（Ⅱ） 303
第一部分 基本知识、基本原理及基本操作 303
第一章 基本知识 303
一、实验室的安全 303
（一）有机化学实验规则 303
（二）实验室的安全守则 304
二、有机化学实验常用玻璃仪器和设备 307
（一）常用玻璃仪器 307
（二）金属工具 309
（三）主要电学仪器设备 309
三、有机化学反应的标准装置 310
（一）回流装置 310
（二）蒸馏装置 310
（三）气体吸收装置 311
（四）搅拌装置 312
四、玻璃仪器的保养、清洗、干燥和装配 312
（一）玻璃仪器的保养 312
（二）玻璃仪器的清洗 313
（三）仪器的干燥 313
（四）仪器的装配 313
五、实验产率的计算 314
六、实验预习、记录和实验报告 315
（一）实验预习 315
（二）实验记录 315
（三）计算产率及讨论 316
（四）实验报告 316
七、有机化学实验常用工具书和参考书 316
（一）工具书 316
（二）有机化学实验参考书 317
第二章 有机化学实验的基本原理和基本操作 318
一、塞子的配置、打孔和简单玻璃工操作 318
（一）塞子的配置和打孔 318
（二）简单玻璃工操作 319
二、加热和冷却 321
（一）加热 321
（二）冷却 322
三、搅拌与搅拌器 323
四、干燥和干燥剂 324
（一）液体有机化合物的干燥 324
（二）固体有机化合物干燥 327
五、蒸馏和沸点测定 328
（一）基本原理 328
（二）蒸馏装置和安装 330
（三）蒸馏操作 331
（四）微量法沸点测定 332
六、简单分馏 333
（一）分馏原理 333
（二）简单分馏装置和操作方法 334
七、水蒸气蒸馏 334
（一）基本原理 334
（二）水蒸气蒸馏装置和操作 335
八、减压蒸馏 336
（一）基本原理 336
（二）减压蒸馏的装置 336
（三）减压蒸馏操作 338
九、重结晶及过滤 340
（一）基本原理 340
（二）实验步骤及操作 340
十、萃取 344
（一）基本原理 344
（二）操作方法 345
十一、升华 348
（一）基础原理 348
（二）升华操作 348
十二、熔点测定及温度计校正 349
（一）基本原理 349
（二）熔点测定的方法 349
（三）温度计的校正 352
十三、折光率的测定 353
（一）折射率 353
（二）阿贝折射仪的结构 354
（三）阿贝折光仪的使用与保养 354
十四、比旋光度的测定 355
（一）旋光仪的结构和基本原理 355
（二）旋光仪的操作方法 356
十五、溶剂的基本知识 356
（一）溶解现象 356
（二）溶液浓度的表示方法 357
（三）溶剂的分类 357
（四）化学反应时溶剂的选择 358
十六、色谱分离技术简介 358
（一）概述 358
（二）基本类型色谱法的分离机制 359
（三）分配系数与保留行为的关系 362
（四）经典柱色谱法 363
（五）气相色谱法 376
（六）高效液相色谱法 378
十七、光谱分析简介 379
（一）红外光谱 379
（二）核磁共振氢谱 382
（三）核磁共振碳谱 387
（四）质谱 389
第二部分 实验 395
第三章 基础性实验 395
实验一 蒸馏和沸点测定（常量法） 395
实验二 重结晶和过滤 395
实验三 熔点的测定 397
实验四 有机化合物的元素定性分析 398
实验五 旋光度的测定 400
实验六 从茶叶中提取咖啡因 402
第四章 有机化合物官能团的性质试验 404
实验七 烃及卤烃的性质 404
实验八醇、酚、醚的性质 405
实验九醛、酮的性质 408
实验十 羧酸及其衍生物的性质 410
实验十一 酰胺及脲的性质 412
实验十二 胺类的性质 413
实验十三 杂环化合物的性质 414
实验十四 糖类化合物的性质 416
实验十五 萜类和甾体的性质 417
第五章 有机合成反应及有机化合物的制备 419
一、卤化反应 419
实验十六 溴乙烷的制备 421
实验十七 正溴丁烷的制备 422
实验十八 溴苯的制备 424
二、硝化反应 425
实验十九 硝基苯的制备 427
实验二十 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 429
实验二十一 对硝基苯胺的制备 430
三、傅-克反应 432
实验二十二 苯乙酮的制备 436
实验二十三 二苯酮的制备 437
实验二十四2，4-二羟基苯乙酮的制备 438
四、烃基化反应 440
实验二十五 苯乙醚的制备 440
实验二十六4-苯基-2-丁酮和止咳酮的制备 442
实验二十七 亚苄基乙酰苯及其与溴的加成反应 443
五、酯化反应 444
实验二十八 乙酸丁酯的制备 449
实验二十九 肉桂酸乙酯的制备 450
六、酰化反应 451
实验三十 乙酰苯胺（退热冰）的制备 453
实验三十一N-乙酰甘氨酸的制备 454
七、重氮化反应 455
实验三十二 对氯甲苯的制备 457
实验三十三 甲基红的制备 458
八、氧化反应 459
实验三十四 环己酮的制备 462
实验三十五 对硝基苯甲酸的制备 463
九、还原反应 463
实验三十六 苯胺的制备 467
实验三十七 冰片和异冰片的制备 468
十、催化氢化 469
实验三十八 氢化桂皮酸的制备 471
十一、康尼查罗（Cannizzaro）反应 473
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 473
十二、伯琴（Perkin）反应 474
实验四十 桂皮酸的制备 475
十三、酯缩合反应 476
实验四十一 乙酰乙酸乙酯的制备 477
十四、狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 479
实验四十二9，10-二氢蒽-9，10-乙内桥-11，12-二甲酸酐的制备 479
实验四十三7-内氧桥-双环[2.2.1]-5-庚烯-2，3-二甲酸酐的制备 480
十五、相转移催化反应 480
实验四十四dl-扁桃酸（α-羟基苯乙酸）的制备 487
EXPERIMENT 45 DEHYDRATION OF CYCLOHEXANOL 488
EXPERIMENT 46 SYNTHESIS OF 7，7-DICHLOROBICYCLO [4.1.0] HEPTANE 492
第六章 天然有效成分的提取、分离及鉴定 498
实验四十七 汉防己生物碱的提取、分离、鉴定及汉肌松的制备 498
实验四十八 虎杖中游离蒽醌的提取、分离及鉴定 502
实验四十九 芦丁的提取与鉴定 506
实验五十 香豆精类、皂苷类、强心苷类及鞣质类成分的鉴识反应 512
实验五十一 天然药物化学成分预试验 514
第七章 合成药物的制备 518
实验五十二 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 518
实验五十三 对乙酰氨基酚（扑热息痛）的制备 519
实验五十四 贝诺酯的制备 519
实验五十五 苯巴比妥的制备 521
实验五十六 盐酸苯海索（安坦）的制备 522
实验五十七 氯霉素的制备 524
实验五十八 对氨基水杨酸钠的制备 528
实验五十九 维生素K3的制备 529
实验六十 盐酸普鲁卡因的制备 530
实验六十一 诺氟沙星的制备 531
实验六十二 氢溴酸西酞普兰的制备 534
实验六十三 马来酸替加色罗的制备 536
第三部分 附录 539
附录一 常用元素原子量表 539
附录二 化学试剂纯度的分级 539
附录三 常用有机溶剂的纯化 539
附录四 常用有机试剂的配制 543
附录五 常用试剂和辅助试剂 544
附录六 乙醇水溶液的浓度与密度 552
附录七 常用酸碱溶液的配制 553
附录八 常用酸碱溶液密度及百分比组成 553
附录九 常用有机溶剂沸点、密度表 557
附录十 水的蒸气压力表（0～100°C） 558
附录十一 常用试剂的恒沸混合物百分组成 558
附录十二 常用的干燥剂 559
附录十三 几种薄层的制备 560
附录十四 氧化铝和硅胶的活度测定 561
附录十五 磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液配制 562
附录十六 硼酸缓冲液 563
附录十七 各类成分的鉴别反应及试剂配制 563
附录十八mmHg和kPa（千帕）换算表 569