1实验室的安全 1
1.1实验室的一般注意事项 1
第一部分 有机化学实验的基本知识 1
5简单玻璃工操作 2
1.2防火、防爆与急救 2
5.1玻管的洁净、切割和平光 2
1.3防毒与中毒处理 4
1.4其它事故的预防和急救 5
2有机实验室常用仪器和设备 6
2.1玻璃仪器 6
2.2金属用具 8
2.3电学仪器 9
2.4其它仪器设备 11
3有机化学实验室常用装置 13
3.1气体吸收装置 13
3.2回流装置 14
3.3搅拌装置 15
3.4加热装置 17
3.5冷却装置 18
3.6仪器装置的方法 19
4仪器的清洗、干燥和塞子的配置 19
4.1仪器的清洗 19
4.2仪器的干燥 20
4.3塞子的配置和钻孔 20
5.2拉玻璃管 22
5.3制备熔点管、沸点管和玻璃沸石 23
5.4玻璃钉的制备 23
5.5弯玻 23
5.6基本玻 23
6实验的预习、记录 23
6.2实验记录 25
6.3实验报告 26
7手册的查阅和有机化学文献简介 26
7.1工具书 27
7.2有机化学实验参考书 28
7.3有机合成方面的参考书 30
7.4期刊 30
7.5化学文摘 33
第二部分 基本操作 36
1物理常数的测定 36
1.1熔点的测定 36
1.2微量法测定沸点 42
1.3折射率 43
1.4旋光度 45
2.1重结晶 49
2有机化合物的分离和纯化Ⅰ 49
2.2升华 57
3有机化合物的分离和纯化Ⅱ 59
3.1简单蒸馏 59
3.2分馏 64
3.3水蒸气蒸馏 70
3.4减压蒸馏 73
3.5萃取和液体的干燥 79
4层析法 87
4.1柱层析 88
4.2薄层层析 95
4.3纸层析 99
4.4气相色谱 100
5鉴定结构的波谱技术 107
5.1红外光谱（IR） 107
5.2核磁共振谱（NMR） 140
5.3紫外光谱（UV） 162
第三部分 实验 174
1和碳上的亲核取代反 174
2香料添加剂Nerolin和威廉逊（Williamson）制醚法 176
实验三 β-萘乙醚 176
3羟醛缩合反应 179
实验四 苄叉丙酮 180
实验五 1-(4-甲苯基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮 183
实验六 1-苯基-戊-1-烯-3-酮 184
4格利雅（Grignard）反应 185
实验七 三苯甲醇 187
实验八 1-苄基环戊醇的制备及脱水 190
5三苯甲基游离基、正离子和负离子的生成及其反应 193
实验九 三苯基氯甲烷 194
实验十 三苯甲基游离基的生成和反应 195
6酯化反应 196
实验十一 三苯甲基正离子的生成和反应 196
实验十二 乙酸乙酯 198
实验十三 乙酸异戊酯 200
实验十四 苯甲酸乙酯 202
7阿司匹灵 206
实验十五 乙酰水杨酸 207
8氧化反应 209
实验十六 环己酮 211
实验十七 环己酮氧化制备己二酸 214
实验十八 环己醇氧化制备己二酸 214
9克莱森（Claisen）酯缩合 216
实验十九 乙酰乙酸乙酯 218
10昆虫信息素2-庚酮的合成 221
实验二十 2-庚酮 222
实验二十二 5-正丁基巴比妥酸 223
11丙二酸酯合成法 224
实验二十一 正己酸 225
12巴比妥 226
13弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）反应 230
实验二十三 对甲苯乙酮 231
实验二十四 二苯酮 236
14抗氧剂PHT 236
实验二十五 2,6-二叔丁基-4-甲苯酚 237
15坎尼扎罗（Cannizzaro）反应 237
实验二十六 苯甲醇和苯甲酸 237
实验二十七 呋喃甲醇和呋喃甲酸 242
16芳香族硝化反应 246
实验二十八 硝基苯 247
实验二十九 邻硝基苯酚和对硝基苯酚 248
17珀金（Perkin）反应 250
实验三十 肉桂酸 250
18桑德迈耶（Sandmeyer）反应 251
实验三十一 对氯甲苯 253
19染料和芳香族重氮化合物的偶联反应 255
实验三十二 甲基橙 257
20维悌希（Wittig）反应 259
实验三十三 亚磷酸三乙酯 260
实验三十四 反-1,2-二苯乙烯 261
实验三十五 反-1-苯基-2-（2-呋喃基）-乙烯 263
21狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）反应 264
实验三十六 呋喃与顺丁烯二酸酐的加成 267
实验三十七 蒽与顺丁烯二酸酐的加成 268
22活性中间体——卡宾的反应 270
实验三十八 氯化苄基三乙铵 272
实验三十九 环己烯 272
实验四十 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷 274
实验四十一 3,3-二氯-2,7,7-三甲基三环［4.1.1.02,4］辛烷 275
23樟脑还原的立体化学 276
实验四十二 异冰片 277
24辅酶催化合成安息香 279
实验四十三 安息香 281
25安息香氧化和二苯基乙二酮-二苯基羟基乙酸重排 283
实验四十四 二苯基乙二酮 283
实验四十五 二苯基羟基乙酸 285
实验四十六 Erythro-1,2-Diphenyl-1,2-Ethanediol 289
实验四十七 meso-2,2-Dimethyl-4,5-Diphenyl-1,3-Dioxolane 290
27二苯甲醇的醚化及其反应机理 291
实验四十八 二苯甲醇 293
实验四十九 二苯甲醇的醚化 295
28催化氢化 297
实验五十 氢化肉桂酸 298
实验五十一 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离 301
29光化异构化 301
30光化学还原 302
实验五十二 二苯酮的光化学还原 304
31频哪醇-频哪酮重排 306
实验五十三 苯频哪酮 308
32淀粉的水解——薄层层析监测反应进程 308
实验五十四 淀粉的水解及产物的鉴定 309
33旋光异构体的拆分 311
实验五十五 外消旋α-苯乙胺 312
实验五十六 外消旋α-苯乙胺的拆分 313
34咖啡因 315
实验五十七 茶叶中提取咖啡因 316
35柠檬烯 317
实验五十八 橙皮中提取柠檬烯 318
36 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的合成及其与醛的缩合 319
实验五十九 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 320
实验六十 5,5-二甲基-1,3-环己二酮与乙醛缩合——亚乙基双甲酮 321
37香豆素-3-羧酸的合成 322
实验六十一 亚乙基双甲酮酐 322
实验六十二 香豆素-3-羧酸乙酯 324
实验六十三 香豆素-3-羧酸 325
38磺胺药 327
实验六十四 苯胺 327
实验六十五 乙酰苯胺 328
实验六十六 对氨基苯磺酰胺 330
39文献实验 333
第四部分 未知物的鉴定 334
1初步观察 334
1.1灼烧试验 334
2物理常数的测定 335
3元素定性分析 335
1.2观察颜色和气味 335
3.1钠熔法 336
3.2氮的鉴定 336
3.3硫的鉴定 337
3.4氮和硫同时鉴定 337
3.5卤素的鉴定 337
3.6溴和碘的分别鉴定 338
3.7氯的鉴定 339
4溶解度试验 339
5宫能团鉴定 340
5.1烷、烯、炔的鉴定 340
5.2芳烃的鉴定 342
5.3卤代烃的鉴定 343
5.4醇的鉴定 343
5.5酚的鉴定 345
5.6醛和酮的鉴定 346
5.7糖的鉴定 351
5.8羧酸的鉴定 356
5.9硝基化合物的鉴定 356
5.10胺的鉴定 357
6衍生物制备 359
6.1卤代烃衍生物——S-烷基异硫脲苦味酸盐 360
6.2醇和酚的衍生物 360
6.3醛和酮的衍生物 363
6.4羧酸衍生物 364
6.5胺的衍生物 365
7实例 367
7.1未知物1 367
7.2未知物2 370
2．硫酸 373
1．盐酸 373
一 常用酸碱溶液相对密度及百分组成表 373
附录 373
3．硝酸 374
4．乙酸 375
5．氢溴酸 375
6．氢碘酸 375
7．发烟硫酸 376
8．氨水 376
9．氢氧化钠 376
10．氢氧化钾 377
11．碳酸钠 377
二 常用酸碱的分子量及浓度 378
三 常用有机溶剂的纯化 378
1．乙醇 378
2．甲醇 379
5．二氧六环 380
4．四氢呋喃（THF） 380
3．乙醚 380
6．氯仿 381
7．二氯甲烷 381
8．丙酮 381
9．二甲亚砜（DMSO） 381
10．N,N-二甲基甲酰胺（DMF） 381
11．吡啶 382
12．石油醚 382
13．苯 382
14．乙酸乙酯 382
四 常用有机溶剂中、英文对照及性质表 383
五 锂、钠和钾的使用及处理 385
六 衍生物表 386
1．卤代烃的衍生物表 386
2．醇的衍生物表 387
3．酚的衍生物表 389
4．脂肪醛的衍生物表 391
5．芳香醛的衍生物表 392
6．脂肪酮的衍生物表 393
7．芳香酮的衍生物表 395
8．脂肪酸的衍生物表 396
9．芳香酸的衍生物表 398
10．脂肪族伯胺和仲胺的衍生物表 400
11．芳香族伯胺和仲胺的衍生物表 401
12．叔胺的衍生物表 405
七 多步骤制备目录 406
八 有机反应类型目录 407
九 实验中基本操作一览表 409
十 常见有机含碳基团的中英文名称、结构和缩写字对照表 416
十一 常见各类有机化合物的中英文和词尾对照表 416
十二 有机化学中常用英文缩写和中英文对照表 418