第1章 总论 1
1.1绪论 1
1.1.1天然药物化学的研究内容及在现代药物发现中的作用 1
1.1.2天然药物化学的发展概况 2
1.1.3天然药物化学的学习要求 6
1.2生物合成 6
1.2.1一次代谢与二次代谢 6
1.2.2天然药物成分的主要构成单位 7
1.2.3天然化合物的主要生物合成途径 9
1.3提取分离方法 18
1.3.1有效成分的提取 18
1.3.2有效成分分离与精制的一般方法 20
1.3.3液-固色谱分离 24
1.3.4液-液色谱分离 39
1.4结构研究方法 41
1.4.1化合物的纯度测定 42
1.4.2理化常数的测定 42
1.4.3结构研究的主要程序 42
1.4.4结构研究中采用的主要方法 43
第2章 糖和苷类化合物 61
2.1糖和苷的分类 62
2.1.1糖的分类 62
2.1.2苷的分类 73
2.2糖和苷的理化性质 76
2.2.1糖的理化性质 76
2.2.2苷的理化性质 81
2.3苷键的裂解 82
2.3.1酸催化水解 82
2.3.2乙酰解反应 83
2.3.3醇解反应 84
2.3.4碱催化水解和β-消除反应 85
2.3.5酶催化水解 86
2.3.6高碘酸裂解 87
2.4糖及苷的提取分离 89
2.4.1糖类化合物的提取与分离 89
2.4.2苷的提取与分离 95
2.5糖及苷的结构测定 97
2.5.1糖结构的测定 97
2.5.2苷类化合物结构的测定 101
2.5.3糖及苷结构鉴定实例 101
第3章 苯丙素类 108
3.1苯丙酸类 109
3.1.1苯丙酸类化合物的类型 109
3.1.2苯丙酸类化合物的提取分离 110
3.2香豆素类 111
3.2.1香豆素的结构与分类 111
3.2.2香豆素的理化性质 114
3.2.3香豆素类的提取分离 116
3.2.4香豆素的结构研究 117
3.3木脂素 119
3.3.1木脂素的结构和分类 119
3.3.2木脂素的理化性质 124
3.3.3木脂素的提取分离 125
第4章 醌类化合物 129
4.1醌类化合物的结构类型 130
4.1.1苯醌类 130
4.1.2萘醌类 131
4.1.3菲醌类 132
4.1.4蒽醌类 133
4.2醌类化合物的理化性质 135
4.2.1物理性质 135
4.2.2化学性质 136
4.3醌类化合物的提取与分离 138
4.3.1提取 138
4.3.2分离 139
4.3.3提取分离实例 140
4.4醌类化合物的检识与结构测定 141
4.4.1醌类化合物的检识 141
4.4.2醌类化合物的波谱特征 142
4.4.3醌类化合物衍生物的制备 147
4.4.4结构研究实例 149
第5章 黄酮类化合物 154
5.1黄酮类化合物的结构类型 154
5.1.1黄酮类化合物的结构和分类 154
5.1.2生物合成途径 157
5.1.3生物活性 159
5.2黄酮类化合物的理化性质 160
5.2.1物理性质 160
5.2.2化学性质 162
5.3黄酮类化合物的提取与分离 164
5.3.1黄酮类化合物的提取 164
5.3.2黄酮类化合物的初步纯化 165
5.3.3黄酮类化合物的分离 167
5.3.4提取分离实例 169
5.4黄酮类化合物的检识与结构研究 171
5.4.1黄酮类化合物的检识 172
5.4.2紫外-可见光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 173
5.4.3氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 178
5.4.4碳核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 185
5.4.5质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 193
5.4.6黄酮类化合物的立体化学 196
5.4.7黄酮类化合物结构研究实例 197
第6章 萜类和挥发油 204
6.1概述 204
6.1.1萜类的含义和分类 204
6.1.2萜类化合物的生源学说 205
6.2萜类的结构类型 206
6.2.1单萜 206
6.2.2倍半萜 214
6.2.3二萜 218
6.2.4二倍半萜 223
6.2.5四萜 225
6.3萜类化合物的理化性质 225
6.3.1物理性质 226
6.3.2化学性质 226
6.4萜类化合物的提取与分离 229
6.4.1萜类化合物的提取 229
6.4.2萜类化合物的分离 229
6.4.3提取分离实例 230
6.5萜类化合物的结构研究 232
6.5.1波谱法在萜类化合物结构鉴定中的应用 232
6.5.2结构鉴定实例 233
6.6挥发油 235
6.6.1概述 235
6.6.2组成与分类 237
6.6.3挥发油的性质 238
6.6.4挥发油的提取分离 239
6.6.5挥发油组分的鉴定 242
6.6.6挥发油鉴定实例——桑皮挥发油的研究 243
第7章 三萜及其苷类 247
7.1概述 247
7.2四环三萜主要结构类型 248
7.2.1达玛烷型 248
7.2.2羊毛脂烷型 249
7.2.3环阿屯烷型 250
7.2.4甘遂烷型 250
7.2.5楝烷型 251
7.2.6葫芦烷型 252
7.3五环三萜主要结构类型 252
7.3.1齐墩果烷型 252
7.3.2乌苏烷型 254
7.3.3羽扇豆烷型 255
7.3.4木栓烷型 256
7.4三萜类化合物的理化性质 256
7.4.1物理性质 256
7.4.2化学性质 257
7.5三萜类化合物的提取分离 258
7.5.1三萜类化合物的提取分离 258
7.5.2三萜皂苷的提取分离 259
7.6三萜类化合物结构研究 261
7.6.1 UV光谱 262
7.6.2 MS 262
7.6.3 NMR谱 263
7.6.4结构研究举例 266
第8章 甾体及其苷类 272
8.1概述 272
8.1.1甾体的定义及结构特征 272
8.1.2甾体化合物的分类 273
8.1.3甾体的定性显色反应 274
8.2 C21 甾类化合物 275
8.2.1 C21甾类的结构特点和性质 275
8.2.2 C21甾类的提取分离 276
8.3强心苷类 276
8.3.1强心苷的化学结构与分类 276
8.3.2强心苷的理化性质 278
8.3.3强心苷的提取与分离 280
8.3.4强心苷的结构研究 281
8.4甾体皂苷 285
8.4.1甾体皂苷概述和结构类型 285
8.4.2甾体皂苷的理化性质 290
8.4.3甾体皂苷的提取分离 290
8.4.4甾体皂苷的结构研究 291
8.5蜕皮甾醇 294
8.5.1蜕皮甾醇的定义及结构特征 294
8.5.2蜕皮甾醇的理化性质 294
8.5.3蜕皮甾醇的提取与分离 295
8.5.4蜕皮甾醇的波谱学特征 295
第9章 生物碱 297
9.1概述 297
9.2生物碱生物合成的基本原理 299
9.2.1内酰胺形成 299
9.2.2希夫碱形成 299
9.2.3亚胺盐环合反应 300
9.2.4曼尼希反应 300
9.2.5酚氧化偶联 300
9.3生物碱的分类 302
9.3.1有机胺类生物碱 302
9.3.2吡咯类生物碱 303
9.3.3哌啶类生物碱 304
9.3.4托品烷类生物碱 306
9.3.5喹啉类生物碱 307
9.3.6吖啶酮类生物碱 307
9.3.7异喹啉类生物碱 308
9.3.8吲噪类生物碱 311
9.3.9肽类生物碱 314
9.3.10萜类生物碱 315
9.3.11甾体生物碱类 317
9.4生物碱在植物体中的存在形式 318
9.5生物碱的理化性质 319
9.5.1性状 319
9.5.2旋光性 320
9.5.3溶解度 320
9.5.4生物碱的检识 321
9.5.5碱性 323
9.6生物碱的提取与分离 329
9.6.1总生物碱的提取 329
9.6.2生物碱的分离 333
9.7生物碱的色谱检识 337
9.7.1生物碱的薄层色谱 337
9.7.2生物碱的高效液相色谱 338
9.8生物碱的结构测定 338
9.8.1生物碱结构测定中常用的C——N键的裂解反应 339
9.8.2波谱分析在生物碱结构测定中的应用 344
9.8.3生物碱结构测定实例 348
第10章 海洋天然产物 352
10.1概述 352
10.2海洋微生物中的天然产物 352
10.2.1海洋真菌中的天然产物 353
10.2.2海洋细菌中的天然产物 356
10.2.3海洋放线菌中的天然产物 357
10.3海洋动物中的天然产物 360
10.3.1海洋珊瑚中的天然产物 360
10.3.2海鞘中的天然产物 362
10.4海洋植物中的天然产物 362
10.4.1海藻 363
10.4.2红树林植物 364
10.5海洋天然产物研究实例 367
第11章 天然药物的研究开发 380
11.1天然药物开发的一般程序 381
11.1.1天然药物研究开发的基本形式 381
11.1.2天然药物或中药有效部位在新药研发中的地位与问题 382
11.1.3天然药物（一类新药）开发的一般程序 383
11.2天然活性化合物的分离研究方法 384
11.2.1天然活性成分研究的两种不同思路 384
11.2.2天然药物及中药中原生活性成分的研究 385
11.2.3天然药物及中药中前体活性成分的研究 386
11.2.4天然药物活性成分研究需要注意的几个问题 387
11.2.5从天然药物或中药中追踪分离活性成分的几个实例 389
11.3天然化合物的化学修饰或结构改造 392
11.3.1青蒿中抗疟活性成分青蒿素的化学修饰 392
11.3.2五味子中抗肝炎活性成分五味子丙素的化学修饰 393
11.3.3千层塔中抗老年痴呆活性成分石杉碱甲的化学修饰 394