第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机结构理论 2
三、共价键的本质 3
四、有机化学反应中共价键的断裂方式 6
五、共价键的属性 7
六、有机化合物的特点 11
七、研究有机化合物的一般方法 12
八、有机化学中的酸碱理论 13
九、有机化学中的氧化-还原反应 16
十、有机化合物的分类 17
习题 19
内容提要 19
第二章 饱和脂肪烃(烷烃) 21
一、烷烃的结构 21
二、烷烃的同系列和同分异构现象 25
三、烷烃的命名 28
四、烷烃的构象 30
五、烷烃的物理性质 33
六、烷烃的化学性质 36
七、自然界的烷烃 40
内容提要 40
习题 41
第三章 不饱和脂肪烃 43
第一节 烯烃 43
一、烯烃的结构 43
二、烯烃的同分异构现象和命名 44
三、烯烃的物理性质 47
四、烯烃的化学性质 48
第二节 炔烃 55
一、炔烃的结构 55
二、炔烃的同分异构现象和命名 56
三、炔烃的物理性质 57
四、炔烃的化学性质 57
第三节 二烯烃 60
一、共轭二烯烃的结构 60
二、共轭体系的类型 62
三、共轭效应 64
四、共轭二烯烃的化学性质 64
内容提要 66
习题 67
第四章 环烃 71
第一节 脂环烃 71
一、脂环烃的分类和命名 71
二、脂环烃的性质 74
三、环烷烃的结构 75
第二节 芳香烃 78
一、芳香烃的分类和命名 78
二、单环芳烃 80
三、稠环芳烃 94
内容提要 98
习题 99
第五章 立体化学 102
一、物质的旋光性和比旋光度 102
二、分子的手性与旋光活性 104
三、含一个手性碳原子的化合物 107
四、构型的表示方法 108
五、构型的标记 110
六、含两个手性碳原子的化合物 112
七、环状化合物的对映异构 115
八、不含手性碳原子的旋光异构 115
九、外消旋体的拆分 116
十、化学反应中的立体化学 117
内容提要 122
习题 122
第六章 卤代烃 125
一、卤代烃的分类和命名 125
二、卤代烃的性质 126
三、不同类型卤代烃的活性 130
四、亲核取代反应历程与消除反应历程 131
五、亲核取代反应的立体化学 135
六、消除反应的立体化学 136
七、多卤代烃的性质 137
八、重要代表物 137
内容提要 138
习题 139
第七章 醇、酚、醚 142
第一节 醇 142
一、醇的结构 142
二、醇的分类和命名 143
三、醇的性质 144
四、重要代表物 151
第二节 酚 152
一、酚的命名 152
二、酚的性质 154
三、重要代表物 156
第三节 醚 157
一、醚的分类、命名和同分异构现象 157
二、醚的性质 158
三、环醚 160
第四节 硫醇和硫醚 162
一、硫醇和硫醚的命名 162
二、硫醇和硫醚的性质 162
三、硫醇和硫醚的制备 164
内容提要 164
习题 166
第八章 醛、酮、醌 168
第一节 醛和酮 168
一、羰基的结构 168
二、醛、酮的分类和命名 168
三、醛、酮的性质 170
四、重要代表物 181
第二节 醌 182
一、醌类的构造和命名 182
二、醌类的性质 183
三、天然界的醌类化合物 184
内容提要 185
习题 185
二、羧酸的分类和命名 187
一、羧酸的结构 187
第一节 羧酸 187
第九章 羧酸及其衍生物 187
三、羧酸的性质 188
四、羧酸的结构对酸性的影响 195
第二节 羧酸的衍生物 198
一、命名 198
二、羧酸衍生物的性质 199
第三节 碳酸的衍生物 202
一、光气 202
二、氨基甲酸酯 203
三、尿素 203
三、对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 205
二、化学性质 205
一、物理性质 205
第四节 磺酸 205
内容提要 206
习题 207
第十章 取代酸 210
第一节 羟基酸 210
一、命名 210
二、羟基酸的性质 211
三、自然界中重要的羟基酸 213
第二节 羰基酸 216
一、羰基酸的分类 216
二、羰基酸的命名 216
三、酮酸的特性 216
四、乙酰乙酸乙酯 217
内容提要 221
习题 222
第十一章 含氮和含磷有机化合物 224
第一节 胺 224
一、胺的分类和命名 224
二、胺的结构 225
三、胺的性质 226
第二节 重氮和偶氮化合物 230
一、芳香族重氮盐的制备 231
二、芳香族重氮盐的性质 231
三、偶氮化合物和偶氮染料 233
四、几种偶氮染料和指示剂 234
第三节 含磷有机化合物 235
一、有机磷化合物的主要类型 235
二、有机磷杀虫剂 237
内容提要 239
习题 240
第十二章 杂环化合物和生物碱 242
第一节 杂环化合物 242
一、杂环的分类和命名 242
二、杂环的结构 245
三、杂环的化学性质 247
四、重要杂环化合物及其衍生物 251
第二节 生物碱 259
一、生物碱概述 259
二、生物碱的一般性质 259
三、生物碱的提取方法 259
四、重要的生物碱 260
习题 264
内容提要 264
第十三章 脂类化合物 267
第一节 油脂 267
一、油脂的组成和结构 267
二、油脂的物理性质 270
三、油脂的化学性质 271
四、肥皂的组成及乳化作用 275
五、合成表面活性剂举例 276
第二节 磷脂 277
一、卵磷脂 278
二、脑磷脂 278
第三节 蜡 279
第四节 萜类化合物 279
一、单萜 280
二、倍半萜 282
三、二萜 283
四、三萜 284
五、四萜 284
第五节 甾体化合物 286
一、甾体化合物的基本结构 286
二、甾体化合物的立体异构 286
三、几类重要甾体化合物 287
内容提要 289
习题 290
第十四章 碳水化合物 292
第一节 单糖 292
一、单糖的构型 292
二、单糖的环状结构 295
三、哈沃斯(Haworth)透视式和环的翻转 299
四、单糖的构象 300
五、单糖的性质 300
六、糖苷 307
七、重要的单糖及其衍生物 308
第二节 二糖 309
一、还原性二糖 310
二、非还原性二糖 312
第三节 多糖 314
内容提要 317
习题 318
第十五章 蛋白质和核酸 321
第一节 α-氨基酸 321
一、α-氨基酸的结构、分类和命名 322
二、α-氨基酸的构型 325
三、α-氨基酸的性质 326
第二节 蛋白质 331
一、蛋白质的结构 331
二、蛋白质的性质 338
三、蛋白质的分类 342
第三节 核酸 343
一、核酸的水解产物 343
二、构成核酸的基本单位——单核苷酸 343
三、核酸的一级结构 346
四、核酸的空间结构 348
内容提要 350
习题 350