第一节 溶解度 1
一、固体在液体中的溶解度 1
第一章 溶液 1
二、气体在液体中的溶解度 2
（一）分压定律 2
（二）亨利定律 3
（三）气体吸收系数 3
三、液体在液体中的溶解度* 4
（一）物质的量浓度 5
第二节 溶液的组成量度 5
一、溶液的组成量度表示法 5
（二）质量摩尔浓度 6
（三）百分浓度 6
二、溶液的配制 6
第三节 溶液的渗透压 7
一、渗透现象和渗透压 7
二、渗透压与浓度、温度的关系 8
（一）等渗、低渗、高渗溶液 9
三、渗透压在医学上的意义 9
（二）毫渗透量浓度 10
（三）晶体渗透压和胶体渗透压 11
习题 12
第二章 电解质溶液 14
第一节 电解质在溶液中的离解 14
一、一元弱酸弱碱的离解平衡 14
（一）离解度和离解常数 14
二、多元酸碱在溶液中的离解 16
（二）影响离解平衡的因素 16
三、强电解质在溶液中的离解 18
（一）离子互吸学说 18
（二）离子活度和活度系数 19
（三）离子强度 19
第二节 酸碱质子理论 21
一、酸碱概念 21
二、共轭酸碱的强弱 22
一、溶度积 23
第三节 沉淀-溶解平衡 23
三、酸碱反应 23
二、影响微溶电解质溶解度的因素 25
（一）同离子效应 25
（二）盐效应 25
三、沉淀的生成和溶解 26
（一）沉淀的生成 26
（二）沉淀的溶解 27
习题 28
一、水的离子积 30
第一节 水的离子积和溶液的pH值 30
第三章 pH值与缓冲溶液 30
二、溶液的pH值 31
三、pH值在医学上的应用 33
第二节 酸碱指示剂 33
一、指示剂的变色原理 33
二、批示剂的变色范围和变色点 34
第三节 盐类溶液的pH值 35
一、强碱弱酸盐溶液的pH值 36
（一）多元酸酸式盐溶液的pH值 37
二、强酸弱碱盐溶液的pH值 37
三、两性物质溶液的pH值 37
（二）弱酸弱碱盐溶液的pH值 38
第四节 缓冲溶液 38
一、缓冲溶液与缓冲作用原理 38
（一）缓冲作用与缓冲溶液 38
（二）缓冲溶液的组成 38
（三）结冲溶液的作用原理 39
（一）亨德森方程式 40
二、缓冲溶液pH值的计算 40
（二）缓冲溶液pH值计算举例 41
三、缓冲容量与缓冲范围 42
（一）缓冲容量 42
（二）影响缓冲容量的因素 42
四、缓冲溶液的配制 44
五、缓冲溶液在医学上的意义 46
习题 47
一、核外电子运动的特征 48
第一节 原子结构 48
第四章 原子结构和分子结构 48
二、核外电子的运动状态 49
（一）主量子数n 49
（二）副量子数l 50
（三）磁量子数m 50
（四）自旋量子数m? 51
三、核外电子的排布规律 51
（一）最低能量原理 51
（二）鲍里（Pauli）不相容原理 52
（三）洪特（Hund）规则 52
四、元素的电负性 53
第二节 分子结构 54
一、化学键的概念 54
（一）价键理论的基本要点 54
（二）共价键的类型 55
（一）杂化轨道理论的基本要点 56
（二）杂化轨道类型 56
二、杂化轨道理论 56
第三节 氢键 58
一、氢键的本质 58
二、氢键的键长和键能 59
三、氢键的饱和性和方向性 59
四、氢键对物质性质的影响 59
（一）对沸点和熔点的影响 59
习题 60
（二）对溶解度的影响 60
第五章 配位化合物 62
第一节 配合物的基本概念 62
一、配合物的定义 62
二、配合物的组成 62
（一）中心离子 62
（二）配位体 63
（三）配位数 64
（四）配离子（或络离子）的电荷 64
三、配合物的命名 64
一、配合物配位键理论的基本要点 65
第二节 配合物的配位键理论 65
二、内轨型配合物与外轨型配合物 67
第三节 配合物的稳定性 67
一、配离子的离解平衡 67
（一）配合物的稳定常数 68
（二）分步稳定常数 68
（三）不稳定常数 68
（二）与沉淀反应的关系 69
（一）与酸度的关系 69
二、配合平衡的移动 69
（三）与氧化还原反应的关系 70
第四节 螯合物（内络合物） 70
一、螯合物的概念 70
二、螯合剂 71
三、螯合物在医学上的应用 72
习题 72
（二）氧化还原的概念 73
（一）元素的氧化数 73
一、氧化还原的概念 73
第六章 氧化还原与电极电位 73
第一节 氧化还原 73
二、氧化剂与还原剂的共轭关系 74
三、氧化还原反应的计量关系 75
第二节 电极电位 75
一、原电池 75
二、电极电位的产生 77
（一）标准氢电极 78
（二）标准电极电位的测定 78
三、电极电位的测定 78
（三）标准电极电位表 79
四、影响电极电位的因素 81
（一）能斯特（Nernst）方程式 81
（二）有关能斯特方程式的计算 81
第三节 电极电位的应用 84
一、判断氧化还原反应自发进行的方向 84
二、判断氧化还原反应进行的程度 85
三、电位法测定溶液的PH值 87
（一）参比电极 87
（三）电位法测定溶液的pH值 88
（二）指示电极 88
习题 89
第七章 滴定分析 91
第一节 滴定分析概述 91
一、滴定分析的特点和方法 91
二、滴定分析的操作程序 91
（一）标准溶液的配制 91
三、滴定分析的计算方法 92
（一）计算方法 92
（三）被测物质含量的测定 92
（二）标准溶液浓度的标定 92
（二）有效数字和计算规则 94
四、滴定分析的误差 95
（一）误差及其来源 95
（二）误差与准确度 96
（三）偏差与精密度 96
（一）强碱滴定强酸 97
第二节 酸碱滴定法 97
一、滴定曲线与指示剂的选择 97
（二）强碱滴定弱酸 99
（三）强酸滴定弱碱 100
（四）多元酸盐的滴定 101
二、酸碱滴定法的应用实例 101
（一）食醋中总酸度的测定 102
（二）氧化镁含量的测定 102
第三节 氧化还原滴定法 102
一、概述 102
二、高锰酸钾法 103
（一）基本原理 103
（二）高锰酸钾法的应用示例——市售过氧化氢中H2O2含量的测定 104
三、碘量法 104
（一）基本原理 104
（二）碘量法应用示例 105
第四节 配合滴定法 106
（一）EDTA配合滴定的基本原理 107
一、EDTA配合滴定的基本原理 107
（二）金属指示剂 109
二、EDTA配合滴定应用示例——水的总硬度测定 110
（一）配制0.01mol﹒L-1的EDTA标准溶液 110
（二）EDTA溶液浓度的标定 110
（三）水的总硬度测定 110
习题 110
二、朗伯-比尔（Lambert-Beer）定律 112
一、物质的颜色和光的关系 112
第一节 比色分析的基本原理 112
第八章 比色分析 112
第二节 比色分析测量仪器和测量方法 114
一、比色测量仪器 114
（一）比色测量仪器的基本部件 114
（二）比色测量仪器 116
二、比色分析的测量方法 117
（一）标准曲线法 117
（二）直接比较计算法 117
（二）样品的测定 118
（一）标准曲线的绘制 118
第三节 比色分析应用示例——铁的含量测定 118
二、操作步骤 118
一、原理 118
习题 119
第九章 胶体溶液 120
第一节 分散系 120
一、粗分散系 120
二、低分子分散系 120
三、胶体分散系 120
第二节 溶胶 121
一、界面现象 121
（一）界面张力和界面能 121
（二）吸附 122
二、溶胶的性质 124
（一）电泳 124
（二）溶胶的稳定性和聚沉 126
（一）稳定性 127
二、高分子化合物溶液的性质 127
（二）粘度 127
第三节 高分子化合物溶液 127
一、高分子化合物的概念 127
（三）盐析 128
（四）高分子化合物溶液的保护作用 128
（五）膜平衡 128
第四节 凝胶 129
（二）膨润（溶胀） 130
习题 130
（三）离浆（脱水收缩） 130
（一）弹性 130
二、凝胶的几种性质 130
一、凝胶的形成 130
第十章 有机化合物概述 132
一、有机化学和有机化合物 132
二、有机化学与医学 133
三、组成有机化合物的化学键——共价键 133
四、碳原子的P？、SP2和SP杂化轨道 134
（一）分子式和构造式 135
（二）化合物的构型和构型式 135
五、有机化合物分子的结构 135
六、共价键参数 136
（一）键长 136
（二）键角 137
（三）键能和键离解能 137
（四）键的极性 137
七、共价键的断裂和反应类型 138
（一）均裂 138
（二）异裂 138
习题 140
八、有机化合物的分类 140
第十一章 链烃 142
第一节 烷烃 142
一、烷烃的构造 142
二、烷烃的同系列和通式 143
三、烷烃的同分异构现象和构象 144
（一）碳链异构 144
（二）构象 145
四、烷烃的命名 146
（二）系统命名法 147
（一）普通命名法 147
五、烷烃的物理性质 148
六、烷烃的化学性质 149
（一）卤化反应 149
（二）氧化反应 150
七、烷烃氧化的反应历程 150
一、烯烃的构造和通式 151
第二节 烯烃 151
（四）石蜡 151
（三）凡士林 151
（二）液体石蜡 151
（一）石油醚 151
八、几种常用的烷烃混合物 151
二、烯烃的同分异构现象 152
（一）构造异构 152
（二）顺反异构 152
三、烯烃的命名法 153
五、烯烃的化学性质 155
（一）加成反应 155
四、烯烃的物理性质 155
（二）氧化反应 156
（三）聚合反应 156
六、烯烃的亲电加成反应历程 157
（一）烯烃与卤素的加成 157
（二）烯烃与卤化氢的加成 157
七、诱导效应 158
一、二烯烃的分类 160
二、共轭二烯烃的结构 160
第三节 二烯烃 160
三、二烯烃的命名 161
四、共轭二烯烃的化学性质 161
第四节 炔烃 162
一、炔烃的同分异构现象和命名法 162
二、炔烃的物理性质 163
三、炔烃的化学性质 163
（一）加成反应 163
（二）氧化反应 164
（三）聚合反应 164
习题 165
（四）炔化物的生成 165
第十二章 环烃 168
第一节 脂环烃 168
一、脂环烃的分类和命名 168
二、环烷烃的结构 169
三、脂环烃的性质 172
（一）物理性质 172
（二）化学性质 172
第二节 芳香烃 174
一、苯的结构 175
二、苯的同系物的异构现象和命名 176
三、苯及其同系物的性质 177
（一）物理性质 177
（二）化学性质 178
四、苯环上亲电取代反应的历程 182
（一）卤化 182
（三）磺化 183
（二）硝化 183
（四）傅-克反应 184
五、苯环上亲电取代的定位规律 184
（一）邻、对位定位取代基 185
（二）间位定位取代基 185
（三）二取代苯的取代定位规律 185
（一）萘的构造 186
一、萘 186
第三节 多环芳香烃 186
（三）二甲苯 186
（二）甲苯 186
（一）苯 186
六、苯及其主要同系物 186
（二）萘的物理性质 187
（三）萘的化学性质 187
二、蒽和菲 188
三、致癌烃 189
习题 189
（二）命名 193
（一）分类 193
一、卤代烃的分类和命名 193
第十三章 卤代烃 193
二、卤代烃的性质 194
（一）物理性质 194
（二）化学性质 194
习题 196
（四）四氟乙烯 196
（三）二氟二氯甲烷 196
（二）三氯甲烷 196
（一）氯乙烷 196
三、重要的卤代烃 196
第十四章 醇、酚、醚 198
第一节 醇 198
一、醇的分类 198
二、醇的命名 199
（一）普通命名法 199
（二）系统命名法 199
（二）化学性质 200
（一）物理性质 200
三、醇的性质 200
四、重要的醇 204
（一）甲醇 204
（二）乙醇 204
（三）丙三醇 205
（四）山梨醇和甘露醇 205
（五）苯甲醇 205
（六）龙脑 205
二、酚的化学性质 206
（一）弱酸性 206
一、酚的分类和命名 206
第二节 酚 206
（二）与氯化铁的反应 207
（三）苯环上氢原子的取代反应 207
（四）氧化反应 208
三、重要的酚 208
（一）苯酚 208
一、醚的分类和命名 209
第三节 醚 209
（三）苯二酚 209
（四）萘酚 209
（二）甲苯酚 209
二、醚的性质 210
（一）镁盐的生成 210
（二）烷基醚的氧化 210
三、乙醚在医学上的应用 211
第四节 硫醇和硫醚 211
一、硫醇的构造和性质 211
二、硫醚的构造和性质 212
习题 213
第十五章 醛、酮、醌 215
第一节 醛和酮 215
一、醛和酮的构造 215
二、醛和酮的命名 215
（一）普通命名法 215
（二）系统命名法 216
三、醛、酮的物理性质 216
四、醛、酮的化学性质 217
（一）羰基的加成 218
（二)α碳原子上氢的反应 221
(三)还原反应 222
(四)醛的特殊反应 223
(五)聚合反应 223
（二）丙酮 224
（三）樟脑 224
（一）甲醛 224
五、个别醛和酮 224
（四）麝香酮 225
第二节 醌 225
一、醌的构造和命名 225
二、醌的化学性质 226
（一）羰基的加成 226
（二）碳碳双键的加成 226
（三）共轭双键的1，4-加成 226
（一）对苯醌 227
（二）α-萘醌和维生素K 227
三、重要的醌类化合物 227
习题 228
第十六章 羧酸及其衍生物 230
第一节 羧酸 230
一、羧酸的分类及命名 230
二、羧酸的物理性质 231
三、羧酸的化学性质 232
（一）酸性 233
（二）羟基被取代的反应 234
（三）脱羧反应和二元羧酸的受热反应 235
（四）α-H的卤代作用 237
四、重要的羧酸 237
（一）甲酸 237
（二）乙酸 237
（三）乙二酸 237
（四）苯甲酸 238
第二节 羧酸衍生物 238
一、酰卤、酸酐、酯的构造和命名 238
（一）水解 239
二、酰卤、酸酐、酯的物理性质 239
三、酰卤、酸酐、酯的化学性质 239
（二）醇解 240
（三）氨解 240
四、重要的羧酸衍生物 241
（一）乙酐 241
（二）邻苯二甲酐 241
（三）光气和双光气 242
习题 242
一、羟基酸的构造及分类 244
第十七章 取代羧酸和对映异构 244
第一节 羟基酸 244
二、羟基酸的命名 245
三、羟基酸的物理性质 245
四、羟基酸的化学性质 246
（一）羟基的性质 246
（二）羟基的性质 246
（三）羟基酸受热的反应 247
五、个别羟基酸 248
（一）乳酸 248
（四）酚酸的反应 248
（二）β-羟基丁酸 249
（三）酒石酸 249
（四）柠檬酸 249
（五）水杨酸 249
第二节 氧代酸 249
三、酮式-烯醇式互变异构现象 250
（三）α-酮酸及β-酮酸的特殊反应 250
（二）羰基的性质 250
（一）羧基的性质 250
二、氧代酸的化学性质 250
一、氧代酸的构造及命名 250
四、个别氧代酸 252
（一）丙酮酸 252
（二）乙酰乙酸 252
（三）草酰乙酸 252
（四）α-酮戊二酸 252
第三节 对映异构 252
（二）旋光性物质和物质的旋光性 253
一、平面偏振光和物质的旋光性 253
（一）偏振光和偏振光的振动面 253
（三）旋光度和比旋光度 254
二、化合物的旋光性与结构的关系 255
（一）三种乳酸 255
（二）分子和手性的手性分子 256
三、含一个手性碳原子的分子 257
（一）外消旋体 257
（二）对映异构体的构型 257
（三）对映异构体的系统命名法 258
四、含两个手性碳原子的分子 259
（一）含两个不同的手性碳原子的分子 260
（二）含两个相同的手性碳原子的分子 260
五、光学活性物质在医学上的意义 261
习题 261
第十八章 含氮有机化合物 264
第一节 胺类 264
（二）命名 265
（一）胺的构造和分类 265
一、胺的构造、分类和命名 265
二、胺的性质 266
（一）物理性质 266
（二）化学性质 267
（三）新洁尔灭 271
第二节 酰胺 271
一、酰胺的构造和命名 271
（二）胆碱 271
（一）苯胺 271
三、重要的胺及其衍生物 271
二、酰胺的性质 272
（一）物理性质 272
（二）化学性质 272
三、重要的酰胺及其衍生物 273
（一）尿素 273
（二）丙二酰脲 274
（三）磺胺类及氯胺类药物 275
第三节 氨基酸 277
（二）α-氨基酸的分类和命名 278
一、氨基酸的构造、构型及分类、命名 278
（一）氨基酸的构造和构型 278
二、氨基酸的性质 280
（一）物理性质 280
（二）化学性质 280
习题 283
第十九章 杂环化合物和生物碱 285
第一节 杂环化合物 285
一、杂环化合物的分类和命名 285
二、杂环化合物的结构 287
三、重要的杂环化合物及其衍生物 288
（一）吡咯、咪唑及其衍生物 288
（二）吡啶的重要衍生物 289
（三）嘧啶及其衍生物 290
（四）嘌呤及其衍生物 290
（三）溶解性 292
（二）酸碱性 292
（一）一般性状 292
三、生物碱的一般性质 292
二、生物碱的分类和命名 292
一、概述 292
第二节 生物碱 292
（四）沉淀反应 293
（五）显色反应 293
四、重要的生物碱 293
（一）烟碱 293
（二）莨菪碱和阿托品 293
（三）吗啡和可待因 294
（四）麻黄碱 295
（五）小檗碱 295
（六）长春新碱 295
习题 296
第二十章 脂类和甾族化合物 298
第一节 油脂 298
一、油脂的组成 298
（一）物理性质 299
二、油脂的性质 299
（二）化学性质 300
第二节 类脂 301
一、磷脂 301
（一）磷脂酰胆碱（卵磷脂） 302
（二）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） 302
（三）神经鞘磷脂（鞘磷脂） 302
三、甾族化合物 303
（一）甾族化合物的结构 303
二、糖脂 303
（二）重要的甾族化合物 304
习题 308
第二十一章 糖类 310
第一节 单糖 310
一、单糖的结构 311
（一）葡萄糖的开链结构和构型 311
（二）葡萄糖的环状结构和变旋现象 311
（三）环状结构的哈沃斯（Haworth）式和构象式 313
（一）物理性质 314
（二）化学性质 314
二、单糖的性质 314
三、重要的单糖及其衍生物 317
（一）D-（-）-核糖和D-（-）-2-脱氧核糖 318
（二）D-（+）-葡萄糖 318
（三）D-（+）-半乳糖 319
（四）D-（-）-果糖 319
（五）氨基糖 320
第二节 二糖 321
一、二糖的结构和性质 321
（一）蔗糖 322
二、重要的二糖 322
（二）麦芽糖 323
（三）乳糖 323
第三节 多糖 324
一、多糖的结构 324
二、重要的多糖 324
（一）淀粉 324
（二）糖原 327
（三）纤维素 327
（四）粘多糖 328
（五）右旋糖酐 330
习题 331
附录一 我国法定计量单位 332
表1 国际单位制的基本单位 332
表2 国际单位制中具有专门名称的导出单位 332
表3 用于构成十进倍数和分数单位的词头 333
附录二 基本物理常数 333
附录三 常用酸碱的浓度 334
附录四 常用酸碱的质量百分数和相对密度（20℃) 334
附录五 弱酸弱碱在水中的离解常数 335
附录六 微溶电解质的溶度积(Ksp) 336
附录七 各种pH值的缓冲溶液 338
表1 克拉克缓冲系列的pH值（25℃） 338
表2 碱性缓冲系列的组成、缓冲容量β和稀释值△pH?(25OC) 339
附录八 一些常见配离子的稳定常数(K?) 340
附录九 原子的电子层结构 340
附录十 希腊字母表 341
附录十一 四位对数表 345
元素周期表 345