第一章对称操作和对称元素 1
1.010等价取向 1
1.020对称操作 1
1.030 恒等取向 1
目 录 1
1.040对称元素 2
1.050旋转操作和旋转对称轴C？ 2
1.060旋转轴的轴次或阶 2
1.080恒等操作 3
1.070主轴和副轴 3
1.090对称中心i 4
1.100倒反 4
1.110对称面σ与反映 4
1.120水平对称面σh，垂直对称面σ？及二面对称面σd 5
1.130旋转反映和交替对称轴S2 6
1.140 Newman投影 7
1.150对称操作的种类 8
1.170点对称操作和点群 9
1.160等价对称操作 9
1.180点群的阶次 10
1.190 Ca点群 10
1.200Cab点群 11
1.210 C？？点群 11
1.220 Dn点群 12
1.230D？k点群 13
1.240D？d点群 13
1.250 Ci点群 14
1.260 C？点群 14
1.270S？点群 15
1.280 T,Th和T？点群 15
1.290 O,Oh点群 16
1.300甲基的局部对称 16
1.310对称（的） 17
1.320反对称（的） 17
1.340非对称（的） 18
1.330对称和反对称的符号Ζ和u 18
1.350不对称（的） 19
1.360球对称 19
1.370柱对称 19
1.380锥对称 20
1.390对称数，σ 20
1.400对称等价氢 21
2.030波长λ 23
2.020节点 23
2.010驻波 23
第二章轨道、成键及其理论 23
2.040频率γ 24
2.050基波 24
2.060谐波 24
2.070电子行为的二象性 24
2.080 De Broglie关系 24
2.120三维空间中的波动方程 25
2.110波动方程 25
2.100 Heisenber8测不准原理 25
2.090波动力学 25
2.130 Laplace算符 26
2.140轨道、波函数 26
2.150原子轨道 27
2.160几率密度 27
2.170波函数的几率描述 27
2.180 Schr？dinger方程 27
2.190本征函数 28
2.200本征值 28
2.210氢原子的Schr？dinger方程 29
2.220主量子数n 29
2.230角量子数l 29
2.300节面 30
2.290多电子原子的原子轨道 30
2.270自旋－轨道耦合，s+l 30
2.280 s轨道 30
2.260电子自旋量子数s 30
2.250简并轨道 30
2.240磁量子数m 30
2.310 1s轨道 31
2.320 2s轨道 32
2.330 2p原子轨道 32
2.340建造原理 34
2.350 Pauli不相容原理 34
2.360 Hund规则 35
2.370原子轨道的杂化 35
2.380杂化指数 37
2.390等性杂化的原子轨道 37
2.400不等性杂化的原子轨道 38
2.410孤对（或非键）电子 38
2.420非键原子轨道 38
2.450反键分子轨道 39
2.440成键分子轨道 39
2.430分子轨道ψ 39
2.460非键分子轨道 40
2.470原子轨道的线性组合（LCAO） 40
2.480轨道的基集合 41
2.490σ－成键分子轨道，σ键 41
2.500σ－反键轨道（σ*－轨道） 41
2.510π成键分子轨道（π轨道） 41
2.540π非键分子轨道 42
2.530π反键分子轨道（π*轨道） 42
2.520π键 42
2.550ρπ原子轨道 43
2.560离域的π分子轨道 43
2.570分子轨道能量图（MOED） 44
2.580 电子组态 44
2.590π电子组态 45
2.600电子基态 45
2.610电子激发态 45
2.630原子轨道系数 46
2.620虚轨道 46
2.640符号变换 47
2.650归一化轨道 47
2.660归一化 47
2.670正交轨道 48
2.680正交归一轨道 48
2.690哈密顿算符H 48
2.700库仑积分Hrr 48
2.720共振积分Hrs，也称为键积分 49
2.710重叠积分Srs 49
2.730化学键 50
2.740分子轨道法 50
2.750 Hückel分子轨道（HMO）法 50
2.760 Kroneckel符号（δr？） 51
2.770久期行列式 51
2.780分子轨道能量 51
2.790离域能 52
2.800 d－轨道 52
2.820反馈（成）键 53
2.810 d-π成键 53
2.840定域键的价键理论，电子配对法 54
2.830定域键 54
2.850定域键的分子轨道（MO）理论 55
2.860两中心－两电子（2c-2e）键 55
2.870离域键 55
2.880多中心成键 55
2.890三中心－两电子（3c-2e）成键 56
2.900开三中心－两电子成健 56
2.920分子图 57
2.91 0闭合三中心－两电子成键 57
2.930 π－电荷密度（qr） 58
2.940键级（Pr？）及π－键级（Pr？） 59
2.950自由价（Fr） 60
2.960最高占据分子轨道 61
2.970最低非占据分子轨道 62
2.980前线分子轨道 62
2.990前线轨道法 62
2.1000开壳与闭壳 63
2.1010 Lewis结构 64
2.1020共振方法 65
第三章烃 67
3.010饱和烃 67
3.020无环饱和烃 67
3.030烷烃 67
3.040脂肪烃 68
3.050石蜡烃 68
3.060直链烷烃 68
3.070支链烷烃 68
3.080伯、仲、叔和季碳原子 69
3.090伯、种和叔氢原子 69
3.100 IUPAC系统命名法 70
3.110同系列与同系物 70
3.130正烷基 71
3.140异烷烃和异烷基 71
3.120烷基 71
3.150伯烷基、仲烷基和叔烷基 72
3.160新烷烃和新烷基 72
3.170亚甲基 73
3.180次甲基或原甲基 73
3.210不饱和烃 74
3.220烯烃 74
3.200脂环化合物 74
3.190环烷烃 74
3.230乙烯基 75
3.240烯丙基和丙烯基 75
3.250环烯烃 75
3.260桥环烷烃 76
3.270桥头碳原子 76
3.280桥 76
3.290角上基团 77
3.300双环性桥环化合物 77
3.320螺环烷 78
3.310多环桥环化合物 78
3.330共轭体系 79
3.340共轭效应 80
3.350动态共轭效应 80
3.360共轭二烯烃和共轭多烯烃 80
3.370累积烯烃 81
3.380孤立多烯烃 82
3.390环外双键和环内双键 82
3.400炔烃 83
3.410共振论 83
3.420共振规则 83
3.430苯的共振结构 85
3.440共振的空间抑阻 86
3.450实质单键 87
3.460实质双键 87
3.470共振能 87
3.490超共轭 88
3.480交差共轭烃 88
3.500类苯化合物 89
3.510 Hǘckel规则 89
3.520芳香烃 90
3.530苯基与芳基 91
3.540苄基 91
3.550邻－、间－、对－ 91
3.570 Kekulè环 92
3.560芳香性 92
3.580醌式环 93
3.590并合芳环或稠合芳环 93
3.600低稠多核芳香化合物 93
3.610直线型多并苯 94
3.620折线型多并苯 95
3.630周稠多环芳香化合物 95
3.640集环化体系 96
3.650联苯和多联苯 96
3.680偶交替烃 97
3.690奇交替烃 97
3.660中位碳原子 97
3.670交替烃 97
3.700非交替烃 98
3.710反芳香性和反芳香性化合物 99
3.720同（或高）芳香性与同（或高）芳香物种 99
3.730 Hückel体系或Hückel拓扑结构 100
3.740 M？bius体系或M？bius拓扑结构 101
3.750非苯类芳香化合物 102
3.780柄型化合物或花篮形化合物 103
3.760轮烯 103
3.770假芳香化合物 103
3.790环番烷 104
3.800杂环化合物 105
3.810芳香杂环化合物 105
3.820富π－电子化合物 105
3.830缺π－电子化合物 106
3.840不饱和指数，i 106
4.020卤代烷或烷基卤化物，RX 108
第四章烃以外其它有机化合物的分类 108
4.010官能团 108
4.030基官能命名法 109
4.040卤代芳烃或芳基卤，ArX 109
4.050醇，ROH 109
4.060烷氧基，RO— 110
4.070酚，ArOH 111
4.080取代命名法 111
4.090醚，ROR′ 112
4.100羰基，？C=O 113
4.110醛，RCHO 113
4.120酮，RCOR′ 114
4.130半缩羰 114
4.140缩羰 115
4.150氰醇 116
4.160烯醇，HO—？=？— 116
4.170酮－烯醇异构体 116
4.190醛和酮的衍生物 117
4.180烯醇醚，RO—？=？— 117
4.200羧酸，RCO2H 118
4.210羧酸根负离子，RC？2 119
4.220羧酸衍生物 119
4.230酰基，RCO— 119
4.240酰卤和芳酰卤，RCOX和ArCOX 120
4.250酰胺，RCONH2 120
4.260取代酰胺RCONR和RCONR2 121
4.270二酰胺和三酰胺 121
4.300酸酐，(RCO)2O 122
4.280酰亚胺 122
4.290酯，RCO2R 122
4.310胺，RNH2,R2NH和R3N 123
4.320亚胺，RCH=NH和R2C=NH 124
4.330羟胺，R2N-OH 124
4.340胺氧化物，R3？-？(R3N→O) 124
4.350硝酮（西佛碱N－氧化物），R2C=？？—R′或R2C=？R′ 125
4.360季铵化合物，R4？？ 125
4.380肼类 126
4.370亚胺盐 126
4.400异氰或异腈 127
4.410脒和胍 127
4.390腈，RCN 127
4.420脲和异脲 128
4.430硝基和亚硝基化合物 128
4.440重氮烷类 129
4.460酰基叠氮，RCON3 130
4.470偶氮化合物，RN=NR′ 130
4.450叠氮化物，RN3 130
4.480氧化偶氮基化合物，R—？=NR 131
4.490重氮盐，R？2？ 131
4.500氰酸酯，ROCN 132
4.510雷酸酯，RO？≡？ 132
4.520异氰酸酯，RNCO 132
4.530羰二亚胺类，RN=C=NR 132
4.540杂环体系 133
4.550 Hantch-Widman体系 133
4.560置换命名法或称杂“α”命名法 134
4.580内酰胺 135
4.590硼烷 135
4.570内酯 135
4.600有机硼烷 136
4.610有机硼酸酯 136
4.620杂环硼烷 137
4.630碳硼烷 137
4.640过氧化氢，ROOH 137
4.660过氧化物，ROOR′ 138
4.650过酸，RCO3H 138
4.670硫醇，RSH 139
4.680硫醚，RSR′ 139
4.690多硫化物，R—Sx—R′ 140
4.700亚砜，R2S(O),(R2 ？—？) 140
4.710砜，R2SO2(R2 ？—O) 140
4.720磺酸，RSO2OH 140
4.750硫酸酯，(RO)2SO2 141
4.730磺酸内酯， 141
4.740磺酸酯，RSO2OR′ 141
4.760酸式硫酸酯，ROSO2OH 142
4.770亚磺酸，RS(O)OH 142
4.780亚磺酸酯，RS(O)OR′ 142
4.790次磺酸，RSOH 142
4.800次磺酸酯，RSOR′ 143
4.810硫代羧酸，RC(S)OH或RC(O)SH 143
4.820硫代S－酸，RC(O)SH 143
4.830硫代S－酯，RC(O)SR′ 143
4.840硫代O－酸，RC(S)OH 144
4.850硫代O－酯，RC(S)OR′ 144
4.860二硫代酸，RCSSH 144
4.870二硫代酯，RCSSR′ 145
4.880硫醛，RCHS 145
4.910异硫氰酸酯，RNCS 146
4.920磺酰胺，RSO2NH2 146
4.900硫氰酸酯，RSCN 146
4.890硫酮，RCSR 146
4.930亚磺酰胺，RS(O)NH2 147
4.940次磺酰胺，RSNH2 147
4.950硫代酰卤，RCSX 147
4.960硫杂环 148
4.970硫代半缩醛 148
4.1000锍化合物 149
4.990硫代缩醛，RR′C(SR)2 149
4.980二硫代半缩醛 149
4.1010硫烷 150
4.1020膦，RPH2,R2PH,R3P和RPO 150
4.1030磷烷 151
4.1040氧（化）膦，RPH2(O),R3PH(O)和R3PO 151
4.1050膦亚胺，R3PNH 151
4.1060磷酸酯，(RO)3PO 151
4.1070亚磷酸酯，(RO)3P 152
4.1090有机膦酸酯 153
4.1080有机膦酸 153
4.1100硫代有机膦酸酯 154
4.1110有机膦酰卤 155
4.1120有机膦酰胺 155
4.1130鏻盐，R4P？ 155
4.1140磷杂环化合物 156
5.050位置异构体 157
5.040链异构体或骨架异构体 157
5.030构造异构体 157
5.020异构体 157
5.010化学结构 157
第五章立体化学和构象分析 157
5.060官能团异构体 158
5.070位变异构体 158
5.080互变异构体 158
5.090质子移变异构体 159
5.100价键异构体 159
5.110价键互变异构体 160
5.120摇动（或瞬变）分子 160
5.140构型 161
5.130烯丙基异构体 161
5.160立体异构体 162
5.150构象 162
5.170立体化学 163
5.180构型异构体 163
5.190构象异构体 163
5.200顺反异构体 163
5.220旋光异构体 164
5.230基团次序 164
5.210几何异构体 164
5.240顺（cis）、反（tTans） 165
5.250参考基 166
5.260 Z和E 166
5.270顺（syn）、反（anti） 167
5.280平面偏振光 168
5.290光学活性 169
5.300旋光度，α 169
5.320摩尔旋光度 170
5.310 比旋光，〔α〕 170
5.330对映体或对映异构体 171
5.340右旋与符号（+）和（d） 171
5.350左旋与符号（-）和（l） 171
5.360手（征）性 171
5.370手（征）性的和无手（征）性的 172
5.380手（征）性中心 172
5.390中心型手（征）性 172
5.400轴型手（征）性 172
5.410面型手（征）性 173
5.420螺旋型手（征）性 174
5.430 Fischer投影式 174
5.440绝对构型 176
5.450相对构型 176
5.460R和S 177
5.480 L- 178
5.490构型反转 178
5.470 D- 178
5.500构型保持 179
5.510外消旋体 180
5.520外消旋混合物 180
5.530外消旋化合物 180
5.540外消旋固溶体 180
5.550消旋化 180
5.560光学稳定性，旋光稳定性 180
5.570构型稳定性 181
5.580拆解 181
5.590对映体过剩率e.e 181
5.600光学纯度 181
5.610非对映体 181
5.620非对映体过剩率d.e 182
5.630地位关系 182
5.650构造异位的配体 183
5.660同位的 183
5.640潜立体化学，隐立体化学 183
5.670等价的 184
5.680立体异位 185
5.690对映位的 185
5.700非对映位的 185
5.710对映零平面 185
5.720非对映零面 186
5.730潜手（征）性或前手（征）性 186
5.750SP2－潜手（征）性 188
5.740 Pro-R、Pro-S 188
5.760 Te面、si面 189
5.770外－(exo) 190
5.780内－(endo) 190
5.790 α－构型 190
5.800β－构型 190
5.810 内消旋体 191
5.820赤式 192
5.830苏式 192
5.860变旋光作用 193
5.840差向异构化 193
5.850异头物或端基差向异构体 193
5.870假不对称中心 194
5.880立体专一（性）的或立体特异（性）的 194
5.890立体选择（性）的或立体有择（性）的 195
5.900部位选择（性）的 196
5.910部位专一（性）的 197
5.920不对称诱导 197
5.960对映区别反应 198
5.970非对映区别反应 198
5.940绝对不对称合成 198
5.950立体区别反应 198
5.930不对称合成 198
5.980对映体区别反应 199
5.990光学收率，光学产率OY 200
5.1000张力或应变 200
5.1010键伸缩张力 200
5.1040空间电子效应或立体电子效应 201
5.1020角张力或Baeyer张力 201
5.1030空间张力或位阻张力 201
5.1050胞位或偕位 202
5.1060连位或邻位 202
5.1070二面角，θ 203
5.1080重叠式构象 203
5.1090交叉式构象或交错式构象 203
5.1100顺式构象 204
5.1110歪扭式或斜叉式构象 204
5.1120部分重叠式 204
5.1130反式构象 204
5.1140顺共面或顺叠*，sp 205
5.1150顺斜交或顺错*，sc 206
5.1160反斜交或反错*，sp 206
5.1170反共面或反叠*，ap 206
5.1200 S－顺式 207
5.1210 S－反式 207
5.1180刚性构象或牢固构象 207
5.1190易变构象 207
5.1220椅式构象 208
5.1230直立位，竖直位或轴向位 209
5.1240平伏位，横向位或赤道位 209
5.1280旗杆位 210
5.1300扭船式 210
5.1290桅杆位 210
5.1270假直立 210
5.1260假平伏 210
5.1250船式构象 210
5.1310扭转张力 211
5.1320键对抗张力 211
5.1330构象能 211
5.1340跨环张力 212
5.1350反转 212
5.1360旋转异构体 212
5.1370拟似旋转、伪旋转或假旋转 212
6.020二醇类 214
第六章 多官能团化合物和混合官能团化合物 214
6.010多元醇和多元酚 214
6.030醚醇 215
6.040二羰基化合物 215
6.050羟基醛和羟基酮 215
6.060不饱和羰基化合物 216
6.070乙烯酮类 217
6.080不饱和酸 217
6.090取代命名法 217
6.100酮酸 218
6.110二元酸 219
6.120连接命名法 219
6.130对称型多官能化合物 219
6.140同位素标记化合物 220
6.150碳水化合物或糖类 221
6.160戊糖 221
6.170己糖 221
6.200醛己糖；酮己糖 222
6.180醛糖；酮糖 222
6.190醛戊糖；酮戊糖 222
6.210甘糖类 223
6.220单糖类 223
6.230低聚糖类 223
6.240多糖类 224
6.250单糖的D－及L－系列 224
6.260糖的环状半缩醛 225
6.270吡哺糖 225
6.290苷（配糖物） 226
6.280呋喃糖 226
6.300 Haworth透视式 227
6.310糖的无张力式 229
6.320糖酸 230
6.330糖二酸 230
6.340脱氧糖 231
6.350脱水糖 231
6.380 Fehling溶液 232
6.370还原糖 232
6.360氨基糖 232
6.390 Benedict溶液 233
6.400 Tollens试剂 233
6.410脎 233
6.420还原二糖 234
6.450纤维素 235
6.470淀粉 235
6.460半纤维素 235
6.440纤维二糖 235
6.430非还原二糖 235
6.480糖原 236
6.490糖醇 236
6.500氨基酸 237
6.510α－氨基酸 237
6.520 α－氨基酸的构型 238
6.530中性c－氨基酸 238
6.560氨基酸的偶极离子或两性离子 239
6.540碱性氨基酸 239
6.550酸性氨基酸 239
6.570等电点 240
6.580肽 240
6.590肽键 241
6.600 N－末端 241
6.610 C－末端 241
6.620寡肽或低肽 241
6.630多肽 241
6.640蛋白质 241
6.650结合蛋白质 241
6.660结合金属蛋白质 242
6.670蛋白质的一级结构 242
6.680蛋白质的二级结构 242
6.690蛋白质的三级结构 242
6.700蛋白质的四级结构 242
6.720粘多糖蛋白 243
6.710脂蛋白 243
第七章物理性质和分离技术 244
7.010回流 244
7.020沸点 244
7.030蒸馏（简单蒸馏） 244
7.040减压蒸馏（真空蒸馏） 244
7.050 Raoult s定律 244
7.080气－液平衡 245
7.070相对挥发度，α 245
7.060理想溶液 245
7.090分馏（分级蒸馏） 246
7.100理论塔板，理论塔板数 247
7.110等（理论）板高度（HETP） 248
7.120回流比 248
7.130恒沸混合物 248
7.140最低恒沸点混合物 248
7.150最高恒沸点混合物 249
7.170水蒸汽蒸馏（蒸汽蒸馏） 250
7.180闪点（闪燃点） 250
7.160萃取蒸馏 250
7.190燃点或发火点 251
7.200爆炸极限 251
7.210色谱（分离）法或色层（分离）法或（色）层（分）析法 251
7.220吸附色谱法 251
7.230柱上色层（分离）法或柱层析法 252
7.240分配系数 252
7.250薄层色谱法（薄板层析或薄层层析） 252
7.260液－液分配色谱 253
7.270气－液分配色谱 253
7.280纸层析或纸色谱 253
7.290高压液体色谱法或高效液体色谱法或高速液体色谱法HPLC 254
7.300比移值，Rf值 254
7.320分子筛 255
7.330凝胶渗透色谱或分子排阻色谱 255
7.310电泳 255
7.340反相层析或反相色谱 256
7.350热导池鉴定器 256
7.360氢火焰鉴定器 256
7.370氢火焰离子化鉴定器 257
7.380电子捕获鉴定器 257
7.390离子交换层析 257
7.400阳离子交换树脂 258
7.410阴离子交换树脂 258
7.420熔点和凝固点 258
7.430熔解热 259
7.440依数性 259
7.450摩尔凝固点降低常数K1，冰点降低常数 259
7.460 Van t Hoff系数，i 260
7.470摩尔沸点升高常数或沸点升高常数Kb 261
7.480半透膜 261
7.500渗透压，π 262
7.490渗透（作用） 262
7.510逆渗透作用 263
7.520粘（滞）度或粘度系数，η 263
7.530粘度计 264
7.540折光指数或折光率或折射率，n 264
7.550极性键 264
7.560（电）偶极子 264
7.570（电）偶极矩，μ 264
7.600偶极矩的矢量加和 265
7.580 Debye单位，D 265
7.590键偶极矩或键矩 265
7.610 Van Der Waals力 266
7.620弥散力，色散力或London力 267
7.630偶极－偶极相互作用或Keeson力或取向力 267
7.640偶极－诱导偶极效应或Debye力 267
7.680表面张力 268
7.670介电常数，ε 268
7.660极化率或可极化度，α 268
7.650离子－偶极相互作用 268
7.690升华 269
7.700比重 269
7.710密度 269
7.720吸附（作用） 269
7.730物理吸附（作用） 269
7.740化学吸附（作用） 269
7.750表面积 269
7.760 B.E.T方程 270
7.770吸收（作用） 270
7.780界面张力 270
7.790胶体 270
7.800乳胶体（乳浊液） 270
7.810胶束 271
7.820疏水相互作用或疏水链 271
7.870阴离子型表面活性剂 272
7.860阳离子型表面活性剂 272
7.890非离子型表面活性剂 272
7.880转化皂（逆性皂） 272
7.850表面活性剂 272
7.840润湿剂 272
7.830乳化剂 272
7.900气溶胶（气悬体、烟雾剂） 273
7.910相转移催化 273
7.920冠醚 273
7.930液晶 275
7.940中间相 275
7.950各向异性 275
7.960各向同性 275
7.970热致液晶 275
7.980易溶的（感胶离子）液晶 275
7.990距列中间相 275
7.1000向列中间相 276
7.1010胆甾类中间相 276
8.030正离子 277
8.020带电物种 277
第八章活性中间体 277
8.010物种 277
8.040负离子 278
8.050不带电物种 278
8.060缺电子物种 278
8.070 自由基 279
8.090二价碳 280
8.100卡宾，R2C： 280
8.080双自由基 280
8.110电子自旋多重度 281
8.120单重态卡宾 281
8.130三重态卡宾 282
8.140类卡宾物种 283
8.150 α－酮基卡宾，RCO ？R 283
8.160氮宾亦称氮烯，R？ : 283
8.170 α－酮基氮宾，RCO ？: 284
8.180芳基氮宾，Ar ？： 284
8.190电荷定域离子（或定域离子） 284
8.210碳正离子 285
8.200电荷非定域离子（或非定域离子） 285
8.220鎓离子 286
8.230？离子 287
8.240碳？离子 287
8.250碳鎓离子 289
8.260桥式正离子 290
8.270经典正离子 290
8.280非经典碳正离子 290
8.300碳素酸 292
8.290碳负离子 292
8.310自由基离子 293
8.320自由基正离子 293
8.330自由基负离子 294
8.340离子对 294
8.350紧密离子对和松散离子对 295
8.360对偶离子或反号离子 296
8.370偶极离子或两性离子 296
8.380甜菜碱 296
8.400芳炔 297
8.390内鎓盐或叶立德 297
第九章热力学、酸和碱、动力学 299
9.010热力学 299
9.020热化学 299
9.030 体系 299
9.040平衡 299
9.050可逆过程 299
9.090状态函数（状态变量） 300
9.080状态 300
9.070微观可逆性 300
9.060不可逆过程 300
9.100内能，u（或E） 301
9.110动能，Ek 301
9.120势能（或位能），Ep（或V） 301
9.130标准状态 302
9.140焓（热焓），H 302
9.150反应焓，△Hr 302
9.170反应的标准焓变（或标准热），△？？ 303
9.180标准生成热（或标准生成焓），△H？ 303
9.160反应热，q 303
9.190 Hess定律 304
9.200绝热过程 304
9.210等温过程 304
9.220热容量C和比热c 304
9.230放热反应 305
9.240吸热反应 305
9.250氢化热 305
9.260燃烧热 305
9.270熔化热，△Hm 306
9.280汽化热，△Hvap 306
9.290升华热，△H？ 307
9.300键解离能或键强或键焓D°(AB) 307
9.310平均键解离能或键能 307
9.320电离势或电离能，IE 309
9.330电子亲合势，EA 309
9.340异裂键解离能，D(A+B-) 310
9.360标准熵，S° 311
9.370热力学第一定律 311
9.350熵，S 311
9.380热力学第二定律 312
9.390热力学第三定律 312
9.400吉布斯自由能，G 312
9.410标准自由能变化，△G° 312
9.420标准生成自由能，△G°f 313
9.440平衡常数，K 314
4.430 Helmholtz自由能，A 314
9.450逸度，f 315
9.460活度，α 315
9.470浓度常数，Kc 315
9.480电离常数 316
9.490不稳定常数（解离常数）Kd 316
9.500稳定常数（形成常数） 317
9.510 Br？nsted酸和它的共轭碱；Br？nsted碱和它的共轭酸 317
9.530硬软酸碱 318
9.520 Lewis酸和Lewis碱 318
9.540硬软酸碱原理 320
9.550超酸 320
9.560酸解离常数，Ka 321
9.570氢负离子亲合势 321
9.580酸度函数，H 322
9.590酸强度（酸度） 323
9.600碱解离常数，Kb 323
9.610质子亲合势，PA 324
9.620碱强度（碱度） 325
9.630质子自递作用 325
9.640非质子溶剂 325
9.650溶剂的拉平效应 325
9.660反应坐标图 326
9.670过渡状态 328
9.680活化络合物 328
9.690中间体 328
9.710 Hammond假设 329
9.700反应步骤 329
9.720自由能图 330
9.730活化自由能△G≠ 331
9.740活化焓（或热），△H≠ 331
9.750活化熵，△S≠ 332
9.760 Arrhenius活化能，Ea 332
9.770热力学（或平衡）控制 332
9.810反应速率，γ 334
9.800反应程度，ξ 334
9.790化学反应动力学 334
9.780动力学控制 334
9.820速率方程（或速率定律） 335
9.830反应级数（或动力学级数） 336
9.840分子数 336
9.850速率常数，k 336
9.860速率决定步骤 337
9.870反应（活）性 337
9.880相对速率 337
9.900热力学稳定性 338
9.890动力学稳定性 338
9.910假动力学 339
9.920扩散（或碰撞）控制的速度 339
9.930半衰期，t1/2 339
9.940同离子效应 340
9.950盐效应 340
9.960稳态或定态 341
9.980催化作用 342
9.970前置平衡 342
9.990一般酸碱催化 343
9.1000特殊（或专一）酸（碱）催化 343
9.1010过渡状态理论 344
9.1020 Eyring方程 344
9.1030阿累尼乌斯方程 344
9.1040动力学同位素效应 345
9.1050迁移能力 345
9.1060取代基效应 346
9.1070分速度因子 348
9.1080 Hammett方程 349
9.1100 Br？nsted催化定律 351
9.1090线性自由能关系 351
9.1110反应机理 352
第十章有机反应类型与机理 353
10.010电子推移 353
10.020均裂 354
10.030异裂 354
10.060亲核试剂 355
10.070亲核性 355
10.050协同反应 355
10.040基元反应（基元过程；步骤） 355
10.080离去基团（脱出基） 356
10.090离核基团 356
10.100亲电试剂 357
10.110亲电性 357
10.120离电基团 357
10.130试剂、进攻试剂和被作用物 357
10.150SN2，双分子亲核取代 358
10.140取代反应 358
10.160两可试剂 359
10.170SN2′，伴随重排的双分子亲核取代 360
10.180分步的双分子亲核取代 360
10.190SN1，单分子亲核取代 361
10.200 SN1′，伴随重排的单分子亲核取代 363
10.210溶剂解 363
10.220水解 363
10.230SNi，反应分子内亲核取代 364
10.240SNi′，伴随重排的分子内亲核取代 364
10.250邻基参与 365
10.260跨环过程 367
10.270SE1，单分子亲电取代 368
10.280SE2，双分子亲电取代 368
10.290SE2′，伴随重排的双分子亲电取代 369
10.300SEi，分子内亲电取代 369
10.320消除反应 370
10.330β（或1,2）消除反应 370
10.310SEi′，伴随重排的分子内亲电取代 370
10.340 Saytzeff（Zaitsev）消除 371
10.350 Hofmann取向 371
10.360 Bredt′s规律 372
10.370反式消除 373
10.380顺式消除 373
10.390 E1，单分子消除 374
10.400 E2，双分子消除 374
10.410 E1cb，共轭碱的单分子消除 376
10.420 E2C机理 377
10.430γ（或1,3）消除 377
10.440α（或1,1）消除 378
10.450 1,4－共轭消除 378
10.460协同的单分子消除 378
10.470加成反应 379
10.480碳－碳重键的亲核加成 380
10.490共轭亲核加成，或Michael型加成 381
10.510 Markovnikov s规则 382
10.500碳－碳重键的亲电加成 382
10.520反Markovnikov加成 383
10.530顺式加成和反式加成 384
10.540π－络合物 385
10. 550σ－络合物 386
10.560AdE2，双分子亲电加成 386
10.570环加成 389
10.580协同加成 390
10.590 SEAr，芳香族亲电取代反应 390
10.600邻、对位定位基 391
10.610间位定位基 392
10.620本位进攻 393
10.630SNAr，芳香族亲核取代 394
10.640苯炔或芳炔机理 395
10.650链锁反应 396
10.680链引发 397
10.700链终止 397
10.690引发剂 397
10.670链载体 397
10.660链传递 397
10.710抑制剂 398
10.720拔取反应 398
10.730 SH2（双分子的均裂取代）和SH1（单分子均裂取代）反应 398
10.740SRN1反应，单分子基式亲核取代反应 399
10.750自由基加成 400
10.760羰基加成 401
10.770不对称诱导的Cram规则 402
10.780羰基上的取代反应 403
10.790亲核催化 404
10.800酯水解和皂化 404
10.810 AAc2，酸催化（A）双分子（2）酰氧（AC）断裂的酯水解 405
10.820 BAC2，碱催化（B）双分子（2）酰氧（AC）断裂的酯水解 405
10.830 AAL1，酸催化（A）单分子（1）烷氧（AL）断裂的酯水解 406
10.840BAL2，碱促进的（B）双分子（2）烷氧（AL）断裂的酯水解 407
10.850酯化 408
10.860氧化数或氧化态 408
10.880还原 409
10.870氧化 409
10.890氧化还原反应 410
10.900分子内过程和分子间过程 410
10.910异构化 411
10.920重排 411
10.930简并重排 412
10.940周环反应 412
10.950轨道对称守恒原理 412
10.960允许反应 413
10.970禁阻反应 413
10.980电环化反应 414
10.990顺旋和对旋 414
10.1000轨道相关图 415
10.1010不相交规则 417
10.1020状态相关图 417
10.1030同面，s和异面，α 419
10.1050[1,n]-σ迁移 420
10.1040 σ－迁移 420
10.1060[m,n]-σ迁移 422
10.1070[mx+n？]－环加成 423
10.1080 1,3－偶极 424
10.1090 1,3－偶极加成 424
10.1100逆环加成 424
10.1110螯变反应 425
10.1120基团转移反应 425
10.1130 Woodward-Hoffmann规则 426
10.1140前线轨道方法 428
10.1150 Hückel—M？bius方法 431
第十一章命名反应 433
11.010乙酰乙酸乙酯合成 433
11.020醇酮缩合反应 435
11.030羟醛缩合反应 436
11.040 Arndt-Eistert反应 437
11.050 Arbuzov反应（Michae1is-Arbuzov反应） 438
11.070 Bamford-Stevens反应 439
11.060 Baeyer-Villiger氧化 439
11.080 Barbier-Wieland降解反应 440
11.090 Bart反应 441
11.100 Barton反应 441
11.110 Beckmann重排 442
11.120异常的Beckmann重排（第二类 443
Beckmann重排 443
11.130联苯胺重排 444
11.140二苯基乙醇酸重排 444
11.160 Bischler-Napieralski合成 445
11.150安息香缩合 445
11.170 Birch还原 446
11.180 Boord烯合成 446
11.190 von Braun降解反应 447
11.200 Bucherer反应 448
11.210 Cannizzaro反应 449
11.220 Chapman重排 450
11.250Claisen缩合 451
11.240 Chugaev反应 451
11.230 Chichibabin反应 451
11.260 Claisen-Schmidt缩合 452
11.270 Claisen重排 452
11.280 Clemmensen还原 453
11.290 Cope消除反应 454
11.300 Cope重排 455
11.310 Criegee反应 455
11.320交叉的羟醛（醇醛）缩合反应 455
11.340 Darzens缩水甘油酸酯合成 456
11.330 Curtius降解反应 456
11.350 Demjanov重排 457
11.360重氮化（或Griess）反应 459
11.370 Dieckmann缩合 459
11.380 Diels-Alder反应 460
11.390 Doebner-von Miller反应 461
11.400 Edman降解反应 462
11.420单烯反应 463
11.410 Elbs反应 463
11.430 Eschweiler-Clarke反应 464
11.440 Etard反应 465
11.450 Favorsky重排 465
11.460 Fischer-Hepp重排 466
11.470 Fischer吲哚合成 467
11.480 Fischer酯化反应 467
11.490 Friedel-Crafts反应 468
11.500 Friedl？nder合成 468
11.510 Fries重排 469
11.520 Fujimoto-Belleau反应 469
11.530 Gabriel合成 470
11.540 Gattermann-Koch合成 471
11.550 Glaser反应 471
11.560 Gomberg-Bachmann合成 471
11.570 Grignard反应 472
11.580Grob碎裂反应 473
11.590 Grundmann醛合成 474
11.600 Ha1ler-Bauer反应 475
11.610 Hantzsch吡啶合成 475
11.620 Harries臭氧分解法 476
11.630 Hell-Volhard-Zelinsky反应 477
11.640 Hofmann降解（或重排） 478
11.650 Hofmann消除反应 478
11.660 Hofmann-L？ffler-Freytag反应 479
11.670 Horner-Emmons反应 479
11.680 Houben-Hoesch反应 480
11.690 Hunsdiecker反应 481
11.700硼氢化反应 481
11.710 Jacobsen反应 482
11.720 Japp-Klingemann反应 483
11.730 Kiliani-Fischer氰醇合成 484
11.740 Knorr-Paal合成 484
11.750 Knoevenages反应 485
11.760 Koch-Haaf反应 485
11.780 Kolbe烃合成 486
11.770 Kochi反应 486
11.790 Kostanecki反应 487
11.800 Kr？hnke醛合成 488
11.810 Leuckart反应 488
11.820 Lossen重排 489
11.830 Madelung吲哚合成 489
11.840 Mcfadyen-Stevens反应 490
11.850丙二酸酯合成 490
11.860 Mannich反应 491
11.870 Meerwein芳基化反应 492
11.880 Meerwein-Ponndorf-Verley还原 493
11.890 Meyer-Schuster重排 494
11.900 Meyers醛合成 494
11.910 Michael加成 495
11.920 Nenitzescu吲哚合成 496
11.930 NIH移位反应 497
11.940 Norrish Ⅰ型裂解 498
11.950 Norrish Ⅱ型裂解 499
11.970 Passerini反应 500
11.960 Oppenauer氧化 500
11.980 Paterno-Büchi反应 501
11.990 Pechmann合成 502
11.1000 Perkin-Markovnikov-Krostovnikov-Freund合成 502
11.1010 Perkin缩合 503
11.1020 Pfitzner-Moffatt氧化 504
11.1030光加成反应 504
11.1060光－Fries反应 505
11.1040光环加成反应 505
11.1050光消除反应 505
11.1070光氧化反应 506
11.1080光还原反应 507
11.1090 Pictet-Spengler四氢异喹啉合成 508
11.1100 Pinacol重排 509
11.1110 Polonovski反应 509
11.1120 Pomeranz-Fritsch反应 511
11.1140 Prins反应 512
11.1130 Prévost反应 512
11.1160 Ramberg-Backlund反应 513
11.1150 Pschorr合成 513
11.1170 Reformatsky反应 514
11.1180 Reimer-Tiemann反应 514
11.1190 Reissert反应 515
11.1200Ritter反应 516
11.1210 Rosenmund还原 516
i1.1220 Robinson稠合环反应 516
11.1250Sanger N－末端氨基酸残基鉴定 517
11.1230 Rupe重排 517
11.1240 Sandmeyer反应 517
11.1260 Schiemann反应 518
11.1270 Schmidt降解反应 518
11.1280 Schotten-Baumann方法 519
11.1290 Simmons-Smith反应 519
11.1300 Simonis反应 519
11.1310 Skraup合成 520
11.1330 Sommelet重排 521
11.1320 Sommelet醛合成 521
11.1340 Sonn-Müller醛合成 522
11.1350 Stephen醛合成 523
11.1360 Stevens重排 523
11.1370 Stobbe缩合 524
11.1380 Strecker氨基酸合成 525
11.1390 Teuber反应 525
11.1400 Thiele反应 526
11.1410 Thorpe-Ziegler成环反应 527
11.1420 Tiemann重排 527
11.1430 Tishenko反应或Tishenko-Claisen反应 528
11.1440 Ullmann反应 528
11.1450 Vilsmeier反应 529
11.1460 Wagner-Meerwein-Whitr？？re重排 530
11.1470 Wallach重排 530
11.1480 Willgerodt-Kindler反应 530
11.1500 Wittig重排 531
11.1490 Williamson醚合成 531
11.1520 Wohl-Ziegler溴化作用 532
11.1510 Wittig反应 532
11.1530 Wolff重排 533
11.1540 Wolff-Kishner－黄鸣龙还原 533
11.1550 Woodward羟基化作用 534
11.1560 Wurtz偶联反应 534
11.1570 Wurtz-Fittig反应 535
11.1580 Zinin还原 535
12.020金属在周期表中的位置 536
第十二章有机金属化合物 536
12.010金属 536
12.030碱金属 537
12.040碱土金属 537
12.050过渡金属 537
12.060第一、第二和第三过渡金属系列 538
12.070内过渡金属 538
12.120有机金属化合物 539
12.110货币金属 539
12.130配位化合物 539
12.090稀土元素 539
12.100铀后元素，超铀元素 539
12.080外过渡金属 539
12.140络合物 540
12.150配位体 540
12.160螯合物和螯合配位体 540
12.170络合物的内界与外界 541
12.180桥式络合物和桥式配位体 542
12.190有机金属π－络合物 543
12.200 σ-π配键 544
12.210爪 544
12.220配位数，CN 545
12.230络离子的电荷 545
12.240络合物中心金属的氧化数或氧化值 545
12.250有效原子序数，EAN 546
12.260 18－电子规则 546
12.280d？组态 547
12.270有效原子序数规则，EAN规则 547
12.290配位不饱和 548
12.300氧化加成 548
12.310还原消除 549
12.320插入反应，迁移插入 549
12.330催化活化 550
12.340络合催化 551
12.350茂金属 552
12.360两可配位体 552
12.370联氧络合物 552
12.380联氮络合物 552
12.390金属络合物的命名 553
12.400桥式配位基命名 555
12.410金属簇化合物 555
12.420边桥配位基 556
12.430面桥配位基 556
12.440笼型、巢型和网型簇 557
12.450金属杂环 558
12.460晶体场理论，CFT 559
12.470中心金属d轨道的晶体场分裂 559
12.480晶体场稳定化能，CFSE 561
12.490成对能 562
12.500低自旋和高自旋络合物 563
12.510络合物的颜色 564
12.520配位场理论，LFT 564
12.530有机金属卡宾 566
12.540烯烃的“复分解”反应，亚烷基交换反应或歧化 567
12.550有机金属碳炔 568
12.560甲基转移反应 568
12.570立体化学的非刚性分子 569
12.580假旋转 569
12.590络合物的顺－反异构 569
12.600络合物的手性 570
12.610反位效应 571
12.620螯合反应 572