第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物 1
1.1.2 有机化学 2
1.2 有机化合物的结构特征 4
1.2.1 分子的构造和构造式 4
1.2.2 分子的结构和结构式 5
1.2.3 共价键 5
1.3 有机反应中的共价键断裂 13
1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型 13
1.3.2 有机反应中的活泼中间体 13
1.4 有机反应的酸和碱 15
1.5 有机化合物的分类 16
1.5.1 按碳架分类 16
1.5.2 按官能团分类 17
习题 18
第2章 饱和烃 19
Ⅰ 链烷烃 19
2.1 烷烃的结构 19
2.1.1 sp3杂化碳原子和碳-碳σ键 19
2.1.2 烷烃的构造异构 20
2.1.3 烷烃的构象 20
2.2 烷烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 系统命名法 23
2.3 烷烃的物理性质 24
2.4 烷烃的化学性质 26
2.4.1 烷烃的燃烧 26
2.4.2 烷烃的热裂解 27
2.4.3 烷烃的卤代反应 28
Ⅱ 环烷烃 32
2.5 环烷烃的分类和命名 32
2.5.1 单环烷烃 32
2.5.2 双环烷烃 33
2.6 单环烷烃的性质 34
2.6.1 物理性质 34
2.6.2 化学性质 34
2.7 单环烷烃的结构 35
2.7.1 单环烷烃的稳定性 35
2.7.2 环烷烃的结构 37
习题 41
第3章 对映异构 43
3.1 对映异构 43
3.1.1 对映异构现象 43
3.1.2 手性和对称因素 44
3.1.3 物质的旋光性 45
3.2 分子中有一个手性碳原子的对映异构 47
3.2.1 对映异构体的性质 47
3.2.2 构型的表示方法 48
3.2.3 构型和旋光方向的标记 49
3.3 含有两个手性碳原子的对映异构 51
3.3.1 含有两个不同手性碳原子的对映异构 51
3.3.2 含有两个相同手性碳原子的对映异构 51
3.4 脂环化合物的对映异构 52
3.5 不含手性中心化合物的对映异构 54
3.6 有机反应中的对映异构现象 54
3.6.1 手性碳原子的生成 54
3.6.2 手性合成 55
3.7 外消旋体的拆分 56
习题 58
第4章 不饱和烃 60
Ⅰ 烯烃 60
4.1 烯烃的结构 60
4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 60
4.1.2 π键的特性 61
4.1.3 烯烃的同分异构现象 62
4.2 烯烃的分类和命名 63
4.2.1 烯烃的分类 63
4.2.2 烯烃的命名 63
4.3 烯烃的物理性质 65
4.4 烯烃的化学性质 66
4.4.1 催化加氢 66
4.4.2 亲电加成 67
4.4.3 烯烃的自由基型反应 74
4.4.4 烯烃的氧化 76
Ⅱ 炔烃 78
4.5 炔烃的结构和命名 79
4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键 79
4.5.2 炔烃的命名 79
4.6 炔烃的物理性质 80
4.7 炔烃的化学性质 80
4.7.1 炔烃的加氢和氧化 80
4.7.2 加成反应 81
4.7.3 炔氢的酸性 84
Ⅲ 共轭二烯烃 85
4.8 共轭二烯烃的结构 85
4.9 共轭二烯烃的化学性质 87
4.9.1 1,4-加成反应 87
4.9.2 双烯合成 88
4.9.3 电环化反应 89
4.10 共轭体系和共轭效应 90
4.10.1 π-π共轭体系 90
4.10.2 p-π共轭体系 91
4.10.3 超共轭体系 93
4.11 不饱和烃的聚合 94
4.12 共振论简介 95
习题 98
第5章 芳烃 101
5.1 芳烃的分类和命名 101
5.1.1 芳烃的分类 101
5.1.2 芳烃的命名 101
5.2 苯的结构和芳香性 102
5.3 单环芳烃的物理性质 103
5.4 单环芳烃的化学性质 104
5.4.1 亲电取代反应概述 104
5.4.2 亲电取代反应的类型 106
5.4.3 取代苯亲电取代反应的定位规律 110
5.4.4 苯环的氧化和加成 116
5.4.5 烷基苯侧链上的反应 116
5.5 稠环芳烃与多环芳烃 118
5.5.1 稠环芳烃的结构 118
5.5.2 萘的性质 119
5.5.3 蒽和菲的性质 122
5.5.4 联苯和三苯甲烷 123
5.6 非苯芳烃 125
5.6.1 轮烯 125
5.6.2 富勒烯 126
习题 127
第6章 有机化合物的波谱分析 129
6.1 红外光谱 130
6.1.1 分子的两类振动与红外吸收 130
6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域 131
6.2 核磁共振氢谱 135
6.2.1 核磁共振原理概述 135
6.2.2 化学位移 137
6.2.3 影响化学位移的因素 138
6.2.4 自旋偶合与自旋裂分 140
6.2.5 1HNMR谱图解析 144
习题 147
第7章 卤代烃 150
7.1 卤代烃的分类和命名 150
7.1.1 分类 150
7.1.2 命名 151
7.2 卤代烃的结构 151
7.2.1 卤代烷的结构 151
7.2.2 卤代烯烃的结构 152
7.2.3 卤代芳烃的结构 153
7.3 卤代烃的物理性质 153
7.3.1 一般物理性质 153
7.3.2 波谱性质 154
7.4 卤代烷的化学性质 155
7.4.1 亲核取代反应 155
7.4.2 消除反应 164
7.5 卤代烯烃和芳卤 170
7.5.1 卤乙烯型卤代烃 170
7.5.2 烯丙型卤代烃及苄卤 170
7.5.3 芳卤 172
7.6 多卤代烃 174
7.6.1 多卤代烷烃 174
7.6.2 多卤代芳烃 176
7.7 氟代烃 177
7.7.1 氟代烃的一般性质 177
7.7.2 重要的含氟化合物 178
7.8 卤代烃与金属的反应 178
7.8.1 卤代烃与金属镁的反应 179
7.8.2 卤代烃与锂、钠的反应 180
7.8.3 卤代烃与铜、锌的反应 182
习题 182
第8章 醇、酚、醚 185
Ⅰ 醇 185
8.1 醇的结构、分类、命名 185
8.1.1 醇的结构 185
8.1.2 醇的分类 185
8.1.3 醇的命名 186
8.2 醇的物理性质 187
8.2.1 一般物理性质 187
8.2.2 波谱性质 189
8.3 醇的化学性质 189
8.3.1 弱酸性和弱碱性 189
8.3.2 醇与氢卤酸的反应 190
8.3.3 醇与无机含氧酸的反应 191
8.3.4 醇的脱水反应 192
8.3.5 醇的氧化和脱氢 193
8.4 硫醇 195
8.4.1 硫醇的物理性质 195
8.4.2 硫醇的化学性质 195
Ⅱ 酚 196
8.5 酚的结构和命名 196
8.5.1 酚的结构 196
8.5.2 酚的命名 196
8.6 酚的物理性质 197
8.6.1 一般物理性质 197
8.6.2 波谱性质 198
8.7 酚的化学性质 198
8.7.1 酚羟基上的反应 198
8.7.2 酚芳环上的反应 200
8.7.3 酚的氧化和还原 202
Ⅲ 醚 203
8.8 醚的结构、分类、命名 203
8.8.1 醚的结构 203
8.8.2 醚的分类 203
8.8.3 醚的命名 204
8.9 醚的物理性质 204
8.9.1 一般物理性质 204
8.9.2 波谱性质 205
8.10 醚的化学性质 205
8.10.1 醚的碱性 205
8.10.2 醚键断裂 206
8.10.3 过氧化物的生成 207
8.11 环醚 207
8.11.1 环氧乙烷 208
8.11.2 四氢呋喃和二氧六环 209
8.11.3 冠醚 209
8.12 硫醚 210
8.12.1 硫醚的制备 210
8.12.2 硫醚的性质 211
习题 212
第9章 醛和酮 215
9.1 醛和酮的结构、分类、命名 215
9.1.1 结构与分类 215
9.1.2 命名 216
9.2 醛和酮的物理性质 217
9.2.1 一般物理性质 217
9.2.2 波谱性质 218
9.3 醛和酮的化学性质 218
9.3.1 亲核加成 218
9.3.2 α-氢的反应 226
9.3.3 氧化反应 230
9.3.4 还原反应 232
9.4 α，β-不饱和醛、酮 235
9.4.1 亲电加成 235
9.4.2 亲核加成 235
9.4.3 乙烯酮 236
9.5 二羰基化合物 237
9.5.1 乙二醛 237
9.5.2 α-二酮 238
9.5.3 β-二酮 239
9.6 醌 239
9.6.1 苯醌 240
9.6.2 萘醌 241
9.6.3 蒽醌 242
习题 244
第10章 羧酸和取代羧酸 247
10.1 羧酸的结构与命名 247
10.1.1 羧酸的结构 247
10.1.2 羧酸的命名 248
10.2 羧酸的物理性质 248
10.2.1 一般物理性质 248
10.2.2 波谱性质 249
10.3 羧酸的化学性质 249
10.3.1 酸性与成盐 250
10.3.2 羧酸衍生物的生成 252
10.3.3 氧化和还原反应 255
10.3.4 脱羧反应和脱水反应 256
10.4 取代酸 256
10.4.1 卤代酸 257
10.4.2 羟基酸 257
10.4.3 羰基酸 260
10.4.4 氨基酸 261
习题 266
第11章 羧酸衍生物 269
11.1 羧酸衍生物的结构和命名 269
11.1.1 羧酸衍生物的结构 269
11.1.2 羧酸衍生物的命名 269
11.2 羧酸衍生物的物理性质 270
11.2.1 一般物理性质 270
11.2.2 波谱性质 271
11.3 羧酸衍生物的化学性质 271
11.3.1 水解、醇解和氨解 272
11.3.2 与有机金属化合物反应 274
11.3.3 还原反应 275
11.3.4 酯缩合反应 276
11.3.5 酰胺的特性反应 277
11.4 β-二羰基化合物 278
11.4.1 β-二羰基化合物的结构特性 278
11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用 280
11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用 282
11.5 脂类 282
11.5.1 油脂和蜡 283
11.5.2 磷脂 285
11.6 碳酸衍生物 287
11.6.1 碳酰氯和碳酸酯 288
11.6.2 脲和胍 288
习题 290
第12章 有机含氮化合物 293
Ⅰ 硝基化合物 293
12.1 硝基化合物的分类、结构和命名 293
12.2 硝基化合物的物理性质 293
12.3 硝基化合物的化学性质 295
12.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质 295
12.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质 296
Ⅱ 胺 298
12.4 胺的结构、分类、命名 299
12.4.1 胺的结构 299
12.4.2 胺的分类 299
12.4.3 胺的命名 300
12.5 胺的物理性质 300
12.5.1 一般物理性质 300
12.5.2 波谱性质 301
12.6 胺的化学性质 303
12.6.1 碱性 303
12.6.2 氮上的烷基化和酰基化 304
12.6.3 与亚硝酸反应 304
12.6.4 芳环上的亲电取代反应 305
12.6.5 胺的氧化 306
12.7 季铵盐和季铵碱 307
Ⅲ 重氮、偶氮及腈类化合物 308
12.8 重氮及偶氮化合物 308
12.8.1 重氮盐的制备 309
12.8.2 重氮盐的结构 309
12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用 309
12.9 腈类化合物 313
12.9.1 腈的结构、分类、命名 313
12.9.2 腈的性质 313
12.9.3 异腈和异腈酸酯 315
习题 316
第13章 杂环化合物 319
13.1 杂环化合物的分类和命名 319
13.1.1 杂环化合物的分类 319
13.1.2 杂环化合物的命名 319
13.2 单杂环化合物的结构和芳香性 321
13.2.1 五元单杂环 321
13.2.2 六元单杂环 321
13.3 五元杂环化合物 322
13.3.1 五元杂环的化学性质 322
13.3.2 其他重要的五元杂环化合物 324
13.4 六元杂环化合物 326
13.4.1 吡啶和喹啉 326
13.4.2 嘧啶和嘌呤 330
习题 331
第14章 碳水化合物 333
14.1 碳水化合物的来源和分类 333
14.2 单糖 333
14.2.1 单糖的结构 334
14.2.2 单糖的性质 338
14.2.3 脱氧单糖 341
14.2.4 氨基糖 341
14.3 二糖 341
14.3.1 蔗糖 342
14.3.2 麦芽糖 342
14.3.3 纤维二糖 343
14.4 多糖 343
14.4.1 淀粉 343
14.4.2 纤维素 344
习题 346
第15章 蛋白质及核酸 347
Ⅰ 蛋白质 347
15.1 肽的结构和名称 347
15.2 多肽 348
15.2.1 多肽链的测定 348
15.2.2 多肽的合成 349
15.3 蛋白质 351
15.3.1 蛋白质的组成 351
15.3.2 蛋白质的性质 351
15.3.3 蛋白质的结构 353
Ⅱ 核酸 354
15.4 核酸的组成和结构 355
15.4.1 核糖及脱氧核糖 355
15.4.2 碱基 355
15.4.3 核苷 355
15.4.4 核苷酸 356
15.4.5 多聚核苷酸 356
15.5 核糖核酸和脱氧核糖核酸 357
15.5.1 DNA和RNA的一级结构 358
15.5.2 DNA的二级结构 358
15.5.3 RNA的二级结构 359
习题 360