第1章烷烃 1
§1．键能和键离解能 1
目录 1
§2．卤化 3
2.1反应机理 3
2.2卤化反应的速度决定步骤 4
2.3由碳的种类引起的C—H反应性的不同 4
2.4溴化和碘化 6
§3．硝化 6
§4．烷自由基反应 7
练习题 11
§5．酸和碱 12
第2章烯烃和炔烃 12
§6．碳正离子的稳定性 13
6.1烷基正离子的稳定性 13
6.2共轭和共振 14
§7．乙烯氢和烯丙氢 16
§8．烯烃的亲电加成反应 17
8.1加卤化氢 17
8.2加卤素 19
8.3亲电加成反应的立体化学 21
8.4其他亲电加成反应 22
9.1碳碳复键的还原 29
§9．经有机金属络合物的烯烃加成 29
9.2烯烃的聚合 31
9.3生成烯烃齐聚物的反应 31
9.4 1,3二烯的低聚和高聚 32
9.5溴化烯丙基和卤代烷的交叉偶联 33
9.6烯交换 33
9.7羰基合成 34
9.8羧基化 35
§10．烯烃的氧化 36
10.1氧化数 36
10.2脱氢 37
10.3烯丙氢的氧化 38
10.4乙烯氢的氧化 41
10.5氧化成1,2二醇类 42
10.6臭氧氧化 43
§11．炔烃 45
11.1炔化物 45
11.2炔丙氢的性质 46
11.3亲电试剂的加成 47
11.4亲核试剂的加成 47
11.5乙炔化合物的偶合 48
练习题 49
§12．电负性 51
第3章卤代烷 51
§13．酸、碱的硬度和软度 53
§14．溶剂的作用 55
§15．脂肪族亲核取代反应 58
15.1卤代烷的亲核取代反应 58
15.2亲核取代反应的离去基团 60
15.3决定SN1和SN2的因素 62
15.4决定SN1反应速度的因素 62
15.5亲核试剂的反应性 64
15.6影响SN2反应速度的因素 67
16.1 E 1反应 69
§16．由卤代烷生成烯烃 69
16.2E1cB反应 71
16.3E2反应 72
§17．各种β-消去反应 75
17.1由连二卤化物生成烯 75
17.2由α-卤代醇或环氧化合物形成双键 76
17.3氯乙烯的工业制法 76
17.4叁键的形成 77
§18．β-消去反应以外的消去反应 77
§19．由卤代烷生成烷基金属 79
§20．连接在3p2和sp杂化轨道碳原子上的卤素的性质 80
练习题 81
第4章醇和醚 83
§22．羟基作为亲核试剂的反应 84
§21．醇的酸性 84
§23．直接连接羟基的碳原子的亲电反应 85
§24．醇氧化成羰基化合物 86
§25．1,2-二醇类的断链氧化 87
§26．醚 88
26.1醚链的断裂 88
26.2环氧化合物的反应 89
练习题 91
第5章碳烯鎓离子 93
27.1中性分子的电离 94
§27．碳烯鎓离子的制备方法 94
27.2路易斯酸对不饱和键的加成 96
27.3自由基的氧化 96
§28．碳烯鎓离子的反应 97
§29．碳鎓离子（非经典碳鎓离子） 100
§30．碳烯 105
30.1电子状态 105
30.2制法 106
30.3反应 107
30.4亲核性碳烯 110
练习题 111
§31．酮－烯醇互变异构 112
第6章醛和酮 112
§32．亲电试剂对羰基化合物的加成 113
32.1聚甲醛 113
32.2半缩醛和缩醛的生成 113
32.3卤化，卤仿反应 114
32.4酸性羟醛缩合 115
§33．羰基化合物和亲核试剂的反应 116
33.1加氰氢酸 116
33.2加亚硫酸氢钠 116
§34．碳质酸，酸化基 117
33.4亲核试剂的β加成 117
33.3和胺类反应 117
§35．活性亚甲基化合物的烷基化 121
§36．碱性羟醛缩合 123
§37．羰基化合物的其它缩合反应 125
§38．羰基化合物的氧化和还原 129
38.1由金属氢化物使羰基化合物还原成醇 129
38.2坎尼札罗反应 132
38.3武尔夫－开息纳尔反应 132
38.4梅尔外英－彭道尔夫－威尔赖还原 132
38.5拜尔－维利格氧化 133
38.6里赖氧化 133
练习题 135
第7章羧酸及其衍生物 136
§39．羧酸的酸性 136
§40．酰卤 137
§41．羧酸酯的生成和水解 138
§42．羧酸衍生物间的转变 140
§43．活性酰化剂 142
§44．脱羧反应 143
§45．羧酸烷基酯的热解 145
§46．羧酸及其衍生物的还原 146
练习题 146
§47．由碳质酸生成碳负离子 148
第8章碳负离子 148
47.1被酸化基所稳定的碳负离子 149
47.2被2p—3d轨道共轭所稳定的碳负离子 151
§48．内鎓盐 152
48.1内鏻盐 153
48.2内锍盐 154
§49．有机碱金属 155
§50．格林尼亚试剂 156
§51．经由碳负离子的重排反应 159
51.1史蒂文斯重排 159
51.2桑姆莱特－豪塞尔重排 160
51.3法伏尔斯基反应 160
§52．烯胺 161
51.4普麦尔重排 161
练习题 164
第9章含氮化合物 166
§53．含氮的基本无机化合物和基本有机化合物 166
§54．胺 167
54.1胺的碱性 167
54.2胺的亲核反应 168
54.3胺的酸性 168
§55．由分子内重排反应生成胺 169
§56．重氮甲烷 171
§57．硝基化合物 174
§58．氮烯 175
§59．不稳定的反应中间体 177
练习题 177
第10章芳香族化合物 179
§60．芳香族化合物亲电核取代反应 179
60.1反应机理 179
60.2取代基的定向性和对反应的活化作用 184
60.3亲电核取代反应实例 187
60.4分速度因数 190
60.5稠芳环的亲电核取代反应 191
§61．通过重排进行的亲电核取代反应 193
62.1 ArSN2型反应 195
§62．芳香环的亲核取代反应 195
62.2 以重氮盐为中间体的芳香族的亲核取代反应 197
§63．苯炔 200
§64．芳香环上取代基的反应特性 203
§65．哈默特规则 205
§66．醌 208
练习题 210
第11章芳香杂环化合物 212
§67．吡啶型芳香杂环的反应特性 213
§68．呋喃型芳香杂环的反应特性 215
练习题 217
§69．共轭多烯的分子轨道 219
第12章周环反应 219
§70．σ迁移反应 223
§71．电环化反应 227
§72．环化加成和环裂解反应 229
72.1狄尔斯－阿德耳反应 230
72.2 1,3-偶极加成 232
72.3其它环化加成反应 235
72.4环化加成的选择定则 235
§73．芳香性 236
练习题 242
参考书 244
练习题答案 247
本书中的缩写字和缩写符号 258