第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 有机化学实验室的安全知识 1
1.2.1 实验室的安全守则 2
1.2.2 实验室事故的预防、处理和急救 2
1.3 有机化学实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 5
1.3.1 实验记录本 5
1.3.2 实验预习 5
1.3.3 实验记录 5
1.3.4 实验报告的基本要求 8
1.4.1 玻璃仪器 9
1.4 有机化学实验常用仪器、实验装置及设备 9
1.3.5 总结讨论 9
1.4.2 金属用具 12
1.4.3 常用实验装置 12
1.4.4 仪器的选择 14
1.4.5 仪器的装配与拆卸 15
1.4.6 电器设备 15
1.4.7 其他设备 17
1.5 常用半微量有机化学实验制备仪器 19
1.6 常用玻璃器皿的洗涤和保养 20
1.6.1 玻璃器皿的洗涤 20
1.6.2 玻璃仪器的干燥 21
1.6.3 常用仪器的保养和清洗 22
第2章 有机化学实验基本操作 23
2.1 加热与冷却 23
2.1.1 加热与热源 23
2.1.2 冷却 24
2.2 干燥与干燥剂 25
2.2.1 基本原理 25
2.2.2 液态有机化合物的干燥 26
2.2.3 固体有机化合物的干燥 28
2.2.4 气体的干燥 29
2.3 塞子的钻孔和简单玻璃工操作 29
2.3.2 简单玻璃工操作 30
2.3.1 塞子的钻孔 30
2.4 熔点的测定 33
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 测定熔点的方法 34
2.4.3 注意事项 38
2.5 沸点的测定 38
2.5.1 基本原理 39
2.5.2 测定沸点的方法 39
2.5.3 注意事项 39
2.6 蒸馏 40
2.6.1 基本原理 40
2.6.3 蒸馏操作 41
2.6.2 蒸馏装置 41
2.6.4 注意事项 42
2.6.5 蒸馏操作练习 43
2.7 分馏 43
2.7.1 分馏原理 43
2.7.2 影响分馏效率的因素 45
2.7.3 分馏装置 46
2.7.4 操作方法 47
2.7.5 分馏操作练习 47
2.7.6 注意事项 47
2.8.2 共沸蒸馏装置 48
2.8.1 基本原理 48
2.8 共沸蒸馏 48
2.9 减压蒸馏 49
2.9.1 基本原理 49
2.9.2 减压蒸馏装置 50
2.9.3 减压蒸馏操作要点 53
2.9.4 注意事项 54
2.10 水蒸气蒸馏 54
2.10.1 基本原理 54
2.10.2 馏出液组成的计算 55
2.10.3 水蒸气蒸馏装置 55
2.10.5 注意事项 56
2.10.4 操作方法 56
2.11 萃取 58
2.11.1 基本原理 58
2.11.2 操作方法 60
2.12 重结晶 62
2.12.1 基本原理 63
2.12.2 操作方法 63
2.12.3 重结晶提纯的操作练习 66
2.12.4 注意事项 68
2.13.1 基本原理 69
2.13.2 实验操作 69
2.13 升华 69
2.14 旋光度的测定 70
2.14.1 旋光仪的结构 72
2.14.2 旋光度的测定方法 72
2.14.3 注意事项 73
2.15 折射率的测定 73
2.15.1 基本原理 73
2.15.2 阿贝(Abbe)折射仪 74
2.16 色谱法 76
2.16.1 柱色谱 77
2.16.2 薄层色谱 82
2.16.3 纸色谱 86
2.17 谱学分析技术 86
2.17.1 红外光谱 87
2.17.2 核磁共振谱 93
第3章 半微量有机化合物的合成实验 97
3.1 烯烃的制备 97
实验1 环己烯的合成 97
3.2 卤代烃的制备 98
实验2 溴乙烷的合成 98
实验3 正溴丁烷的合成 99
实验4 2-氯丁烷的合成 101
实验5 2-甲基-2-氯丙烷的合成 101
实验6 乙醚的合成 102
3.3 醚的制备 102
实验7 正丁醚的合成 104
实验8 苯乙醚的合成 106
实验9 β-萘乙醚的合成 107
3.4 傅-克反应 108
实验10 苯乙酮的合成 110
实验11 二苯甲酮(酰基化法)的合成 111
实验12 二苯甲酮(烷基化法)的合成 113
实验13 2-叔丁基对苯二酚的合成 114
3.5 酯化反应 115
实验14 乙酸正丁酯的合成 115
实验15 苯甲酸乙酯的合成 116
实验16 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成 117
实验17 水杨酸甲酯(冬青油)的合成 119
实验18 五乙酸葡萄糖酯的合成 120
3.6 坎尼扎罗反应 121
实验19 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 122
实验20 苯甲酸和苯甲醇的合成 123
3.7 缩合反应 124
实验21 肉桂酸的合成 124
实验22 乙酰乙酸乙酯的合成 125
3.8 氧化还原反应 127
实验23 环己酮的合成 127
实验24 己二酸的合成 128
实验25 苯甲酸的合成 129
实验26 对甲苯胺的合成 130
实验27 二苯甲醇的合成 131
3.9 重氮化反应 132
实验28 对氯甲苯的合成 133
实验29 甲基橙的合成 134
3.10 Diels-Alder反应 136
实验30 环戊二烯与马来酸酐的反应 136
实验31 环戊二烯与对苯醌的反应 138
实验32 蒽与马来酸酐的反应 139
3.11 相转移催化反应 139
实验33 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的合成 140
3.12 超声波辐射反应 141
实验34 对甲苯硫代乙酸的合成 141
3.12.1 格氏反应 142
实验35 三苯甲醇的合成 142
实验36 2-甲基-1-苯基-2-丙醇的合成 144
3.12.2 羟醛缩合反应 146
实验37 苯亚甲基苯乙酮的合成 146
3.13 鲁卡特反应 146
实验38 (±)-α-苯乙胺的合成 147
3.14 外消旋体的拆分 148
实验39 (±)-α-苯乙胺的拆分 148
实验40 苯频哪醇的合成 150
3.15 光化学反应 150
3.16 有机电化学反应 152
实验41 碘仿的合成 152
3.17 天然产物的提取 153
实验42 从茶叶中提取咖啡因 153
3.18 金属有机化合物的制备 156
实验43 二茂铁的合成 156
3.19 维悌希(Wittig)反应 157
实验44 (E)-1，2-二苯乙烯的合成 157
3.20 霍夫曼酰胺降解反应 159
实验45 邻氨基苯甲酸的合成 159
实验46 苯氧乙酸的合成 161
3.21.1 以苯酚为原料的多步合成 161
3.21 多步合成 161
实验47 4-碘苯氧乙酸的合成 163
3.21.2 以苯胺为原料的多步合成 164
实验48 乙酰苯胺的合成 164
实验49 对溴乙酰苯胺的合成 165
实验50 对溴苯胺的合成 167
实验51 对硝基乙酰苯胺的合成 167
实验52 对硝基苯胺的合成 169
3.21.3 以对甲苯胺为原料的多步合成 169
实验53 对甲基-N-乙酰苯胺的合成 169
实验54 对氨基苯甲酸的合成 170
实验55 安息香的合成 171
3.21.4 以苯甲醛为原料的多步合成 171
实验56 二苯基乙二酮的合成 173
实验57 5，5-二苯基乙内酰脲的合成 173
实验58 赤-1，2-二苯基-1，2-乙二醇的合成 174
附录 176
附录1 常用元素的相对原子质量(1997) 176
附录2 常用有机溶剂的纯化 176
附录3 常用酸碱溶液的质量分数、相对密度和溶解度 180
附录4 水的饱和蒸气压 182
附录5 部分共沸混合物的性质 182
附录6 常用酸碱的相对分子质量及浓度 184
参考文献 185