第一篇 有机化学实验室和有机化学实验的综合介绍 1
1.1 有机化学实验室的一般注意事项 1
1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识 1
1.2.1 事故的预防 1
1.2.2 有机化学品的毒性及化学废弃物排放 2
1.2.3 有机化学实验室事故急救常识 3
1.3 有机化学实验常用数据参考书 3
1.4 有机化学实验CD-ROM 4
1.5 有机化学实验的规模 5
1.6 有机化学实验常用玻璃仪器及其保养 6
1.6.1 常用的玻璃仪器及用途 6
1.6.2 仪器的清洗和干燥 9
1.6.3 常用的反应装置 10
1.6.4 仪器的连接、装配和拆卸 13
1.7.1 实验预习和实验记录 15
1.7 实验预习和实验记录 15
1.7.2 实验记录示例 17
第二篇 有机化学实验技术 21
2.1 玻璃管的加工 21
2.1.1 玻璃管的清洗 21
2.1.2 玻璃管的切割 21
2.1.3 玻璃管的弯曲 22
2.1.4 玻璃管的拉伸 23
2.2.2 微量试剂的计量 24
2.2 化学试剂的称量、计量和转移 24
2.2.1 化学试剂的称量 24
2.2.3 微量液体试剂的转移 25
2.3 常用反应装置的加热、冷却和搅拌 26
2.3.1 加热与热浴 26
2.3.2 冷却与冷却剂 27
2.3.3 搅拌与搅拌器 27
2.4.1 液-液萃取 29
2.4 萃取和洗涤 29
2.4.2 液-固萃取 30
2.5 干燥与干燥剂 31
2.5.1 液体的干燥 31
2.5.2 固体的干燥 33
2.6 气体的吸收 33
2.7 液体化合物的分离与提纯 34
2.7.1 蒸馏 34
2.7.2 分馏 37
2.7.3 减压蒸馏 39
2.7.4 水蒸气蒸馏 44
2.8 固体化合物的分离与提纯 46
2.8.1 过滤 46
2.8.2 重结晶 48
2.8.3 升华 50
2.9 色谱分离技术 51
2.9.1 薄层色谱 52
2.9.2 柱色谱 54
2.9.3 纸色谱 56
2.9.4 气相色谱 56
2.9.5 高效液相色谱 60
2.10 有机化合物物理常数的测定 61
2.10.1 熔点的测定及温度计的校正 61
2.10.2 沸点的测定及标准沸点 64
2.10.3 折射率的测定及标准折射率 65
2.10.4 旋光度的测定及比旋光度 67
2.10.5 相对密度的测定 69
2.11 有机化合物结构的表征 70
2.11.1 红外吸收光谱 70
2.11.2 核磁共振谱 74
2.11.3 紫外吸收光谱 79
2.12 对空气敏感化合物的操作技术 80
第三篇 有机化合物的反应及基本制备实验 83
3.1 烃类 83
实验一 环己烯的制备 83
(一)小量制备 83
(二)微量制备 84
实验二 叔戊醇和异戊醇的脱水 85
(一)叔戊醇用硫酸脱水 86
(二)叔戊醇用γ-三氧化二铝脱水 86
(三)异戊醇用γ-三氧化二铝脱水 87
(四)异戊醇用碱处理的γ-三氧化二铝脱水 87
(五)脱水产物的气相色谱分析 87
3.2 卤烃 88
实验三 溴乙烷的制备 89
实验四 1-溴丁烷的制备 90
(一)小量制备 90
(二)微量制备 91
实验五 叔丁基氯水解反应速率的测定 92
3.3 醇 94
实验六 苯甲醇的制备 95
实验七 2-苯基乙醇的制备 96
实验八 环己醇的制备 97
(一)异丙醇铝的制备 97
(二)环己酮的还原 98
3.4 醚 100
实验九 正丁醚的制备 101
实验十 甲基叔丁基醚的制备 102
实验十一 苯基正丁基醚的制备 103
3.5 醛和酮 104
实验十二 苯甲醛的制备 105
实验十三 环戊酮的制备 105
3.6 羧酸 106
实验十四 己二酸的制备 107
实验十五 苯甲酸的制备 108
(一)小量制备 108
(二)微量制备(相转移催化法) 109
3.7 羧酸衍生物 110
实验十六 丁二酸酐的制备 111
实验十七 乙酸乙酯的制备 111
实验十八 乙酸正丁酯的制备 112
(一)小量制备 112
(二)半微量和微量制备 114
实验十九 邻苯二甲酸二正丁酯的制备 114
实验二十 乙酰苯胺的制备 116
(一)小量制备 116
(二)微量制备 117
3.8 硝基化合物 118
实验二十一 硝基苯的制备 118
实验二十二 对硝基苯胺的制备 120
3.9 胺 122
实验二十三 间硝基苯胺的制备 122
实验二十四 季铵盐的制备及其反应 123
3.10 重氮盐及其反应产物 124
实验二十五 邻氯苯甲酸的制备 125
实验二十六 重氮盐的制备及其反应 127
3.11 芳香族磺酸 129
实验二十七 对甲苯磺酸的制备 129
3.12 金属有机化合物 130
实验二十八 正丁基锂的制备及其含量分析 131
(一)正丁基锂的制备 131
(二)正丁基锂含量分析 131
3.13 杂环化合物 132
实验二十九 喹啉的制备 132
实验三十 五乙酸葡萄糖酯的制备 134
(一)五乙酸α-葡萄糖酯的制备 134
3.14 糖类化合物 134
(二)五乙酸β-葡萄糖酯的制备 135
实验三十一 五乙酸β-葡萄糖酯异构成五乙酸α-葡萄糖酯 136
实验三十二 酶催化淀粉的水解反应 136
(一)酶催化水解 137
(二)酸催化水解 137
3.15 维蒂希反应 138
实验三十三 反式二苯乙烯的制备 139
(一)苄基膦酸二乙酯的制备 139
(二)反式二苯乙烯的制备 139
(三)小量甲醇钠的制备 141
(四)亚磷酸三乙酯的制备 141
3.16 缩合反应 142
实验三十四 2-乙基-2-己烯醛的制备 144
(一)小量制备 145
实验三十五 肉桂酸的制备 145
(二)微量制备 146
实验三十六 3-丁酮酸乙酯的制备及其互变异构现象 147
(一)小量制备 147
(二)微量制备 148
(三)3-丁酮酸乙酯平衡常数的测定 149
实验三十七 双酚A的制备 150
3.17 坎尼札罗反应 151
实验三十八 苯甲醇和苯甲酸的制备 151
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 152
3.18 傅列德尔-克拉夫茨反应 154
实验四十 苯乙酮的制备 154
3.19 霍夫曼酰胺降级反应 157
实验四十一 邻氨基苯甲酸的制备 157
3.20 碳烯和苯炔 159
(一)小量制备 161
实验四十 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 161
(二)微量制备 163
实验四十三 三蝶烯的制备 163
3.21 常压催化加氢反应 165
实验四十四 氢化肉桂酸的制备 166
(一)瑞尼Ni催化剂的制备 166
(二)肉桂酸的催化加氢 166
3.22 电化学有机合成 169
实验四十五 碘仿的制备 170
3.23 天然产物的提取 171
实验四十六 从茶叶中萃取咖啡因 172
(一)利用索氏提取器萃取 172
(二)简易方法萃取 172
实验四十七 从红辣椒中提取红色素 173
(一)薄层色谱法分离 173
(二)柱色谱法分离 174
(一)小量规模分离 175
实验四十八 丙酮与甲苯混合物的分离 175
第四篇 综合性实验 175
4.1 蒸馏和分馏 175
(二)半微量规模分离 176
(三)常量规模分离 177
4.2 未知液体有机化合物的鉴别 177
实验四十九 用物理和化学方法鉴定未知有机化合物 177
4.3 有机化合物的分离提纯与鉴定 180
实验五十 混合物的分离、提纯和鉴定——萃取/重结晶/分馏/鉴定 180
(一)常量规模操作 180
(二)微量规模操作 181
4.4 微波辐射促进有机化学反应(微波化学) 182
实验五十一 9，10-二氢蒽-9，10-α，β-马来酸酐的制备(狄尔斯-阿尔德反应)(半微量制备) 182
实验五十二 邻苯二甲酰亚氨基乙酸的制备(半微量制备) 183
4.5 有机化学制备实验反应的控制 184
实验五十三 阿司匹林的制备——用三氯化铁溶液控制反应时间(半微量制备) 184
实验五十四 二苯酮的制备——TLC技术控制加入反应物的量(微量制备) 185
4.6 高分子化合物 186
实验五十五 聚己内酰胺的制备 187
(一)环己酮的制备 187
(二)环己酮肟的制备 188
(三)己内酰胺的制备 189
(四)聚己内酰胺的制备 190
4.7 昆虫信息素 190
实验五十六 2-庚酮的制备(3-丁酮酸乙酯合成法) 191
(一)无水乙醇的制备 191
(二)绝对无水乙醇的制备 191
(三)2-正丁基-3-丁酮酸乙酯的制备 192
(四)2-庚酮的制备 193
4.8 巴比妥类镇静药物的合成法 193
(二)正丁基丙二酸二乙酯的制备 194
(一)绝对无水乙醇的制备 194
实验五十七 5-丁基巴比妥酸的制备(丙二酸酯合成法) 194
(三)5-丁基巴比妥酸的制备 195
4.9 元素有机化合物 196
实验五十八 二环戊基二甲氧基硅的制备 196
(一)环戊醇的制备(硼氢化钠还原) 196
(二)氯代环戊烷的制备 197
(三)二环戊基二甲氧基硅的制备(格利雅反应) 198
4.10 三苯甲基碳负离子、正离子和自由基及其反应 198
实验五十九 三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备 199
(一)三苯甲烷的制备(傅列德尔-克拉夫茨反应) 199
(二)三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备 200
实验六十 三苯甲基碳正离子的形成及甲基三苯甲基醚的制备 200
(一)三苯甲醇的制备(格利雅反应) 200
(二)三苯甲基碳正离子的形成及甲基三苯甲基醚的制备 202
(二)三苯基氯甲烷的制备 203
(三)三苯甲基碳自由基的形成及三苯甲基过氧化物的制备 203
(一)三苯基甲醇的制备 203
实验六十一 三苯甲基碳自由基的形成及三苯甲基过氧化物的制备 203
第五篇 设计性实验 205
5.1 官能团化合物的鉴别 205
实验六十二 用官能团反应鉴别未知有机化合物 205
5.2 混合物的分离与鉴别 206
实验六十三 复方止痛药片成分的分离与鉴定 207
实验六十四 止痛药物的制备 208
5.3 微波辐射合成药物 208
5.4 有机化学反应的研究方法 209
实验六十五 取代烷基苯的氧化反应研究——取代苯甲酸的制备 209
第六篇 研究性实验 211
6.1 有机化学反应产物的研究 211
实验六十六 钯碳催化环己烯反应的研究 211
6.2 有机化学实验条件的研究 212
实验六十七 乙酸戊酯的制备实验条件的研究 212
实验六十八 9，9-双(甲氧甲基)芴的制备研究 213
6.3 有机化合物的制备研究 213
(一)9，9-双(羟甲基)芴的制备研究 214
(二)9，9-双(甲氧甲基)芴的制备研究 215
(三)化学工艺的研究 215
6.4 手性化合物制备研究 216
实验六十九 外消旋体1，1′-联-2-萘酚的合成及其拆分的研究 216
(一)(±)1，1′-联-2-萘酚的制备研究 217
(二)(±)1，1′-联-2-萘酚的拆分研究 218
参考书目 221
附录 222
(一)常用元素相对原子质量表 222
(二)常用有机溶剂的沸点、相对密度表 222
(三)常用的酸和碱 223
(四)常用酸碱溶液相对密度和组成表 223
(五)水的饱和蒸气压表 225
(六)关于有毒化学药品的知识 226
后记 229