第一章 酸碱理论的发展概况 1
1-1 早期对酸和碱的认识 1
1-2 水-离子论 3
1-3 溶剂系统论 6
1-4 质子论 8
1-5 电子论 11
1-6 正负理论 16
第二章 质子论及其在有机化学中的应用 21
2-1 酸碱离解反应 21
(一) 酸和碱的离解 21
(二) 溶剂的校平效应 22
(三) 极弱酸和极弱碱 23
(四) 指示剂 25
2-2 酸和碱的强度 26
(一) 水溶液中的酸碱反应 26
(二) 醇溶液中的酸碱反应 30
(三) 碱性介质中的酸碱反应 31
(四) 酸性介质中的酸碱反应 32
(五) 非质子溶剂中的酸碱反应 34
(六) 在不同溶剂中酸性强度的比较 35
2-3 溶剂对酸(碱)强度的定量影响 37
(一) 溶剂的离子-溶剂化势的影响 37
(二) 溶剂活度系数的影响 39
(三) 酸性函数 40
2-4 分子结构对酸(碱)强度的影响 46
(一) 分子组成的主要原子对酸(碱)性的影响 46
(二) 共轭效应 50
(三) 诱导效应和场效应 54
(四) 立体效应及其它短距离效应 57
2-5 能量和酸碱反应 66
(一) 自由焓和平衡反应 66
(二) 热力学函数和酸碱反应 72
2-6 取代基对芳香酸的酸性及反应性能的影响 76
(一) 哈密特(L.P.Hammett)方程式 76
(二) 酸性常数的计算及其意义 83
2-7 酸和碱的催化反应 84
(一) 一般酸或碱催化反应 85
(二) 特殊酸或碱催化反应 89
(三) 一般酸碱催化反应和特殊酸碱催化反应的区别 91
(四) 布伦斯特催化方程式 92
第三章 电子论及其在有机化学中的应用 95
3-1 路易士酸和碱的性质 95
(一) 路易士酸和质子酸的相似性 95
(二) 路易士酸和质子酸的区别 96
3-2 化学试剂和反应的分类 99
(一) 试剂的分类 99
(二) 反应的分类 102
3-3 有机化学反应历程概述 103
(一) 分子碰撞学说 104
(二) 过渡状态理论 106
(三) 影响反应速度的其它因素 108
(四) 反应分子数和反应级数 110
3-4 取代反应 111
(一) 亲核取代反应 113
(二) 亲电取代反应 117
(三) 自由基取代反应 119
3-5 加成反应 120
(一) 亲电加成反应 121
(二) 亲核加成反应 125
3-6 消去反应 139
(一) 碱催化消去反应 140
(二) 酸催化消去反应 145
(三) 热消去反应 146
3-7 分子重排 148
(一) 亲核重排 149
(二) 亲电重排 156
(三) 其它重排 158
3-8 氧化和还原反应 161
(一) 氧化值 162
(二) 氧化还原反应的确定和平衡 163
(三) 氧化反应 164
(四) 还原反应 172
第四章 软硬酸碱原则及其在有机化学中的应用 178
4-1 路易士酸碱的分类及软硬酸碱原则 178
(一) 路易士酸和碱的分类 178
(二) 软硬酸碱原则 182
4-2 有机化合物的稳定性 183
(一) 有机化合物作为酸碱络合物 183
(二) 有机化合物及络合物的稳定性 184
4-3 有机化合物反应活性的选择性 191
(一) 酯的酰氧键和烷氧键的断裂反应 192
(二) 烯醇碳上和氧上的反应 194
(三) 取代和消去反应 195
(四) 碳碳双键上的加成反应 198
(五) 羰基上的加成反应 200
(六) 有机硫化合物的反应 202
(七) 有机磷化合物的反应 207
(八) 其它反应 210
4-4 斯韦来(Saville)规律及共补充 218
(一) 斯韦来规律 218
(二) 斯韦来规律的补充 222
4-5 软硬酸碱的理论问题 227
(一) 酸碱标度问题 227
(二) 基本理论 237