1 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验室规则和安全知识 1
1.1.1 实验室规则 1
1.1.2 常见事故的预防和处理 1
1.2 有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养 3
1.2.1 使用玻璃仪器须知 3
1.2.2 有机化学实验常用玻璃仪器 3
1.3.1 实验预习 5
1.3 实验预习、记录和实验报告基本要求 5
1.2.4 仪器的干燥 5
1.2.3 清洗仪器 5
1.3.2 实验记录 6
1.3.3 实验报告基本要求 6
2 有机化学实验技术和基本操作 10
2.1 有机化学微型实验中的物料计量与转移 10
2.2 塞子钻孔和简单玻璃工技术 11
2.2.1 实验目的 11
2.2.2 实验技术 11
2.2.3 实验内容 13
2.3.1 加热 14
2.3 加热和冷却 14
2.3.2 冷却 15
2.4 搅拌与搅拌器 17
2.5 干燥与干燥剂 17
2.5.1 液体有机化合物的干燥 17
2.5.2 固体化合物的干燥 20
2.6 萃取与洗涤 21
2.6.1 实验目的 21
2.6.2 基本原理 22
2.6.3 操作步骤 23
2.7.2 基本原理 25
2.7 蒸馏 25
2.7.1 实验目的 25
2.7.3 蒸馏装置 26
2.7.4 蒸馏操作 26
2.7.5 实验——工业乙醇的提纯 27
2.8 分馏 28
2.8.1 实验目的 28
2.8.2 基本原理 28
2.8.3 简单分馏装置和操作方法 29
2.8.4 实验 29
2.9.2 基本原理 30
2.9.1 实验目的 30
2.9 减压蒸馏 30
2.9.3 减压蒸馏装置 31
2.9.4 减压蒸馏操作 32
2.9.5 实验——水的减压蒸馏 33
2.10 水蒸气蒸馏 34
2.10.1 实验目的 34
2.10.2 基本原理 34
2.10.3 水蒸气蒸馏装置和操作 36
2.11.2 基本原理 37
2.11.3 实验步骤 37
2.11.1 实验目的 37
2.11 重结晶和过滤 37
2.11.4 乙酰苯胺的重结晶 41
2.12 升华 42
2.12.1 实验目的 42
2.12.2 基本原理 42
2.12.3 操作步骤 43
2.13 熔点的测定和温度计的校正 43
2.13.1 实验目的 43
2.13.2 基本原理 43
2.13.3 熔点测定方法 44
2.13.4 温度计的校正 46
2.13.5 实验 47
2.14 沸点的测定 48
2.14.1 实验目的 48
2.14.2 基本原理 49
2.14.3 操作步骤 49
2.15 液体化合物折光率的测定 50
2.15.1 实验目的 50
2.15.2 基本原理 50
2.15.3 阿贝折光仪(Abbe)及操作方法 51
2.16.2 基本原理 52
2.16 旋光度 52
2.16.1 实验目的 52
2.16.3 操作步骤 53
2.17 相对密度 54
2.17.1 实验目的 54
2.17.2 基本原理 54
2.17.3 操作步骤 54
2.18 色谱法 55
2.18.1 柱色谱 55
2.18.2 纸色谱 58
2.18.3 薄层色谱 61
2.19.1 实验目的 64
2.19.2 基本原理 64
2.19 红外光谱 64
2.19.3 仪器简介和测定方法 66
2.20 核磁共振谱 67
2.20.1 实验目的 67
2.20.2 基本原理 67
2.20.3 仪器简介和测定方法 68
2.20.4 实验 69
［制备1］环己烯的制备 71
3 单元反应与有机物的制备 71
3.1 消除反应——引入C=C键 71
［制备2］戊醇脱水制烯烃 73
3.2 卤化反应——卤代烷的制备 73
［制备3］溴乙烷的制备 74
［制备4］1-溴丁烷的制备 75
3.3 醚键的形成 76
［制备5］正丁醚的制备——醇的分子间脱水 77
［制备6］苯乙醚的制备——Williamson合成法 79
［制备7］苯甲醇和苯甲酸的制备 80
3.4 康尼查罗(Cannizzaro)反应——醛的碱性歧化 80
［制备8］呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 81
3.5 酯化反应 85
［制备9］乙酸乙酯的制备 85
［制备10］乙酰水杨酸酯的制备 87
［制备11］邻苯二甲酸二正丁酯的制备 89
［制备12］苯甲酸乙酯的制备 90
3.6 格林雅反应(Grignard反应)——醇的制备 91
［制备13］2-甲基-2-己醇的制备 92
［制备14］三苯甲醇的制备 93
［制备15］苯乙酮的制备——苯的乙酰化 96
3.7 Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备 96
［制备16］邻苯甲酰基苯甲酸的制备 98
3.8 硝化反应 98
［制备17］硝基苯酚的制备 99
［制备18］间二硝基苯的制备 100
3.9 芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备 101
［制备19］苯胺的制备 101
3.10 酰胺化反应 103
［制备20］乙酰苯胺的制备 104
［制备21］邻苯二甲酰亚胺的制备 106
［制备22］肥皂的制备 107
3.11 羧酸衍生物的水解 107
［制备23］脱乙酰基甲壳质的制备 108
3.12 霍夫曼酰胺降级反应(Hoffmann降级反应) 109
［制备24］邻氨基苯甲酸的制备 109
3.13 氧化反应 110
［制备25］己二酸的制备 110
［制备26］外消旋樟脑的制备 111
3.14 重氮化及重氮盐的反应 112
［制备27］邻氯苯甲酸的制备——取代反应 112
［制备28］甲基橙的制备——偶合反应 114
［制备29］乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合 116
3.15 缩合反应 116
［制备30］肉桂酸的制备——Perkin反应 118
［制备31］8-羟基喹啉的制备——Skraup反应 120
［制备32］双酚A的制备 122
3.16 Diels-Alder反应(双烯合成) 123
［制备33］蒽和马来酐的加成 123
［制备34］Endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备 124
3.17 碳烯和苯炔的反应 125
［制备35］7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 125
［制备36］三蝶烯的制备 126
3.18 天然有机化合物的提取与鉴定 128
［制备37］桔皮油主要成分的提取与鉴定 129
［制备38］从黄连中提取黄连素 130
［制备39］从桂皮中提取肉桂醛 131
［制备40］从茶叶中提取咖啡碱 133
4 有机化合物官能团检验与元素定性分析 136
4.1 元素定性分析 136
4.1.1 碳和氢的定性鉴定 136
4.1.2 硫、氮和卤素的鉴定 136
4.2.1 不饱和烃的鉴定(C=C、C≡C) 138
4.2.2 芳烃的检验 138
4.2 官能团检验 138
4.2.3 卤代烃的检验 139
4.2.4 醇和酚的检验 139
4.2.5 醛和酮的检验 139
4.2.6 羧酸及其衍生物的检验 140
4.2.7 胺的检验 140
4.2.8 糖类的鉴别 141
4.2.9 氨基酸和蛋白质的检验 141
附录1 水的饱和蒸汽压(1～100℃) 142
附录2 实验室中常用试剂的性质 143
附录3 常用酸碱溶液的密度和浓度 144
附录4 元素周期表 146