第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特性 1
1.3 分子结构和结构式 2
1.4 共价键 4
1.4.1 共价键的形成 4
1.4.2 共价键的属性 9
1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 12
1.5 分子间相互作用力 13
1.5.1 偶极-偶极相互作用 13
1.5.2 van der Waals力 14
1.5.3 氢键 14
1.6 酸碱的概念 15
1.6.1 Brφnsted酸碱理论 15
1.6.2 Lewis酸碱理论 17
1.6.3 硬软酸碱原理 17
1.7 有机化合物的分类 19
1.7.1 按碳架分类 19
1.7.2 按官能团分类 20
1.8 有机化合物的研究程序 21
习题 22
参考资料 23
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 24
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 24
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 24
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 25
2.2 烷烃和环烷烃的命名 26
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 26
2.2.2 烷基和环烷基 26
2.2.3 烷烃的命名 27
2.2.4 环烷烃的命名 30
2.3 烷烃和环烷烃的结构 33
2.3.1 σ键的形成及其特性 33
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 35
2.4 烷烃和环烷烃的构象 37
2.4.1 乙烷的构象 37
2.4.2 丁烷的构象 39
2.4.3 环己烷的构象 40
2.4.4 取代环己烷的构象 43
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 45
2.5.1 沸点 46
2.5.2 熔点 47
2.5.3 相对密度 48
2.5.4 溶解度 48
2.5.5 折射率 48
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 49
2.6.1 自由基取代反应 49
2.6.2 氧化反应 55
2.6.3 异构化反应 56
2.6.4 裂化反应 57
2.6.5 小环环烷烃的加成反应 58
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法 59
2.7.1 烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气 59
2.7.2 烷烃和环烷烃的制法 60
习题 60
参考资料 63
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 64
3.1 烯烃和炔烃的结构 64
3.1.1 碳碳双键的组成 65
3.1.2 碳碳三键的组成 66
3.1.3 π键的特性 67
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 68
3.3 烯烃和炔烃的命名 69
3.3.1 烯基和炔基 69
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 70
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 71
3.3.4 烯炔的命名 74
3.4 烯烃和炔烃的物理性质 75
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 76
3.5.1 加氢 77
3.5.2 亲电加成 80
3.5.3 亲核加成 98
3.5.4 氧化反应 99
3.5.5 聚合反应 105
3.5.6 α-氢原子的反应 106
3.5.7 炔烃的活泼氢反应 108
3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 110
3.6.1 低级烯烃的工业来源 110
3.6.2 乙炔的工业生产 111
3.6.3 烯烃的制法 112
3.6.4 炔烃的制法 112
习题 112
参考资料 117
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 118
4.1 二烯烃的分类和命名 118
4.1.1 二烯烃的分类 118
4.1.2 二烯烃的命名 119
4.2 二烯烃的结构 120
4.2.1 丙二烯的结构 120
4.2.2 1,3-丁二烯的结构 120
4.3 电子离域与共轭体系 122
4.3.1 π,π-共轭 122
4.3.2 p,π-共轭 123
4.3.3 超共轭 124
4.4 共振论 126
4.4.1 共振论的基本概念 126
4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则 128
4.4.3 共振论的应用 129
4.5 共轭二烯烃的化学性质 131
4.5.1 1,4-加成反应 131
4.5.2 1,4-加成的理论解释 132
4.5.3 电环化反应 134
4.5.4 双烯合成 135
4.5.5 周环反应的理论解释 137
4.5.6 聚合反应与合成橡胶 140
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 142
4.6.1 1,3-丁二烯的工业制法 142
4.6.2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法 143
4.7 环戊二烯 144
4.7.1 工业来源和制法 144
4.7.2 化学性质 145
习题 147
参考资料 149
第五章 芳烃 芳香性 150
5.1 芳烃的构造异构和命名 151
5.1.1 构造异构 151
5.1.2 命名 151
5.2 苯的结构 153
5.2.1 价键理论 153
5.2.2 分子轨道理论 154
5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 155
5.3 单环芳烃的物理性质 155
5.4 单环芳烃的化学性质 156
5.4.1 芳烃苯环上的反应 156
5.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应 166
5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 169
5.5.1 两类定位基 169
5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释 170
5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 176
5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 177
5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 179
5.7 稠环芳烃 181
5.7.1 萘 181
5.7.2 其他稠环芳烃 187
5.7.3 微波辐射有机合成 188
5.8 芳香性 189
5.8.1 Hückel规则 190
5.8.2 非苯芳烃芳香性的判断 191
5.9 富勒烯 193
5.10 芳烃的工业来源 195
5.10.1 从煤焦油分离 195
5.10.2 从石油裂解产品中分离 195
5.10.3 芳构化 195
5.11 多官能团化合物的命名 196
习题 198
参考资料 202
第六章 立体化学 204
6.1 异构体的分类 204
6.2 手性和对称性 204
6.2.1 分子的手性对映异构对映体 204
6.2.2 对称因素 205
6.3 手性分子的性质——光学活性 206
6.3.1 旋光性 207
6.3.2 旋光仪和比旋光度 207
6.4 具有一个手性中心的对映异构分子的构型 209
6.4.1 对映体和外消旋体的性质 209
6.4.2 构型的表示法 210
6.4.3 构型的标记法 212
6.5 具有两个手性中心的对映异构 215
6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 215
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 217
6.6 手性中心的产生 219
6.6.1 第一个手性中心的产生 219
6.6.2 第二个手性中心的产生 219
6.7 手性合成 220
6.8 外消旋体的拆分旋光纯度 221
6.9 脂环化合物的立体异构 223
6.9.1 脂环化合物的顺反异构 223
6.9.2 脂环化合物的对映异构 225
6.10 构象对映体和构象非对映体 225
6.11 不含手性中心化合物的对映异构 226
6.11.1 丙二烯型化合物 226
6.11.2 联苯型化合物 227
6.12 对映异构在研究反应机理中的应用 228
习题 229
参考资料 231
第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 232
7.1 卤代烃的分类 232
7.1.1 卤代烷的分类 233
7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 233
7.2 卤代烃的命名 234
7.2.1 卤代烷的系统命名法 234
7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 235
7.3 卤代烃的制法 236
7.3.1 烃的卤化 236
7.3.2 由不饱和烃制备 236
7.3.3 由醇制备 237
7.3.4 卤原子交换 237
7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 237
7.3.6 氯甲基化 237
7.3.7 由重氮盐制备 237
7.4 卤代烃的物理性质 237
7.5 卤代烷的化学性质 239
7.5.1 亲核取代反应 240
7.5.2 消除反应 243
7.5.3 与金属反应 245
7.5.4 相转移催化反应 249
7.6 亲核取代反应机理 251
7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 252
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 253
7.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应 255
7.7 影响亲核取代反应的因素 258
7.7.1 烷基结构的影响 258
7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 260
7.7.3 亲核试剂的影响 260
7.7.4 溶剂的影响 262
7.8 消除反应的机理 264
7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 264
7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 266
7.9 消除反应的取向 267
7.10 影响消除反应的因素 269
7.10.1 烷基结构的影响 269
7.10.2 卤原子的影响 269
7.10.3 进攻试剂的影响 269
7.10.4 溶剂极性的影响 269
7.11 取代和消除反应的竞争 270
7.11.1 烷基结构的影响 270
7.11.2 进攻试剂的影响 271
7.11.3 溶剂的影响 271
7.11.4 反应温度的影响 272
7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 272
7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 272
7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 275
7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 284
7.13 氟代烃 286
7.13.1 氟代烃的制法 286
7.13.2 氟代烃的性质 287
7.13.3 氟代烃的用途 288
习题 290
参考资料 295
第八章 有机化合物的波谱分析 296
8.1 分子吸收光谱和分子结构 296
8.2 红外吸收光谱 297
8.2.1 分子的振动和红外光谱 297
8.2.2 有机化合物基团的特征频率 298
8.2.3 有机化合物红外光谱举例 299
8.3 核磁共振谱 301
8.3.1 核磁共振的产生 301
8.3.2 化学位移 304
8.3.3 自旋偶合与自旋裂分 306
8.3.4 NMR谱图举例 308
8.3.5 碳-13核磁共振谱简介 309
8.4 紫外吸收光谱 310
8.4.1 紫外光与紫外吸收光谱 310
8.4.2 电子跃迁类型 311
8.4.3 紫外谱图解析 311
8.5 质谱 312
8.5.1 质谱的基本原理 312
8.5.2 质谱解析 313
习题 315
参考资料 316
第九章 醇和酚 318
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 318
9.1.1 醇和酚的分类 318
9.1.2 醇和酚的构造异构 319
9.1.3 醇和酚的命名 319
9.2 醇和酚的结构 322
9.3 醇和酚的制法 323
9.3.1 醇的工业合成 323
9.3.2 酚的工业合成 324
9.3.3 卤代烃或重氮盐的水解 326
9.3.4 由Grignard试剂制备 327
9.3.5 由烯烃制备 327
9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 327
9.4 醇和酚的物理性质 328
9.5 醇和酚的波谱性质 330
9.6 醇和酚的化学性质——醇和酚的共性 333
9.6.1 弱酸性 333
9.6.2 醚的生成 335
9.6.3 酯的生成 336
9.6.4 氧化反应 339
9.6.5 与三氯化铁的显色反应 343
9.7 醇羟基的反应——醇的个性 343
9.7.1 弱碱性 343
9.7.2 与氢卤酸的反应 344
9.7.3 α-卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 346
9.7.4 与卤化磷的反应 347
9.7.5 与亚硫酰氯的反应 348
9.7.6 脱水反应 349
9.8 酚芳环上的反应——酚的个性 352
9.8.1 卤化 352
9.8.2 磺化 353
9.8.3 硝化和亚硝化 353
9.8.4 Friedel-Crafts反应 355
9.8.5 KolbeSchmitt反应 356
9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 357
9.8.7 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂 359
9.8.8 还原反应 360
习题 360
参考资料 363
第十章 醚和环氧化合物 364
10.1 醚和环氧化合物的命名 364
10.2 醚和环氧化合物的结构 365
10.2.1 醚的结构 365
10.2.2 环氧化合物的结构 365
10.3 醚和环氧化合物的制法 365
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 365
10.3.2 Williamson合成法 366
10.3.3 不饱和烃与醇的反应 367
10.4 醚的物理性质 368
10.5 醚的波谱性质 369
10.6 醚和环醚的化学性质 370
10.6.1 ？盐的生成 370
10.6.2 酸催化碳氧键断裂 371
10.6.3 碱催化碳氧键断裂 372
10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 372
10.6.5 Claisen重排 373
10.6.6 过氧化物的生成 374
10.7 冠醚 375
习题 375
参考资料 377
第十一章 醛、酮和醌 378
11.1 醛和酮的命名 378
11.1.1 普通命名法 378
11.1.2 系统命名法 379
11.2 醛和酮的结构 380
11.3 醛和酮的制法 381
11.3.1 醛和酮的工业合成 381
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 382
11.3.3 羧酸衍生物的还原 382
11.3.4 芳环的酰基化 382
11.4 醛和酮的物理性质 383
11.5 醛和酮的波谱性质 384
11.6 醛和酮的化学性质 386
11.6.1 羰基的反应活性 386
11.6.2 羰基的亲核加成 388
11.6.3 α-氢原子的反应 399
11.6.4 氧化和还原 405
11.7 α，β-不饱和醛、酮的特性 409
11.7.1 亲电加成 409
11.7.2 亲核加成 410
11.7.3 还原反应 411
11.8 乙烯酮卡宾 412
11.9 醌 415
11.9.1 醌的制法 416
11.9.2 醌的化学性质 417
习题 418
参考资料 423
第十二章 羧酸 424
12.1 羧酸的分类和命名 424
12.2 羧酸的结构 425
12.3 羧酸的制法 425
12.3.1 羧酸的工业合成 425
12.3.2 伯醇和醛的氧化 426
12.3.3 腈水解 426
12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用 427
12.3.5 酚酸的合成 427
12.4 羧酸的物理性质 427
12.5 羧酸的波谱性质 429
12.6 羧酸的化学性质 431
12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 431
12.6.2 羧酸衍生物的生成 435
12.6.3 羰基的还原反应 438
12.6.4 脱羧反应 438
12.6.5 二元酸的受热反应 439
12.6.6 α-氢原子的反应 439
12.7 羟基酸 440
12.7.1 酸性 441
12.7.2 脱水反应 441
12.7.3 α-羟基酸的分解 442
习题 442
参考资料 444
第十三章 羧酸衍生物 446
13.1 羧酸衍生物的命名 446
13.2 羧酸衍生物的物理性质 447
13.3 羧酸衍生物的波谱性质 448
13.4 羧酸衍生物的化学性质 450
13.4.1 酰基上的亲核取代反应 450
13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理 452
13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性 453
13.4.4 还原反应 454
13.4.5 与有机金属试剂的反应 455
13.4.6 酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性 457
13.5 碳酸衍生物 458
13.5.1 碳酰氯 459
13.5.2 碳酰胺 459
13.5.3 胍 460
习题 461
参考资料 464
第十四章 β-二羰基化合物 465
14.1 酮-烯醇互变异构 465
14.1.1 酸和碱对酮-烯醇平衡的影响 465
14.1.2 化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 466
14.1.3 烯醇化导致立体异构化 468
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 469
14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 469
14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 471
14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 472
14.3 丙二酸酯的合成及其应用 473
14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 473
14.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用 475
14.4 Knoevenagel缩合 476
14.5 Michael加成 476
14.6 其它含活泼亚甲基的化合物 477
习题 478
参考资料 480
第十五章 有机含氮化合物 481
15.1 芳香族硝基化合物 481
15.1.1 芳香族硝基化合物的制法 481
15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 482
15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质 482
15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 483
15.2 胺 486
15.2.1 胺的分类和命名 487
15.2.2 胺的结构 489
15.2.3 胺的制法 490
15.2.4 胺的物理性质 494
15.2.5 胺的波谱性质 494
15.2.6 胺的化学性质 497
15.2.7 季铵盐和季铵碱 506
15.2.8 二元胺 510
15.3 重氮和偶氮化合物 512
15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 513
15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 514
15.4 腈 522
15.4.1 腈的命名 523
15.4.2 腈的性质 523
15.4.3 丙烯腈 525
习题 526
参考资料 530
第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物 531
16.1 有机硫化合物的分类 531
16.2 硫醇和硫酚 532
16.2.1 硫醇和硫酚的命名 532
16.2.2 硫醇和硫酚的制备 532
16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质 532
16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质 533
16.3 硫醚 535
16.3.1 硫醚的制备 535
16.3.2 硫醚的性质 535
16.4 磺酸 537
16.4.1 磺酸的命名 537
16.4.2 磺酸的制备 537
16.4.3 磺酸的物理性质 538
16.4.4 磺酸的化学性质 538
16.5 芳磺酰胺 540
16.6 烷基苯磺酸钠和表面活性剂 542
16.6.1 烷基苯磺酸钠 542
16.6.2 表面活性剂 542
16.7 离子交换树脂 544
16.7.1 阳离子交换树脂 545
16.7.2 阴离子交换树脂 545
16.8 有机含磷化合物 547
16.8.1 烷基膦的结构 548
16.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 548
16.8.3 磷酸酯 550
16.8.4 有机磷农药 551
16.9 有机硅化合物 551
16.9.1 有机硅化合物的结构 551
16.9.2 卤硅烷的制备 552
16.9.3 卤硅烷的化学性质 553
16.9.4 有机硅化合物在合成中的应用 554
习题 555
参考资料 556
第十七章 杂环化合物 558
17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 559
17.1.1 分类和命名 559
17.1.2 结构和芳香性 560
17.2 五元杂环化合物 562
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 562
17.2.2 常见的五元杂环化合物 564
17.3 六元杂环化合物 569
17.3.1 吡啶和嘧啶 569
17.3.2 喹啉和异喹啉 572
17.3.3 嘌呤 574
习题 574
参考资料 576
第十八章 类脂类 577
18.1 油脂 577
18.1.1 油脂的结构和组成 577
18.1.2 油脂的性质 578
18.2 蜡 580
18.3 磷脂 580
18.4 萜类化合物 581
18.5 甾族化合物 584
习题 586
参考资料 588
第十九章 碳水化合物 589
19.1 碳水化合物的分类 589
19.2 单糖 589
19.2.1 单糖的构型和标记法 590
19.2.2 单糖的氧环式结构 591
19.2.3 单糖的构象 593
19.2.4 单糖的化学性质 594
19.2.5 脱氧糖 600
19.2.6 氨基糖 601
19.3 二糖 602
19.3.1 蔗糖 602
19.3.2 麦芽糖 603
19.3.3 纤维二糖 604
19.4 多糖 604
19.4.1 淀粉 604
19.4.2 纤维素 607
习题 609
参考资料 611
第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 612
20.1 氨基酸 612
20.1.1 氨基酸的命名和构型 612
20.1.2 氨基酸的制法 615
20.1.3 氨基酸的性质 616
20.2 多肽 619
20.2.1 多肽的分类和命名 619
20.2.2 多肽结构的测定 620
20.2.3 多肽的合成 622
20.2.4 环肽 626
20.3 蛋白质 627
20.3.1 蛋白质的组成 627
20.3.2 蛋白质的性质 627
20.3.3 蛋白质的结构 629
20.3.4 酶 631
20.4 核酸 632
20.4.1 核酸的组成 633
20.4.2 核酸的结构和生物功能 633
习题 638
参考资料 639
索引一 640
索引二 653