第一章 绪论 1
1.1 有机化学的发展 1
1.2 化学键 2
一、化学键的形成及表示方法 2
二、共价键的属性 5
三、共价键和分子的极性 6
四、价键理论 9
1.3 酸碱理论 13
一、勃朗斯台—洛瑞（Br？nsted-Lowry）质子酸碱理论 13
二、路易斯（Lewis）电子酸碱理论 15
三、软硬酸碱理论（HSAB） 16
1.4 有机化合物和有机化学反应的一般特点 19
1.5 有机化合物的分类 20
1.6 有机化合物的研究手段 20
习题 21
第二章 烷烃 23
2.1 结构及表示式 23
2.2 同系列和同分异构现象 26
一、同系列和同系物 26
二、同分异构现象 26
2.3 烷烃的命名 26
一、普通命名法 27
二、烷基 28
三、IUPAC命名法 29
2.4 构象 32
2.5 烷烃的物理性质 35
一、烷烃的物理性质 35
二、分子间的作用力 36
2.6 烷烃的化学性质 38
一、卤代反应 39
二、氧化反应 49
三、热裂反应 49
2.7 烷烃的工业来源 49
习题 50
第三章 脂环烃 52
3.1 分类和命名 52
3.2 脂环烃的化学性质 55
3.3 拜尔（Baeyer）张力学说 57
3.4 影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象 59
一、角张力 59
二、扭转张力 59
三、范德华（van der Waals）张力 59
四、非键原子或基团间偶极和偶极之间的相互作用 60
3.5 环己烷的构象 横键和竖键 61
3.6 取代环己烷的构象 64
一、一取代环己烷 64
二、二取代环己烷 66
三、多取代环己烷 68
3.7 十氢化萘的构象 69
3.8 脂环烃的工业来源 70
3.9 脂环烃的制备 71
习题 72
第四章 烯烃 73
4.1 烯烃的结构和异构 73
4.2 烯烃的命名 75
一、选主链 75
二、编号 75
三、几何异构的表示 76
4.3 烯烃的物理性质 78
4.4 烯烃的化学性质 79
一、亲电加成反应 79
二、催化氢化、催化剂、氢化热及烯烃的稳定性 95
三、自由基加成反应 97
四、自由基聚合反应 98
五、α卤代反应 100
六、烯烃的氧化 102
4.5 乙烯的工业来源与用途 105
4.6 烯烃的制法 105
一、卤代烷脱卤化氢 105
二、醇脱水 105
三、邻二卤代物脱卤 107
习题 107
第五章 炔烃和二烯烃 110
5.1 炔烃的结构及命名 110
5.2 炔烃的物理性质 112
5.3 炔烃的反应 112
一、端基炔氢的酸性 112
二、还原成烯烃 114
三、炔烃的亲电加成反应 116
四、炔烃的亲核加成 119
五、炔烃的氧化 120
六、乙炔的聚合 121
5.4 炔烃的制备 121
一、乙炔的工业来源 121
二、炔烃的制法 122
5.5 二烯烃的分类及命名 123
一、共轭二烯烃 123
二、孤立二烯烃 123
三、累积双烯 124
5.6 共轭双烯的稳定性 125
5.7 共振论 127
5.8 丁二烯的亲电加成 132
一、共轭烯烃的1,2和1,4加成 132
二、动力学控制和热力学控制 133
5.9 自由基聚合反应 135
5.10 狄尔斯—阿德尔（Diels-Alder）反应 137
习题 139
第六章 芳烃 141
6.1 凯库勒（Kekulé）式 141
6.2 苯的稳定性、氢化热和苯的结构 142
6.3 苯衍生物的命名 143
6.4 苯衍生物的物理性质 146
6.5 芳烃的还原反应 148
一、Birch还原 148
二、催化氢化 149
6.6 苯的亲电取代反应 149
一、卤代 149
二、硝化 150
三、磺化 151
四、傅—克（Friedel-Crafts）反应 153
6.7 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 158
一、定位效应 158
二、活化与钝化作用 160
三、定位效应及活化作用的解释 161
四、二取代苯的定位 166
五、定位效应在合成中的应用 167
6.8 烷基苯侧链的反应 169
一、烷基苯的氧化 169
二、侧链卤代 170
6.9 烯基苯 172
一、烯基苯的制法 172
二、烯基苯的反应 173
6.10 联苯 175
6.11 稠环芳烃 176
一、萘 176
二、蒽和菲 181
三、致癌芳烃 183
6.12 芳香性和休克尔（Hückel）规则 183
一、芳香性 183
二、（4n+2）规则 184
6.13 非苯芳香化合物 185
一、环丙烯基正离子 185
二、环戊二烯基负离子 186
三、环庚三烯正离子 186
四、环辛四烯双负离子 187
五、轮烯 187
六、薁 188
七、富勒烯（Fullerenes） 189
习题 190
第七章 立体化学 194
7.1 异构体的分类 194
一、构造异构 194
二、立体异构 194
7.2 偏振光和比旋光度 197
一、偏振光 197
二、旋光仪和比旋光度 198
7.3 分子的手性和对称因素 199
一、对称面 200
二、对称中心 200
三、四重交替对称轴 201
7.4 含有一个手性碳原子的化合物 202
7.5 构型和构型标记 204
一、D,L标记法 204
二、R,S标记法 204
7.6 含有两个手性碳原子的化合物 207
一、两个不同手性碳原子的化合物 207
二、两个相同手性碳原子的化合物 207
7.7 含有三个手性碳原子的化合物 209
7.8 环状化合物的立体异构 210
7.9 不含手性碳原子化合物的旋光异构 212
含手性轴的旋光异物体 212
7.10 旋光异构与生理活性 215
7.11 制备手性化合物的方法 215
一、由天然产物中提取 216
二、外消旋化合物的拆分 216
三、手性合成 217
7.12 旋光异构在研究反应历程上的应用 218
一、自由基取代反应 218
二、卤素与烯烃的加成 220
7.13 立体专一性和立体选择性反应 224
7.14 主体—客体概念 225
习题 226
第八章 卤代烃 230
8.1 分类和命名 230
一、分类 230
二、命名 231
8.2 卤代烃的物理性质 231
8.3 卤代烃的化学性质 232
一、亲核取代反应 232
二、消除反应 235
三、与活泼金属反应 238
四、还原反应 241
8.4 亲核取代反应机理 242
一、两种主要的机理（SN1和SN2） 242
二、影响反应机理及其活性的因素 245
三、SN2和SN1的立体化学 250
四、离子对机理 253
五、邻基参与 254
六、芳环上的亲核取代 257
8.5 消除反应的机理 260
一、两种消除机理（E1和E2） 260
二、影响消除反应机理及其活性的因素 261
三、消除反应的方向 263
四、E2反应的立体化学 264
五、取代反应和消除反应的竞争 267
8.6 卤代烃的制法 269
一、由烃卤代 269
二、烯烃和炔烃的加成 270
三、由醇制备 270
四、氯甲基化 271
五、卤素交换反应 271
8.7 氟代烃 272
习题 273
第九章 醇和酚 277
9.1 醇的分类和命名 277
一、分类 277
二、命名 277
9.2 醇的物理性质 279
一、沸点 279
二、溶解性 280
三、密度 281
四、醇合物 281
9.3 醇的化学性质 281
一、醇的酸碱性 281
二、羟基被卤原子取代（C—O键断裂） 284
三、脱水反应（C—O键断裂） 289
四、取代和消去反应中的重排 292
五、生成酯的反应 294
六、醇的氧化和脱氢 298
七、频哪醇重排（pinacol rearrangement） 301
9.4 醇的制法 302
一、工业来源 302
二、卤代烃水解 303
三、由烯烃制备 303
四、通过格氏试剂合成 305
五、由醛、酮制备 309
六、1,2-二醇的某些制法 309
9.5 酚的命名和物理性质 310
一、命名 310
二、物理性质 311
9.6 酚的化学性质 311
一、酚羟基的反应 312
二、芳环上的反应 315
三、氧化反应 321
9.7 酚的制法 322
一、磺酸盐碱熔法 322
二、氯苯水解 323
三、异丙苯法 324
四、重氮盐水解法 325
习题 325
第十章 醚和环氧化合物 330
10.1 醚的命名 330
10.2 醚的物理性质 331
10.3 醚的制法 331
一、由醇脱水 331
二、威廉姆逊（Williamson）合成 332
三、烷氧汞化—脱汞反应 334
四、乙烯基醚的制法 334
10.4 醚的化学性质 335
一、？盐的形成 335
二、醚键的断裂 335
三、过氧化物的生成 339
四、克莱森（Claisen）重排 339
10.5 冠醚 343
一、冠醚的结构和命名 343
二、冠醚的合成 343
三、冠醚的性质 344
10.6 环氧化合物 346
一、开环反应 346
二、开环反应的机理 347
三、环氧化合物的开环方向 348
四、开环反应的立体化学 350
五、环氧化合物的制备方法 351
习题 352
第十一章 醛和酮 356
11.1 醛、酮的结构与命名 356
一、结构 356
二、命名 356
11.2 醛、酮的物理性质 358
一、沸点 358
二、溶解性 358
11.3 醛、酮的化学性质 358
一、羰基上的亲核加成 359
二、与氨衍生物的反应 367
三、涉及羰基α-H的反应 369
四、氧化反应 381
五、还原反应 385
六、其他反应 393
七、羰基加成反应的立体化学 399
八、α,β不饱和醛、酮的反应 401
11.4 醛、酮的制法 405
一、炔烃的水合和胞二卤代物的水解 405
二、由烯烃制备 406
三、由芳脂烃氧化 407
四、由醇氧化或脱氢 407
五、傅瑞德尔—克拉夫茨（Friedel-Crafts）酰基化 408
六、盖德曼—柯赫（Gattermann-Koch）反应 409
七、酚醛的制备 409
八、罗森孟德（Rosenmund）还原 409
九、酰氯与金属有机试剂作用 410
十、α,β不饱和醛、酮的制备 411
习题 412