上篇 基本有机化学 3
第1章 绪论 3
1.1 有机化学和有机化合物 3
1.1.1 有机化学 3
1.1.2 有机化合物 3
1.1.3 有机化合物的特点 4
1.2 有机化学与医学 5
1.3.1 有机化合物的来源 6
1.3 有机化合物的来源与分类 6
1.3.2 有机化合物的分类 7
1.4 有机化合物的结构式及其表示方法 9
1.4.1 分子式和构造式 9
1.4.2 化合物的构型和构型式 10
1.5 有机化合物中的化学键——共价键 11
1.6 酸和碱的电子理论 14
1.6.1 Br？nsted酸和Br？nsted碱 14
1.6.2 Lewis酸和Lewis碱 16
1.7.1 均裂 17
1.7.2 异裂 17
1.7 共价键的断裂和反应类型 17
1.7.3 有机化合物的反应类型 18
1.8 有机化学的今天和明天 18
关键词 19
小结 19
习题 20
第2章 链烃 21
2.1 链烃的结构、异构现象和命名 21
2.1.1 链烃的结构 21
2.1.2 共轭二烯烃的结构 27
2.1.3 链烃的异构现象 28
2.1.4 链烃的命名 32
2.2 链烃的性质 38
2.2.1 链烃的物理性质 38
2.2.2 链烃的化学性质 40
2.3 链烃的反应历程和电子效应 48
2.3.1 反应历程 49
2.3.2 诱导效应和共轭效应 53
2.3.3 共振理论简介 56
关键词 58
小结 58
主要反应总结 59
习题 60
第3章 环烃 64
3.1 脂环烃 64
3.1.1 脂环烃的分类和命名 64
3.1.2 环烷烃的结构 65
3.1.3 脂环烃的性质 69
3.1.4 萜类化合物 71
3.2 芳香烃 73
3.2.1 苯的结构 74
3.2.2 苯的同系物的异构现象和命名 76
3.2.3 苯及其同系物的性质 77
3.2.4 苯环上亲电取代反应的历程 83
3.2.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 85
3.2.6 苯及其主要同系物 90
3.3 多环芳香烃 91
3.3.1 萘 91
3.3.2 蒽和菲 93
3.3.3 致癌烃 94
3.4 非苯型芳香烃和休克尔规则 94
3.4.3 1，3，5-环庚三烯基正离子 95
3.4.2 1，3-环戊二烯基负离子 95
3.4.1 环丙烯基正离子 95
3.4.4 环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子 96
3.4.5 薁 96
3.4.6 轮烯 96
3.4.7 富勒烯 97
关键词 97
小结 98
主要反应总结 98
习题 99
4.1.1 构造异构 103
第4章 立体化学 103
4.1 同分异构现象的分类 103
4.1.2 立体异构 104
4.2 物质的旋光性 104
4.2.1 平面偏振光 104
4.2.2 旋光性和比旋光度 105
4.3 化合物的旋光性与其结构的关系 106
4.3.1 镜像、手性及对映体 106
4.3.2 分子对称性和不对称碳原子 108
4.3.3 外消旋体 108
4.4.1 Fischer投影式 109
4.4 旋光异构体的构型 109
4.4.2 相对构型和绝对构型 111
4.4.3 构型的表示方法 112
4.5 含多个手性碳原子的分子 114
4.5.1 非对映体 114
4.5.2 内消旋体 115
4.5.3 含两个以上手性碳原子的分子 117
4.5.4 不含手性碳原子的手性分子 117
4.6.2 化学拆分法 119
4.6.1 手性源合成 119
4.6 手性化合物的制备 119
4.6.3 不对称合成 121
4.7 立体异构体与生物活性 121
关键词 123
小结 123
习题 124
第5章 卤代烃 127
5.1 卤代烃的分类和命名 127
5.1.1 分类 127
5.1.2 命名 128
5.2 卤代烃的物理性质 130
5.3 卤代烃的化学性质 130
5.3.1 亲核取代反应 131
5.3.2 β-消除反应 133
5.3.3 与金属镁反应生成格氏试剂 134
5.4 亲核取代反应历程 134
5.4.1 双分子亲核取代历程(SN2) 135
5.4.2 单分子亲核取代历程(SN1) 136
5.4.3 卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响 136
5.5 β-消除反应历程 137
5.5.1 双分子消除反应(E2) 138
5.5.2 单分子消除反应(E1) 139
5.5.3 消除反应与取代反应的竞争 140
5.6 重要的卤代烃 140
5.6.1 三氯甲烷 140
5.6.2 氯乙烷 141
5.6.3 二氟二氯甲烷 141
5.6.4 氟烷 141
5.6.5 四氟乙烯 141
5.6.8 三氟一溴甲烷 142
关键词 142
5.6.7 溴甲烷 142
5.6.6 血防846 142
小结 143
主要反应总结 143
习题 144
第6章 醇、酚、醚 147
6.1 醇 147
6.1.1 醇的分类和命名 148
6.1.2 醇的物理性质 150
6.1.3 醇的化学性质 152
6.1.4 重要的醇 161
6.2 酚 163
6.2.1 酚的分类和命名 163
6.2.2 酚的物理性质 163
6.2.3 酚的化学性质 164
6.2.4 重要的酚 168
6.3 醚 170
6.3.1 醚的结构、分类和命名 170
6.3.2 醚的物理性质 172
6.3.3 醚的化学性质 172
关键词 176
小结 177
主要反应总结 178
习题 180
第7章 醛、酮、醌 183
7.1 醛和酮 183
7.1.1 醛和酮的结构及分类 183
7.1.2 醛和酮的命名 184
7.1.3 醛和酮的物理性质 186
7.1.4 醛和酮的化学性质 187
7.1.5 重要的醛和酮 207
7.2.1 醌的结构 209
7.2 醌 209
7.2.2 醌的性质 210
7.2.3 α-萘醌和维生素K 211
关键词 212
小结 212
主要反应总结 213
习题 215
第8章 羧酸及其衍生物 219
8.1 羧酸 219
8.1.1 羧酸的分类与存在 219
8.1.2 羧酸的命名 221
8.1.3 羧酸的物理性质 222
8.1.4 羧酸的结构 224
8.1.5 羧酸的化学性质 225
8.1.6 羧酸的制法 232
8.1.7 重要的羧酸 234
8.2 羧酸的衍生物 234
8.2.1 羧酸衍生物的命名 235
8.2.2 羧酸衍生物的物理性质 236
8.2.3 羧酸及其衍生物和醛或酮与亲核试剂反应的比较 237
8.2.4 羧酸衍生物的化学性质 238
8.2.5 重要的羧酸衍生物 245
小结 247
关键词 247
主要反应总结 248
习题 250
第9章 羟基酸、羰基酸 255
9.1 羟基酸 255
9.1.1 羟基酸的结构及分类 255
9.1.2 羟基酸的命名 256
9.1.3 羟基酸的物理性质 257
9.1.4 羟基酸的化学性质 257
9.1.5 重要的羟基酸 261
9.2 羰基酸 263
9.2.1 羰基酸的结构及命名 263
9.2.2 羰基酸的化学性质 263
9.2.3 互变异构现象 264
9.2.4 重要的羰基酸 266
关键词 267
小结 267
主要反应总结 268
习题 269
第10章 胺及其他的含氮化合物 271
10.1 胺 272
10.1.1 胺的结构、分类和命名 272
10.1.2 胺的制备 274
10.1.3 胺的物理性质 275
10.1.4 胺的化学性质 276
10.1.5 重要的胺及其衍生物 283
10.2 重氮化合物和偶氮化合物 286
10.2.1 重氮化合物的结构 286
10.2.2 重氮盐的化学性质 286
10.2.3 有机化合物的结构和颜色的关系 290
10.3.1 酰胺的结构和命名 291
10.3 酰胺 291
10.3.2 酰胺的性质 293
10.3.3 重要的酰胺及其衍生物 295
关键词 298
小结 299
主要反应总结 299
习题 302
11.1 杂环化合物 307
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 307
第11章 杂环化合物及生物碱 307
下篇 生物分子和波谱学 307
11.1.2 杂环化合物的结构 308
11.1.3 吡咯和吡啶的性质 310
11.1.4 重要的含氮杂环化合物及其衍生物 311
11.2 生物碱 315
11.2.1 生物碱的概念 315
11.2.2 生物碱的分类和命名 315
关键词 319
小结 320
习题 321
12.1.1 硫醇 322
12.1 含硫的有机化合物 322
第12章 含硫、含磷及含砷的有机化合物 322
12.1.2 硫醚 325
12.1.3 磺酸及其衍生物 327
12.2 含磷、含砷的有机化合物 330
12.2.1 含磷的有机化合物 331
12.2.2 含砷的有机化合物 333
关键词 335
小结 335
习题 336
13.1.1 油脂的组成 338
13.1 油脂 338
第13章 脂类和甾族化合物 338
13.1.2 油脂的物理性质 340
13.1.3 油脂的化学性质 340
13.2 磷脂和糖脂 343
13.2.1 卵磷脂 343
13.2.2 脑磷脂 345
13.2.3 (神经)鞘磷脂 345
13.2.4 糖脂 346
13.3 甾族化合物 347
13.3.1 甾族化合物的结构 347
13.3.2 重要的甾族化合物 349
关键词 358
小结 359
习题 359
第14章 氨基酸、多肽、蛋白质 361
14.1 氨基酸 361
14.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 361
14.1.2 氨基酸的性质 364
14.2 肽 369
14.2.1 肽的分类和命名 369
14.2.2 肽链序列的测定 370
14.2.3 生物活性肽 372
14.3 蛋白质 373
14.3.1 蛋白质的元素组成 373
14.3.2 蛋白质的分类 374
14.3.3 蛋白质的分子结构 375
14.3.4 蛋白质的性质 381
关键词 385
小结 385
主要反应总结 386
习题 387
15.1.1 分类 389
第15章 核酸 389
15.1 核酸的分类和组成 389
15.1.2 核酸的化学组成 390
15.2 核苷和核苷酸的结构及命名 392
15.3 核酸的结构 394
15.3.1 核酸的一级结构 394
15.3.2 DNA双螺旋结构 395
15.3.3 RNA的二级结构 398
15.4.1 物理性质 399
15.4.2 核酸的两性电离及凝胶电泳 399
15.4 核酸的性质 399
15.4.3 核酸的变性和复性 400
关键词 400
小结 400
习题 401
第16章 碳水化合物 402
16.1 单糖 403
16.1.1 单糖的结构 403
16.1.2 单糖的性质 410
16.1.3 重要的单糖及其衍生物 416
16.2.1 二糖的结构和化学性质 418
16.2 低聚糖 418
16.2.2 重要的二糖 419
16.2.3 其他的低聚糖 421
16.3 多糖 422
16.3.1 多糖的结构 422
16.3.2 重要的多糖 423
16.4 苷 429
16.4.1 概述 429
16.4.2 性质 430
16.4.3 重要的苷 430
关键词 433
小结 434
主要反应总结 435
习题 437
第17章 有机波谱学 439
17.1 紫外-可见光谱 440
17.1.1 基本原理和基本概念 440
17.1.2 吸收带与分子结构的关系 444
17.1.3 影响紫外光谱的因素 445
17.1.4 紫外光谱在有机化学中的应用 446
17.2.1 分子振动和红外光谱的产生 448
17.2 红外光谱 448
17.2.2 红外光谱图 449
17.2.3 某些官能团在红外光谱图中的位置 451
17.2.4 红外光谱的解析 455
17.3 核磁共振谱 457
17.3.1 概述 457
17.3.2 核磁能级与核磁共振 458
17.3.3 化学位移 459
17.3.4 NMR谱图 464
17.3.5 自旋-自旋偶合 465
17.3.6 核磁共振谱的应用 466
17.3.7 电子顺磁共振谱 471
17.4 质谱 471
17.4.1 基本原理 471
17.4.2 质谱图 472
17.4.3 质谱中常见的几种离子峰 473
17.4.4 裂解的一般规律 473
17.4.5 质谱的应用 475
关键词 476
小结 477
习题 479