第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的特点 1
三、有机化学的产生和发展 2
四、有机化学的重要性 3
第二节 共价键的一些基本概念 4
一、共价键理论 4
二、共价键的键参数 8
三、共价键的断裂 11
第三节 诱导效应 12
第四节 研究有机化合物的一般步骤 13
第五节 有机化合物的分类 15
一、按碳架分类 15
二、按官能团分类 16
习题 17
第二章 烷烃 18
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 18
一、烷烃的同系列 18
二、烷烃的同分异构现象 19
第二节 烷烃的命名法 21
一、普通命名法 21
三、伯、仲、叔和季碳原子 21
二、烷基 22
三、系统命名法 23
第三节 烷烃的构型 26
一、碳原子的四面体概念及分子模型 26
二、碳原子的？p？杂化 27
三、烷烃分子的形成 28
一、乙烷的构象 30
第四节 烷烃的构象 30
二、正丁烷的构象 32
第五节 烷烃的物理性质 33
第六节 烷烃的化学性质 35
一、氧化 35
二、热裂 36
三、卤代 36
第七节 烷烃卤代反应历程 38
一、甲烷的氯代历程 38
二、卤素对甲烷的相对反应活性 39
三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 40
第八节 过渡态理论 41
第九节 烷烃的制备 44
一、偶联反应 44
二、还原反应 45
第十节 烷烃的来源及其主要用途 45
一、甲烷 45
二、其他烷烃 46
习题 46
第一节 烯烃的结构 49
第三章 单烯烃 49
第二节 烯烃的同分异构和命名 51
一、烯烃的同分异构现象 51
二、烯烃的命名 53
第三节 烯烃的物理性质 55
第四节 烯烃的化学性质 55
一、催化氢化和氢化热 56
二、亲电加成 57
1.与酸的加成 57
2.卤化 59
3.与乙硼烷的加成 60
三、氧化反应 61
四、聚合反应 63
第五节 乙烯和丙烯 64
一、乙烯和丙烯 64
二、乙烯氢和丙烯氢 64
第六节 烯烃的制备 65
一、经由消除反应的合成方法 65
一、烯烃的亲电加成反应历程 66
第七节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 66
二、炔烃的还原 66
二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性 68
三、自由基型的加成反应 70
第八节 石油 71
一、石油的组成 71
二、石油的常减压蒸馏 71
三、石油的二次加工 72
四、石油化工 73
习题 74
第一节 炔烃 77
一、炔烃的结构 77
第四章 炔烃和二烯烃 77
二、炔烃的命名 79
三、炔烃的物理性质 79
四、炔烃的化学性质 80
1.亲电加成 80
2.水化 81
3.氧化 82
4.炔化物的生成 83
5.还原 84
五、乙炔 85
六、炔烃的制备 86
第二节 二烯烃 87
一、二烯烃的分类及命名 87
二、二烯烃的结构 89
三、丁二烯和异戊二烯 91
四、共轭二烯烃的反应 91
第三节 共轭效应 94
一、共轭体系的类型 94
二、共轭效应的传递 94
三、静态p-π共轭和静态π-π共轭效应的相对强度 94
四、共轭效应 95
第四节 速率控制与平衡控制 96
习题 97
第五章 脂环烃 100
第一节 脂环烃的分类和命名 100
第二节 脂环烃的性质 102
第三节 脂环的结构 104
一、张力学说和环丙烷的结构 104
二、环丁烷和环戊烷的构象 105
三、燃烧热和非平面结构 107
四、环己烷的构象 108
五、脂环化合物的顺反异构 111
第四节 脂环烃的制法 113
一、分子内偶联方法 113
二、狄尔斯-阿德耳反应 114
三、卡宾合成法 115
四、脂环烃之间的转化 116
习题 116
第六章 对映异构 118
第一节 物质的旋光性 118
一、平面偏振光和旋光性 118
二、旋光仪和比旋光度 120
第二节 对映异构现象与分子结构的关系 122
一、对映异构现象的发现 122
二、手性和对称因素 124
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 127
一、对映体 127
二、外消旋体 128
三、构型表示方法——费歇尔投影式 129
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 131
一、含两个不相同手性碳原子的化合物 131
二、含两个相同手性碳原子的化合物 132
第五节 构型的R、S命名规则 133
第六节 环状化合物的立体异构 137
一、环丙烷衍生物 137
二、环己烷衍生物 138
第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 138
一、丙二烯型化合物 138
二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 139
三、含有其他手性中心的化合物 139
第八节 外消旋体的拆分 140
第九节 亲电加成反应的立体化学 141
习题 144
第一节 苯的结构 148
一、苯的凯库勒式 148
第七章 芳烃 148
二、苯分子结构的价键观点 149
三、苯的分子轨道模型 150
四、从氢化热看苯的稳定性 152
五、苯的共振式和共振论的简介 152
六、苯的构造式的表示法 154
第二节 芳烃的异构现象和命名 154
一、物理性质 156
第三节 单环芳烃的性质 156
二、亲电取代反应 157
1.硝化反应 157
2.卤代反应 159
3.磺化反应 160
4.傅瑞德-克拉夫茨反应 161
5.苯环的亲电取代反应历程 164
三、加成反应 165
四、氧化反应 165
一、取代基定位效应——三类定位基 166
第四节 苯环的亲电取代定位效应 166
二、定位基的解释 168
三、取代定位效应的应用 172
第五节 几种重要的单环芳烃 173
一、苯 173
二、甲苯 174
三、二甲苯 175
四、乙苯和乙烯苯 175
第六节 多环芳烃 175
一、联苯 175
二、萘 176
三、蒽 177
四、菲 178
五、其他稠环烃 179
第七节 非苯系芳烃 180
一、休克尔规则 180
二、非苯芳烃 180
第八节 芳烃的来源 182
一、炼焦副产回收芳烃 182
二、石油的芳构化 183
习题 184
第八章 现代物理实验方法的应用 187
第一节 电磁波谱的一般概念 187
第二节 紫外和可见光吸收光谱 189
一、紫外光谱及其产生 189
二、朗勃特-比尔定律和紫外光谱图 190
三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 191
第三节 红外光谱 194
一、红外光谱图的表示方法 194
二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 194
三、红外光谱解析举例 200
第四节 核磁共振谱 202
一、基本知识 202
二、屏蔽效应和化学位移 203
三、峰面积与氢原子数目 205
四、峰的裂分和自旋偶合 205
五、磁等同和磁不等同的质子 207
第五节 质谱 213
习题 214
二、命名 220
一、分类 220
第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 220
第九章 卤代烃 220
三、同分异构现象 221
第二节 卤代烷 222
一、物理性质 222
二、光谱性质 223
三、偶极矩 224
四、化学性质 224
第三节 亲核取代反应历程 229
五、多卤代烷的性质 229
一、两种历程SN2与SN1 230
二、SN1和SN2的立体化学 232
三、影响亲核取代反应活性的因素 236
1.烷基结构 236
2.离去基团的性质 239
3.试剂的亲核性能 240
4.溶剂的影响 241
一、分类 242
二、物理性质 242
第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 242
三、化学性质 243
第五节 卤代烃的制法 245
一、由烃制备 245
二、由醇制备 247
三、卤化物的互换 248
第六节 重要的卤代烃 248
一、三氯甲烷 248
四、氯乙烯 249
三、氯苯 249
二、四氯化碳 249
第七节 有机氟化合物 250
一、有机氟化物的特性 250
二、氟化合物 251
习题 251
第十章 醇、酚、醚 258
第一节 醇 258
一、醇的结构、分类和命名 258
二、醇的物理性质 260
三、醇的光谱性质 262
1.与活泼金属作用 264
四、醇的化学性质 264
2.与氢卤酸反应 265
3.与卤化磷反应 267
4.与硫酸、硝酸、磷酸等反应 268
5.脱水反应 269
6.氧化和脱氢 271
7.多元醇的反应 272
五、醇的制备 273
六、重要的醇 276
第二节 消除反应 278
一、β-消除反应 279
1.消除反应的历程 279
2.消除反应的取向 281
3.消除反应的立体化学 283
4.消除反应与亲核取代反应的竞争 285
第三节 酚 286
二、α-消除反应 287
一、酚的结构及命名 289
三、酚的光谱性质 290
二、酚的物理性质 290
四、酚的化学性质 291
五、重要的酚 294
第四节 醚 297
一、醚的结构和命名 297
二、醚的物理性质 298
三、醚的化学性质 298
四、醚的制备 300
五、重要的醚 302
六、大环多醚 305
习题 306
第十一章 醛和酮 312
第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 312
一、分类 312
二、同分异构现象 312
三、命名 312
第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 313
一、醛和酮的结构 313
二、物理性质 314
三、光谱性质 316
1.与氢氰酸的加成反应 318
一、亲核加成反应 318
第三节 醛、酮的化学性质 318
2.与格氏试剂的加成反应 319
3.与亚硫酸氢钠的加成反应 319
4.与醇的加成反应 320
5.与氨及其衍生物的加成反应 321
6.与磷叶立德的加成反应 323
7.与希夫试剂的反应 324
二、还原反应 324
1.催化氢化 324
2.用金属氢化物加氢 325
3.麦尔外因-庞道夫-维尔莱还原法 326
4.直接还原成烃 326
三、氧化反应 327
四、歧化反应 328
五、α-H的酸性 328
1.互变异构 328
2.卤代反应 329
3.羟醛缩合反应 330
4.醛酮的其他缩合反应 332
一、简单的亲核加成反应历程 333
第四节 亲核加成反应历程 333
二、复杂的亲核加成反应历程 335
三、羰基加成反应的立体化学 336
第五节 醛、酮的制法 337
一、氧化或脱氢法 338
二、羧酸及其衍生物还原法 339
三、偕二卤代物水解法 340
四、傅-克酰化法 340
第六节 重要的醛酮 341
一、甲醛 341
五、芳环甲酰化法 341
二、乙醛 342
三、丙酮 343
四、苯甲醛 343
五、环己酮 344
第七节 不饱和羰基化合物 344
一、乙烯酮 345
二、α，β-不饱和醛、酮 346
三、醌 347
习题 349
附录 354