1 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.3 有机化学的研究内容 2
1.4 碳的sp3杂化以及成键方式 2
1.5 碳的sp2杂化以及成键方式 4
1.6 碳的sp杂化以及成键方式 5
习题 6
2 有机化合物的命名 8
2.1 有机化合物的分类 8
2.1.1 概念介绍 8
2.1.2 碳原子在碳链中的排行 10
2.2 有机化合物的命名 10
2.2.1 习惯命名法 10
2.2.2 俗名以及商业名称 11
2.2.3 有机化合物系统命名法的一般原则 11
2.2.4 环烃的系统命名 14
2.2.5 醚的系统命名 19
2.2.6 醛、酮衍生物的系统命名 20
2.2.7 含氮化合物的系统命名 20
习题 22
3 立体化学 23
3.1 立体化学的概念 23
3.2 构象异构 24
3.3 顺反异构 25
3.4 对映异构 27
3.5 对称因素与手性 28
3.6 分子构型的纸面表示方法 30
3.7 手性分子构型的R/S命名法 32
3.8 手性现象对于生命的意义 35
习题 37
4 脂肪烃和脂环烃的性质 39
4.1 烷烃的性质 39
4.1.1 烷烃的物理性质 39
4.1.2 烷烃的化学性质 40
4.1.3 烷烃卤代反应历程 42
4.1.4 烷烃的来源以及制备方法 45
4.2 烯烃的性质 45
4.2.1 烯烃的物理性质 45
4.2.2 烯烃的化学性质 46
4.2.3 烯烃的工业制备方法 52
4.3 共轭二烯烃的性质 52
4.3.1 共轭二烯烃的结构 52
4.3.2 共轭二烯烃的化学性质 55
4.4 炔烃的性质 55
4.4.1 炔烃的酸性 55
4.4.2 炔烃的还原反应 56
4.4.3 炔烃的亲核加成 57
4.5 脂环烃的性质 58
4.5.1 脂环烃的结构 58
4.5.2 环烷烃的化学性质 59
习题 60
5 卤代烃的性质 64
5.1 卤代烃的分类 64
5.2 卤代烃的物理性质 65
5.3 卤代烃的化学性质 65
5.3.1 卤代烃的亲核取代反应 65
5.3.2 亲核取代反应历程 68
5.3.3 卤代烃的消除反应 71
5.3.4 卤代烃的消除反应历程及其与取代反应的竞争 72
5.3.5 卤代烃与金属的反应 73
5.4 卤代烃的制备方法 75
习题 76
6 芳香烃的性质 79
6.1 苯的结构 79
6.2 单环芳烃的物理性质 81
6.3 单环芳烃的化学性质 82
6.3.1 苯环的加成、还原反应 83
6.3.2 苯环侧链的α-H反应 83
6.3.3 苯环的氧化反应 84
6.3.4 芳烃的亲电取代反应 84
6.3.5 亲电取代反应的定位规律 87
6.3.6 亲电取代反应的影响因素 89
6.3.7 补充内容：芳环上的亲核取代反应 90
6.4 多苯代烃的性质 91
6.4.1 多苯烷烃的性质 91
6.4.2 联苯的性质 92
6.5 萘的性质 92
6.5.1 萘的结构 93
6.5.2 萘的化学性质 93
6.5.3 萘环亲电取代反应的定位规律 95
6.6 非苯芳烃 96
习题 99
7 有机含氧化合物的性质 100
Ⅰ 醇、酚、醚的性质 100
7.1 醇的结构、性质及制备方法 100
7.1.1 醇的结构和分类 100
7.1.2 醇的性质 101
7.2 醇的制备 109
7.3 补充材料：醇的当代工业的合成方法 110
7.4 酚的性质 111
7.4.1 酚的结构与物理性质 111
7.4.2 酚的化学性质 112
7.4.3 酚的制备方法 116
7.5 醚的结构与性质 116
7.5.1 生成？盐 116
7.5.2 使用浓HI断裂醚键 117
7.5.3 环醚的性质 117
Ⅱ 醛、酮、羧酸及其衍生物的性质 118
7.6 醛、酮的性质 118
7.6.1 醛、酮的结构与物理性质 118
7.6.2 醛、酮的化学性质 119
7.6.3 醛、酮的制备方法 130
7.7 羧酸及其衍生物的性质 130
7.7.1 羧酸的性质 130
7.7.2 羟基酸的性质 138
7.7.3 羧酸衍生物的性质 140
7.8 β-二羰基化合物的合成与性质 149
7.8.1 烯醇式与酮式互变异构 149
7.8.2 乙酰乙酸乙酯的合成与应用 150
7.8.3 丙二酸二乙酯的合成与应用 155
7.9 不饱和羰基化合物的性质 158
7.9.1 烯酮（RCH＝C＝O）类化合物的性质 158
7.9.2 α,β-不饱和醛酮的性质 159
7.10 羧酸的制备小结 161
习题 162
8 有机含氮化合物的性质 164
8.1 硝基化合物的性质和制备 165
8.1.1 硝基化合物的分类、结构和物理性质 165
8.1.2 硝基化合物的制备 166
8.1.3 硝基化合物的化学性质 167
8.2 胺的合成与性质 170
8.2.1 胺的分类、结构与物理性质 170
8.2.2 胺的化学性质 173
8.2.3 胺的制备 180
8.3 季铵盐和季铵碱 181
8.3.1 季铵盐 181
8.3.2 季铵碱 183
8.4 重氮和偶氮化合物 184
8.4.1 芳香族重氮盐的性质 185
8.4.2 芳香族重氮盐的化学性质 185
8.5 腈与异腈 191
习题 192
9 杂环化合物的性质 194
9.1 三元、四元杂环化合物的性质 195
9.2 五元杂环化合物 196
9.2.1 结构与芳香性 196
9.2.2 亲电取代反应 197
9.2.3 五元杂环化合物的类二烯烃性质 201
9.2.4 吡咯的酸碱性 201
9.2.5 五元杂环的还原反应 202
9.2.6 呋喃、噻吩、吡咯的制备方法 203
9.2.7 糠醛的化学性质 204
9.2.8 吡咯的重要衍生物 204
9.3 六元杂环化合物的性质 205
9.3.1 吡啶的结构 205
9.3.2 吡啶的化学性质 206
9.3.3 吡啶的合成方法 210
9.4 稠合杂环性质 211
9.4.1 吲哚的性质 211
9.4.2 喹啉的性质 212
9.4.3 嘌呤的性质 214
9.4.4 噻唑的性质 215
习题 216
10 生命有机化合物的性质 217
10.1 糖类化合物简介 217
10.1.1 葡萄糖结构的确定 218
10.1.2 葡萄糖的化学性质 221
10.1.3 二糖的性质 222
10.1.4 多糖的性质 224
10.2 氨基酸的性质 225
10.2.1 氨基酸的等电点 226
10.2.2 氨基酸的化学性质 226
10.2.3 氨基酸的一般合成方法 227
10.3 蛋白质的结构与性质 227
10.3.1 蛋白质的结构 227
10.3.2 蛋白质的性质 229
10.4 生命遗传物质 230
10.4.1 核酸的组成 230
10.4.2 DNA的结构 232
习题 234
附录一 常见有机化合物的物化常数 236
附录二 常见可燃物质的爆炸极限 242
附录三 常见有机名词缩写 245
习题参考答案 248
参考文献 258