的合成 144
4.14 康尼查罗反应 146
实验33 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 147
实验34 苯甲酸和苯甲醇的制备 149
4.15 狄尔斯-阿尔德反应 151
实验35 内环二环［2,2,1］庚-2-烯-二酸酐的合成 151
4.16 多步有机合成 152
实验36 局部麻醉剂苯佐卡因的合成 153
实验36（A） 对硝基苯甲酸的合成 154
实验36（B） 对硝基苯甲酸乙酯的合成 154
实验36（C） 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的合成 155
实验37 乙酰乙酸乙酯的合成和应用 155
实验37（A） 乙酸乙酯的制备 157
实验37（B） 乙酰乙酸乙酯的制备 158
实验37（C） 脱氢醋酸的制备 160
实验37（D） 2-庚酮的制备 162
实验38 偶氮染料毛巾红 163
实验38（A） 硝基苯的制备 165
实验38（B） 苯胺的制备 166
实验38（C） 乙酰苯胺的制备 167
实验38（D） 对硝基乙酰苯胺的的制备 168
实验38（E） 对硝基苯胺的制备 169
实验38（F） 1-（对硝基苯偶氮）-2-萘酚（毛巾红）的制备 171
实验39 间硝基苯酚的合成 171
实验39（A） 还原剂多硫化钠溶液的配制 172
实验39（B） 间硝基苯胺的合成 172
实验39（C） 间硝基苯酚的合成 173
第5章 设计实验及参考课题 175
5.1 设计实验的意义和要求 175
5.2 设计实验的报告 175
5.2.1 前缀 175
5.2.2 论文正文 175
5.2.3 后缀 176
5.2.4 论文的英文简介 176
5.3 设计实验参考课题 176
课题一 苋菜红的合成 176
课题二 双甲酮的合成 177
课题三 扩散剂MF的合成 177
课题四 荧光增白剂PEB的合成 177
课题五 苯妥英的合成 178
课题六 菲尼酮的合成 179
附录 179
附录1 常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数 179
附录2 常用元素相对原子质量表 183
附录3 水的蒸气压力（0～100℃） 183
附录4 常用有机溶剂在水中的溶解度 184
附录5 常用溶剂和特殊试剂的纯化 184
附录6 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 192
附录7 危险化学试剂的使用知识 196
附录8 碎片离子、丢失的中性碎片以及可能的化合物类型之间的关系 200