上篇 基本有机化学 3
第1章 绪论 3
1.1 有机化学和有机化合物 3
1.1.1 有机化学 3
1.1.2 有机化合物与元素周期表 3
1.1.3 有机化合物的特点 5
1.2 有机化学与医学 7
1.3 有机化合物的来源与分类 7
1.3.1 有机化合物的来源 7
1.3.2 有机化合物的分类 8
1.4 有机化合物的结构式及其表示方法 10
1.4.1 分子式和构造式 10
1.4.2 化合物的构型和构型式 12
1.5 有机化合物中的化学键——共价键 12
1.6 酸和碱的电子理论 15
1.6.1 布朗斯台德酸和布朗斯台德碱 15
1.6.2 路易斯酸和路易斯碱 16
1.7 共价键的断裂和反应类型 17
1.7.1 均裂 18
1.7.2 异裂 18
1.7.3 有机化合物的反应类型 18
1.8 有机化学的昨天、今天和明天 19
关键词 20
小结 20
习题 21
第2章 链烃 22
2.1 链烃的结构、异构现象和命名 22
2.1.1 链烃的结构 22
2.1.2 共轭二烯烃的结构 27
2.1.3 链烃的异构现象 28
2.1.4 链烃的命名 33
2.2 链烃的性质 39
2.2.1 链烃的物理性质 39
2.2.2 链烃的化学性质 41
2.3 电子效应和链烃的反应历程 51
2.3.1 诱导效应和共轭效应 51
2.3.2 反应历程 53
关键词 58
小结 58
主要反应总结 58
阅读材料 60
习题 61
第3章 环烃 64
3.1 脂环烃 64
3.1.1 脂环烃的分类和命名 64
3.1.2 环烷烃的结构 65
3.1.3 脂环烃的性质 70
3.2 芳香烃 71
3.2.1 苯的结构 72
3.2.2 苯的共振式和共振论的简介 73
3.2.3 苯的同系物的异构现象和命名 76
3.2.4 苯及其同系物的性质 78
3.2.5 苯环上亲电取代反应的历程 83
3.2.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 85
3.2.7 苯及其主要同系物 90
3.3 多环芳香烃 91
3.3.1 萘 91
3.3.2 蒽和菲 93
3.3.3 致癌芳香烃 93
3.4 非苯型芳香烃和休克尔规则 95
3.4.1 环丙烯基正离子 95
3.4.2 1，3-环戊二烯基负离子 95
3.4.3 1，3，5-环庚三烯基正离子 96
3.4.4 环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子 96
3.4.5 薁 96
3.4.6 轮烯 96
3.4.7 富勒烯 97
关键词 98
小结 99
主要反应总结 99
阅读材料 100
习题 101
第4章 立体化学 104
4.1 物质的旋光性 104
4.1.1 平面偏振光 104
4.1.2 旋光性和比旋光度 105
4.2 化合物的旋光性与其结构的关系 106
4.2.1 镜像、手性及对映体 106
4.2.2 分子的对称性 107
4.2.3 不对称碳原子 109
4.3 旋光异构体的构型 110
4.3.1 费歇尔投影式 110
4.3.2 绝对构型和相对构型 111
4.3.3 构型的表示方法 112
4.4 含多个手性碳原子的分子 115
4.4.1 非对映体 115
4.4.2 外消旋体 115
4.4.3 内消旋体 116
4.4.4 含两个以上手性碳原子的分子 117
4.4.5 不含手性碳原子的手性分子 117
4.5 手性化合物的制备 120
4.5.1 手性源合成 120
4.5.2 化学拆分法 120
4.5.3 不对称合成 121
4.5.4 酶催化合成 122
4.6 立体异构体与生物活性 123
关键词 124
小结 125
阅读材料 126
习题 126
第5章 卤代烃 129
5.1 卤代烃的分类和命名 129
5.1.1 卤代烃的分类 129
5.1.2 卤代烃的命名 130
5.2 卤代烃的物理性质 131
5.3 卤代烃的化学性质 132
5.3.1 亲核取代反应 132
5.3.2 β-消除反应 135
5.3.3 与金属反应生成有机金属化合物 136
5.4 亲核取代反应历程 136
5.4.1 双分子亲核取代反应历程 137
5.4.2 单分子亲核取代反应历程 138
5.4.3 卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响 139
5.5 β-消除反应历程 139
5.5.1 双分子消除反应历程 140
5.5.2 单分子消除反应历程 141
5.5.3 消除反应与取代反应的竞争 142
5.6 重要的卤代烃 142
5.6.1 三氯甲烷 142
5.6.2 二氟二氯甲烷 142
5.6.3 氟烷 143
5.6.4 四氟乙烯 143
5.6.5 三氯杀虫酯 143
关键词 143
小结 144
主要反应总结 144
阅读材料 145
习题 145
第6章 有机波谱学 148
6.1 紫外-可见光谱 148
6.1.1 基本原理和基本概念 148
6.1.2 紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用 150
6.2 红外光谱 151
6.2.1 分子振动和红外光谱的产生 151
6.2.2 红外光谱图 152
6.2.3 某些官能团在红外谱图中的位置 153
6.2.4 红外光谱的解析 154
6.3 核磁共振谱 156
6.3.1 核磁共振基本原理 156
6.3.2 屏蔽效应和化学位移 157
6.3.3 影响化学位移的因素 158
6.3.4 吸收峰的面积与氢原子数目 159
6.3.5 自旋-自旋偶合与吸收峰的裂分 160
6.3.6 核磁共振谱的应用 161
6.3.7 磁共振成像技术在临床医学中的应用 164
6.3.8 电子顺磁共振谱 164
6.4 质谱 165
6.4.1 基本原理 165
6.4.2 质谱图 165
6.4.3 有机化合物裂解的一般规律 166
6.4.4 质谱的应用 167
6.4.5 色谱-质谱联机 168
关键词 168
小结 169
习题 170
第7章 醇、酚和醚 173
7.1 醇 173
7.1.1 醇的分类和命名 174
7.1.2 醇的物理性质 176
7.1.3 醇的化学性质 178
7.1.4 重要的醇 186
7.2 酚 187
7.2.1 酚的分类和命名 187
7.2.2 酚的物理性质 188
7.2.3 酚的化学性质 189
7.2.4 重要的酚 193
7.3 醚 194
7.3.1 醚的分类和命名 194
7.3.2 醚的物理性质 195
7.3.3 醚的化学性质 196
7.3.4 重要的醚 199
关键词 200
小结 200
主要反应总结 201
习题 204
第8章 醛、酮和醌 207
8.1 醛和酮 207
8.1.1 醛和酮的结构及分类 207
8.1.2 醛和酮的命名 208
8.1.3 醛和酮的物理性质 209
8.1.4 醛和酮的化学性质 213
8.1.5 α-β不饱和醛、酮 232
8.1.6 重要的醛和酮 235
8.2 醌 237
8.2.1 醌的结构 237
8.2.2 醌的性质 238
8.2.3 α-萘醌 239
8.2.4 蒽醌 239
关键词 240
小结 240
主要反应总结 241
习题 244
第9章 羧酸及取代羧酸 248
9.1 羧酸 248
9.1.1 羧酸的分类与存在 248
9.1.2 羧酸的命名 249
9.1.3 羧酸的物理性质 250
9.1.4 羧酸的结构 253
9.1.5 羧酸的化学性质 253
9.1.6 羧酸的制法 260
9.1.7 重要的羧酸 261
9.2 羟基酸 261
9.2.1 羟基酸的结构及分类 261
9.2.2 羟基酸的命名 262
9.2.3 羟基酸的物理性质 262
9.2.4 羟基酸的化学性质 262
9.2.5 重要的羟基酸 265
9.3 羰基酸 267
9.3.1 羰基酸的结构及命名 267
9.3.2 羰基酸的化学性质 267
9.3.3 互变异构现象 268
9.3.4 重要的羰基酸 270
关键词 271
小结 271
主要反应总结 271
阅读材料 274
习题 275
第10章 羧酸衍生物 277
10.1 羧酸衍生物的命名 277
10.2 羧酸衍生物的物理性质 279
10.3 红外光谱 280
10.4 羧酸衍生物的化学性质 281
10.4.1 酰基亲核取代反应 281
10.4.2 还原反应 284
10.4.3 克莱森酯缩合反应 285
10.5 碳酸衍生物 286
10.5.1 光气 286
10.5.2 脲 286
10.5.3 胍 286
关键词 287
小结 287
主要反应总结 287
习题 288
第11章 含氮有机化合物 291
11.1 硝基化合物 291
11.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 291
11.1.2 硝基化合物的性质 292
11.2 胺 294
11.2.1 胺的分类和命名 294
11.2.2 胺的结构 296
11.2.3 胺的物理性质和光谱性质 297
11.2.4 胺的化学性质 299
11.3 季铵盐和季铵碱 306
11.3.1 季铵盐 306
11.3.2 季铵碱 307
11.4 重氮和偶氮化合物 308
11.4.1 芳香族重氮盐的制备——重氮化反应 308
11.4.2 芳香族重氮盐的性质 308
11.4.3 偶氮化合物 310
关键词 311
小结 311
主要反应总结 311
习题 313
下篇 生物活性化合物 317
第12章 杂环化合物及生物碱 317
12.1 杂环化合物 317
12.1.1 杂环化合物的分类 317
12.1.2 杂环化合物的命名 318
12.1.3 五元杂环化合物 321
12.1.4 六元杂环化合物 324
12.1.5 稠杂环化合物 325
12.1.6 重要的含氮杂环化合物及其衍生物 326
12.2 生物碱 328
12.2.1 生物碱的概念 328
12.2.2 生物碱的分类和命名 328
关键词 333
小结 333
阅读材料 334
习题 335
第13章 含硫、含磷及含砷有机化合物 337
13.1 含硫有机化合物 337
13.1.1 硫醇 337
13.1.2 硫醚 340
13.1.3 磺酸及其衍生物 343
13.2 含磷、含砷有机化合物 346
13.2.1 含磷有机化合物 346
13.2.2 含砷的有机化合物 349
关键词 351
小结 351
阅读材料 352
习题 353
第14章 脂类、甾族和萜类化合物 354
14.1 油脂 354
14.1.1 油脂的组成、结构与命名 354
14.1.2 油脂的物理性质 356
14.1.3 油脂的化学性质 356
14.2 磷脂和糖脂 359
14.2.1 磷脂 359
14.2.2 糖脂 362
14.3 甾族化合物 363
14.3.1 甾族化合物的结构 363
14.3.2 重要的甾族化合物 365
14.4 萜类化合物 372
14.4.1 萜类化合物的结构 372
14.4.2 单萜类化合物 373
14.4.3 青蒿素 375
关键词 376
小结 376
阅读材料 377
习题 378
第15章 氨基酸、多肽、蛋白质 380
15.1 氨基酸 380
15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 380
15.1.2 氨基酸的性质 382
15.2 肽 387
15.2.1 肽的分类和命名 387
15.2.2 肽链序列的测定 388
15.2.3 多肽的合成 389
15.2.4 生物活性肽 392
15.3 蛋白质 393
15.3.1 蛋白质的元素组成 393
15.3.2 蛋白质的分类 394
15.3.3 蛋白质的分子结构 394
15.3.4 蛋白质的性质 397
关键词 399
小结 399
主要反应总结 400
阅读材料 401
习题 402
第16章 糖类 404
16.1 单糖 404
16.1.1 单糖的结构 405
16.1.2 单糖的性质 410
16.1.3 重要的单糖及其衍生物 415
16.2 低聚糖 417
16.2.1 二糖的结构和化学性质 417
16.2.2 重要的二糖 418
16.3 多糖 419
16.3.1 多糖的结构 419
16.3.2 重要的多糖 420
16.4 苷 425
16.4.1 性质 426
16.4.2 重要的糖苷 426
关键词 428
小结 429
主要反应总结 429
阅读材料 430
习题 431
第17章 核酸 433
17.1 核酸的分类和组成 433
17.1.1 分类 433
17.1.2 核酸的化学组成 434
17.2 核苷和核苷酸的结构及命名 436
17.2.1 核苷的结构及命名 436
17.2.2 核苷酸的结构及命名 437
17.3 核酸的结构 439
17.3.1 核酸的一级结构 439
17.3.2 DNA双螺旋结构 440
17.3.3 RNA的二级结构 443
17.4 核酸的性质 443
17.4.1 核酸的物理性质 443
17.4.2 核酸的两性电离及凝胶电泳 444
17.4.3 核酸的变性和复性 444
17.4.4 核酸的杂交 445
关键词 445
小结 445
阅读材料 446
习题 446
第18章 维生素和辅酶 447
18.1 维生素 447
18.1.1 分类 447
18.1.2 结构和理化性质 447
18.2 辅酶 456
18.2.1 分类 456
18.2.2 结构和理化性质 457
关键词 463
小结 463
阅读材料 463
习题 464
参考文献 465
外国人名索引 466