第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象与任务 1
一、有机化合物的通性 1
二、有机化学发展简史 2
三、有机化学的重要性 4
四、有机化学的任务 5
第二节 共价键 5
一、价键理论 5
二、杂化轨道 6
三、分子轨道理论 8
四、共价键的属性 9
第三节 分子间的力 11
一、分子的极性 11
二、诱导效应 11
三、分子间的作用力 11
第四节 有机反应的基本类型 12
一、官能团 12
二、有机化合物的反应类型 13
第五节 有机酸碱概念 13
一、勃朗斯德酸碱理论 14
二、Lewis酸碱理论 14
第六节 研究有机化学的方法 14
一、分离纯化 14
二、结构的确定 15
习题 15
第二章 饱和脂肪烃（烷烃） 16
第一节 烷烃的结构 16
一、碳原子的四面体概念 16
二、碳原子的sp3杂化 17
三、烷烃分子的形成 17
第二节 同分异构体及其命名 18
一、烷烃的碳链异构 18
二、烷烃的命名 19
第三节 烷烃的构象异构 20
一、乙烷的构象 21
二、正丁烷的构象 21
第四节 烷烃的物理性质 22
第五节 烷烃的化学性质 24
一、氧化和燃烧 24
二、卤代反应 24
第六节 自由基反应机理 25
一、卤代反应机理 25
二、自由基反应 25
第七节 自然界的烷烃 26
习题 27
第三章 不饱和脂肪烃 29
第一节 烯烃 29
一、烯烃的结构 29
二、烯烃的异构和命名 31
三、烯烃的物理性质 33
四、烯烃的化学性质 34
第二节 炔烃 41
一、炔烃的结构 41
二、炔烃的异构和命名 42
三、炔烃的物理性质 43
四、炔烃的化学性质 43
第三节 共轭烯烃 45
一、1,3-丁二烯的结构 46
二、1,3-丁二烯的化学性质 48
三、1,4-加成作用 48
四、双烯合成反应 49
第四节 自然界的不饱和脂肪烃 49
习题 50
第四章 环烃 53
第一节 脂环烃 53
一、环烃的分类和命名 53
二、环烷烃的结构 55
三、环己烷及其衍生物的构象 55
四、环烷烃的性质 57
第二节 芳香烃 58
一、单环芳烃 59
二、稠环芳烃 71
第三节 自然界的环烃 74
习题 76
第五章 旋光异构 79
第一节 物质的旋光性 79
一、偏振光和旋光活性 79
二、旋光度和比旋光度 80
第二节 手性分子和对映体 81
一、分子的对称性、手性与旋光性 81
二、含一个手性碳原子的化合物 82
三、构型的表示方法 83
四、含有两个手性碳原子的化合物 83
五、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 84
第三节 外消旋体的拆分 85
第四节 亲电加成反应的立体化学 86
第五节 不对称合成、立体选择性反应和立体专一性反应 87
习题 88
第六章 卤代烃 90
第一节 卤代烃的分类和命名 90
第二节 卤代烃的物理性质 91
第三节 卤代烃的化学性质 92
一、亲核取代反应 92
二、消除反应 93
三、与金属的反应 93
第四节 脂肪族亲核取代反应的历程 95
一、单分子（SN1）历程 95
二、双分子（SN2）历程 95
三、影响亲核取代反应的因素 96
第五节 不同卤代烃对亲核取代反应的活性 97
第六节 亲核取代反应的立体化学 98
第七节 亲核取代反应与消除反应的关系 99
一、单分子消除（E1）机理 99
二、双分子消除（E2）机理 100
三、消除反应和取代反应的竞争 100
第八节 多卤代烃的性质 100
第九节 卤代烃的重要代表物 101
习题 102
第七章 光谱法在有机化学中的应用 105
第一节 电磁波的一般概念 105
一、光的频率与波长 105
二、光的能量及分子吸收光谱 105
第二节 紫外光谱（UV） 106
一、朗伯-比尔定律 106
二、紫外光谱 108
三、紫外光谱的应用 108
第三节 红外光谱（IR） 109
一、红外光谱的产生原理 110
二、红外光谱 110
三、红外光谱图解析 113
第四节 核磁共振谱（NMR） 114
一、核磁共振现象 114
二、屏蔽效应和化学位移 116
三、峰的裂分和自旋偶合 118
四、核磁共振谱的解析及应用 120
第五节 质谱简介 122
习题 123
第八章 醇、酚、醚 125
第一节 醇 125
一、醇的结构、分类和命名 125
二、醇的物理性质 126
三、醇的化学性质 128
四、醇的重要代表物 133
第二节 酚 134
一、酚的结构、分类和命名 134
二、酚的物理性质 135
三、酚的化学性质 136
四、酚的重要代表物 139
第三节 醚 140
一、醚的结构、分类和命名 140
二、醚的物理性质 141
三、醚的化学性质 141
四、环醚 143
习题 144
第九章 醛、酮、醌 148
第一节 醛和酮 148
一、醛、酮的结构、分类和命名 148
二、醛、酮的物理性质 150
三、醛、酮的化学性质 151
四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 168
第二节 醌 170
一、醌的结构与命名 170
二、对苯醌的化学性质 171
第三节 醛、酮、醌的重要代表物 172
习题 176
第十章 羧酸及其衍生物 178
第一节 羧酸 178
一、羧酸的结构、分类和命名 178
二、羧酸的物理性质 180
三、羧酸的化学性质 181
四、羧酸的结构对酸性的影响 186
第二节 羧酸的衍生物 187
一、羧酸衍生物的命名 187
二、羧酸衍生物的物理性质 189
三、羧酸衍生物的化学性质 189
第三节 碳酸的衍生物 193
第四节 羧酸的几种代表物质 196
一、重要的羧酸 196
二、重要的羧酸衍生物 196
习题 197
第十一章 取代酸 200
第一节 羟基酸 200
一、醇酸 200
二、酚酸 202
第二节 羰基酸 203
一、羰基酸的命名 203
二、羰基酸的化学性质 203
三、乙酰乙酸及其酯 204
第三节 人体中的羟基酸和羰基酸 206
习题 207
第十二章 有机含氮化合物 209
第一节 硝基化合物 209
一、硝基化合物的物理性质 210
二、硝基化合物的化学性质 210
第二节 胺 212
一、胺的结构、分类与命名 212
二、胺的物理性质 213
三、胺的化学性质 214
四、季铵盐与季铵碱 218
第三节 重氮盐和偶氮化合物 219
一、重氮化反应和重氮盐 219
二、重氮盐的性质 220
三、偶氮化合物和偶氮染料 223
习题 224
第十三章 含硫和含磷有机化合物 227
第一节 硫、磷原子的成键特征 227
第二节 含硫有机化合物 228
一、硫醇和硫酚 229
二、硫醚 230
三、亚砜和砜 231
第三节 磺酸 232
一、磺酸的物理性质 232
二、磺酸的化学性质 232
三、磺酸的衍生物 232
第四节 含磷有机化合物 234
一、含磷有机化合物的分类 234
二、含磷有机化合物的命名 235
三、膦及季鏻盐 236
四、有机磷农药 237
习题 239
第十四章 碳水化合物 240
第一节 单糖 241
一、单糖的构型和开链结构 241
二、单糖的变旋光现象和环状结构 242
三、单糖的物理性质 244
四、单糖的化学性质 245
五、重要的单糖及其衍生物 248
第二节 糖苷 250
第三节 双糖 251
一、还原性双糖 251
二、非还原性双糖 252
第四节 多糖 253
一、淀粉 254
二、糖原 257
三、纤维素 257
四、半纤维素 258
第五节 氨基糖与血型 258
习题 259
第十五章 氨基酸，多肽与蛋白质 261
第一节 氨基酸 261
一、氨基酸的结构，分类和命名 261
二、氨基酸的性质 263
第二节 肽 265
一、肽的结构与命名 265
二、肽结构的测定 266
第三节 蛋白质 267
第四节 几种氨基酸和生物活性肽 269
一、重要的氨基酸 269
二、生物活性肽 269
习题 270
第十六章 类脂化合物 272
第一节 油脂 272
一、油脂的组成、结构和命名 273
二、油脂的物理性质 273
三、油脂的化学性质 275
第二节 肥皂及表面活性剂 276
一、肥皂的组成及乳化作用 276
二、表面活性剂 276
第三节 蜡 277
第四节 磷脂 277
第五节 萜类化合物 278
第六节 甾族化合物 279
一、甾族化合物的结构 280
二、甾族化合物举例 280
第七节 萜类与甾体化合物的生物合成 281
习题 283
第十七章 杂环化合物 284
第一节 杂环化合物的分类与命名 284
第二节 杂环化合物的结构 285
一、杂环化合物的物理性质 286
二、杂环化合物的化学性质 287
三、嘧啶及其衍生物 289
第三节 稠杂环化合物 289
一、吲哚 290
二、喹啉 290
三、嘌呤 291
第四节 与生物相关的杂环及其衍生物 292
一、嘧啶衍生物 292
二、卟啉衍生物 292
第五节 生物碱 293
习题 293
第十八章 核酸 295
第一节 核酸的化学组成和分类 295
一、核酸的分类 295
二、核酸的化学组成 296
第二节 核苷和核苷酸 297
一、核苷 297
二、核苷酸 298
三、ATP的结构和功能 299
第三节 核酸的结构 300
一、核酸的一级结构 300
二、DNA的二级结构 301
第四节 核酸的理化性质 303
一、核酸的物理性质 303
二、核酸的酸碱性 304
习题 304
参考文献 305