第一讲 电子结构理论 北京大学张滂 1
1.1 经典结构理论 1
1.2 碳价键正四面体构型（1874） 6
1.3 电子结构——八隅理论（1916） 7
1.4 原子轨道 13
1.5 分子轨道 18
1.6 杂化——碳的四价和正四面体构型 21
1.7 电负性和电子位移 27
教材处理的几点意见 31
参考书 34
第二讲 芳香性（征） 南开大学高振衡 35
2.1 概说 35
2.2 小环芳香结构 39
2.3 苯的结构 42
2.4 中环芳香结构 46
2.5 大环芳香结构 49
参考书 53
第三讲 核磁共振 杭州大学周洵钧 55
3.1 核的自旋和磁性 55
3.2 核磁共振 56
3.3 化合物中质子的核磁共振 58
3.4 自旋－自旋偶合 62
3.5 一些质子化学位移的范围 70
有关学时及重点的几点建议 72
参考书 76
第四讲 立体化学 中山大学黄文洪 77
4.1 对称性、手性和旋光性 79
4.2 含一个手型碳原子的分子——对映体的构型、投影式和命名 85
4.3 绝对构型和相对构型 91
4.4 含多个手型碳原子的分子 94
4.5 不含手型碳原子的手型分子 101
4.6 外消旋体、外消旋化、拆分 103
4.7 双键异构现象 106
4.8 不对称合成 109
课时与教材的处理和分子模型的使用 113
参考资料 115
第五讲 饱和碳原子上的亲核取代 北京大学 张滂 117
5.1 卤代烷 117
5.2 一级和二级动力学 119
5.3 溶剂解——SN1和SN2机制 120
5.4 过渡态和中间体 126
5.5 硫酸酯和磺酸酯 128
5.6 立体化学过程 130
5.7 邻近基团参与 135
5.8 腈的合成 140
第六讲 烯烃的亲电加成反应 复旦大学 徐积功 143
6.1 烯烃的加成反应和Markovnikoff法则 143
6.2 加无机酸和水 145
6.3 加卤素 151
第七讲 亲电取代反应 南开大学 王积涛 164
7.1 亲电取代反应种类 164
7.2 苯环的亲电取代历程 167
7.3 苯环上接受亲电试剂的位置 173
7.4 芳香稠环和杂环的亲电取代反应和其它芳环的亲电取代反应 184
7.5 芳香亲电取代反应的教学体会 187
7.6 脂肪族饱和碳的亲电取代反应 189
参考文献 193
第八讲 活泼亚甲基反应 北京大学 张滂 194
8.1 互变异构——碳负离子过程 194
8.2 酮的卤化 197
8.3 卤仿反应 199
8.4 脂肪酸的卤化 201
8.5 酯缩合——Claisen缩合和Dieckmann缩合 202
8.6 交叉的酯缩合 207
8.7 丙二酸酯和有关化合物 208
8.8 互变异构和烯醇含量 209
8.9 丙二酸酯合成 212
8.10 乙酰乙酸酯的酮合成 216
8.11 羟醛缩合 218
8.12 交叉羟醛缩合 222
8.13 贝金（Perkin）反应 224
8.14 瑞福马斯基（Reformatsky）反应 225
8.15 达桑（Darzen）反应 226
8.16 共轭加成——一般讨论 227
8.17 活泼亚甲基化合物的共轭加成（迈可反应） 229
8.18 芳香体系中的互变异构 232
8.19 布赫奈（Bucherer）反应 236
8.20 瑞麦-悌曼（Reimer-Tiemann）反应 236
9.1 概述 239
9.1.1 稳定自由基 239
第九讲 自由基反应 兰州大学 刘有成 239
9.1.2 自由基中间体 243
9.1.3 自由基的产生 245
9.1.4 自由基的反应 249
9.1.5 自由基的鉴定 252
9.2 卤化 255
9.3 自动氧化 266
一点说明 273
参考书 274
第十讲 周环反应 南京大学胡宏纹 275
10.1 电环化反应 277
10.1.1 分子轨道的对称性 277
10.1.2 电环化反应的选择规律 278
10.1.3 电环化反应举例 283
10.2 σ-迁移反应 288
10.2.1 氢原子参加的［l,i］迁移 288
10.2.2 碳原子参加的［l,i］迁移 291
10.2.3 ［3,3］迁移 292
10.3 环化加成 296
10.3.1 分子间的相互作用 297
10.3.2 环化加成的选择规律 299
10.3.3 Diels-Alder反应 303
10.3.4 1,3-偶极加成 313
10.3.5 烯烃及其衍生物的环化二聚 315
10.3.6 螯变反应（Cheletropic reactions） 317
附记 319
参考文献 320