第一章 有机化合物的分类 1
一、烃 1
(一)脂肪烃 1
(二)芳香烃 1
二、烃的衍生物 2
(一)含卤化合物 2
(二)含硫化合物 2
(三)含磷化合物 2
(四)含氧化合物 2
(五)含氮化合物 3
三、碳水化合物 3
四、高分子化合物 3
(一)生物高分子 3
(二)合成高分子 3
五、元素有机化合物 4
(一)有机锂 4
(二)有机硼 4
(三)有机硅 4
(四)其他元素有机化合物 4
六、萜类，甾类化合物 4
(一)萜类 4
(二)甾类 4
第二章 有机化合物的命名 5
一、烃及烃的衍生物的系统命名(即IUPAC法) 5
二、立体异构体的命名 6
三、手性轴化合物的R/S命名(阅读内容) 12
四、有机物的构象命名 13
五、芳烃及其衍生物的系统命名 14
六、普通命名法 15
七、其他环状有机化合物的命名及碳环编号 17
八、桥环化合物的内向/外向标记 18
第三章 有机化学用语及基本概念 20
第四章 有机化合物各官能团反应特征及性质 28
一、烷烃 28
(一)烷烃通性 28
(二)官能团反应特征 28
(三)主要化学性质 28
二、单烯烃 29
(一)单烯烃通性 29
(二)官能团反应特征 30
(三)主要化学性质 30
三、炔烃 36
(一)炔烃通性 36
(二)官能团反应特征 37
(三)主要化学性质 37
四、共轭二烯烃 39
五、环烷烃 41
(一)环烷烃通性 41
(二)主要反应性质 42
六、芳香烃 42
(一)芳烃的通性 42
(二)苯的官能团的反应特征 43
(三)苯的主要反应性质 43
(四)取代苯 44
(五)联苯 49
(六)萘 49
七、卤代烃 52
(一)卤代烃通性 52
(二)官能团反应特征 53
(三)主要反应性质 53
(四)二烷基铜锂在合成上的应用 59
八、醇 60
(一)醇的通性 60
(二)官能团反应性质 60
(三)主要反应性质 60
(四)二元醇 63
九、酚 64
(一)酚的通性 64
(二)官能团反应特征 64
(三)主要反应性质 64
十、醚 65
(一)醚的通性 65
(二)官能团反应特征 66
(三)主要反应性质 66
(四)环丙醚类通性 66
(五)官能团反应特征 67
十一、醛、酮 67
(一)醛、酮通性 67
(二)官能团的反应特征 68
(三)主要反应性质 68
(四)亲核加成的立体化学 75
(五)共轭醛酮 75
(六)乙烯酮 76
十二、羧酸 76
(一)羧酸的通性 76
(二)一元羧酸官能团反应特征 77
(三)主要反应性质 77
(四)二元羧酸 78
(五)丙二酸衍生物 78
十三、羧酸衍生物 80
(一)羧酸衍生物的通性 80
(二)官能团反应特征 80
(三)主要反应性质 80
十四、胺 82
(一)胺的通性 82
(二)官能团反应特征 82
(三)主要反应性质 82
十五、杂环化合物 84
(一)杂环化合物通性 84
(二)呋喃、噻吩、吡咯的官能团反应特征 85
(三)吡啶 85
(四)糠醛 85
(五)喹啉 86
十六、碳水化合物 86
十七、α-氨基酸 87
(一)α-氨基酸通性 87
(二)官能团反应特征 88
(三)主要反应性质 89
十八、蛋白质 90
(一)蛋白质的通性 90
(二)官能团特征性质 90
第五章 有机官能团相互转化及综合反应表 91
一、烷、烯、炔的主要反应性质 91
二、脂环烃的主要反应性质 92
三、苯和甲苯的主要反应性质 93
四、萘的重要反应性质 94
五、卤代烃、醇、醚的主要反应性质 95
六、苯酚及环醚的重要反应性质 96
七、醛、酮的相互转化及反应性质 97
八、羧酸及羧酸衍生物的相互转化及反应性质 98
九、胺类化合物的重要反应性质 99
十、腈和异腈的相互转化及反应性质 100
十一、单糖的重要反应性质 101
十二、脂肪族各类官能团的相互转化联络图 102
十三、呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的主要反应性质 103
十四、吡啶、喹啉的主要反应性质 104
十五、含硫化合物的主要反应性质 105
第六章 有机化合物各官能团的经典定性系统检测 106
一、未知有机化合物的经典定性分析步骤 106
二、用溶解度和酸、碱反应分类检测 106
三、有机化合物各官能团的检测 107
第七章 有机反应历程 117
一、自由基反应历程 117
(一)自由基取代及氧化 117
(二)自由基加成 119
二、离子型加成历程 121
(一)亲电加成 121
(二)亲核加成 122
三、离子型取代历程 123
(一)亲电取代 123
(二)单分子亲核取代(SN1) 123
(三)双分子亲核取代(SN2) 124
四、消除反应历程 125
(一)单分子的消除反应(E1) 125
(二)E1Cb的消除 126
(三)双分子消除反应(E2) 126
(四)热消除反应(E1) 128
(五)1，1-消除(即α-消除) 130
五、周环反应 136
(一)电环合反应 137
(二)环加成反应 137
(三)σ-迁移反应 138
第八章 有机反应分子重排 141
一、碳正离子的1，2-重排(亲核重排) 142
二、缺电子氮和碳的重排(亲核重排) 145
三、其他类型的重排 147
第九章 有机化合物同分异构体概念及范畴 153
第十章 电子效应和立体效应 156
一、诱导效应 156
二、共轭效应 159
三、电子效应对化合物性质的综合影响 162
四、立体效应 163
第十一章 有机化合物的制备方法综合 165
一、合成的总原则 165
二、合成设计方法 165
三、制备方法 165
(一)烷烃的制备方法 165
(二)烯烃的制备方法 166
(三)炔烃的制备方法 167
(四)苯及苯的衍生物的制备方法 168
(五)卤代烃的制备方法 169
(六)醇的制备方法 170
(七)醚的制备方法 171
(八)醛、酮的制备方法 171
(九)羧酸的制备方法 175
(十)羧酸衍生物的制备方法 177
(十一)胺的制备方法 178
(十二)碳环化合物的合成方法 179
(十三)其他类型化合物的合成方法 182
(十四)有机合成反应中官能团保护的常用方法 183
第十二章 有机氧化还原反应 188
一、氧化剂 188
(一)过渡金属氧化剂 188
(二)过氧化物、臭氧类氧化剂 190
(三)其他类型的氧化剂 191
二、还原剂 193
(一)氢化物还原剂 193
(二)溶化金属还原剂 197
(三)氢原子给予体 198
(四)催化氢化 198
三、有机氧化还原反应机理 201
(一)还原 201
(二)氧化 204
(三)炔烃环化反应 205
第十三章 立体有机化学 206
一、以单键为轴旋转的分子空间构象及其反应 206
二、双键有机分子的构象分析 211
三、环烷烃的空间构象分析及立体化学 214
四、空间构型和旋光异构 218
五、亲电加成的立体化学 221
第十四章 四谱简析 223
一、紫外光谱(UV) 223
二、红外光谱(IR) 226
三、核磁共振(NMR) 228
四、质谱(MS) 231
第十五章 有机物常用物理常数及重要有机原料用途 233
一、常见取代基团的电负性、场效应常数、共轭效应常数表 233
二、基本有机原料的用途 236
三、常见高分子化合物的主要用途 249
参考文献 251