目录 1
第一章绪论 1
1.1有机化学的发展和有机化合物 1
1.2有机分子结构和结构理论 3
1.3有机分子形状和分子结构表示法 5
一、分子形状 5
二、分子结构式 6
1.4共价键 10
一、原子轨道，波函数，电子云和电子云密度 10
二、共价键的本质 11
二、键的极性 15
一、键离解能 15
1.5键和分子性质 15
三、分子极性 17
四、酸和碱 17
1.6有机反应 18
一、化学平衡 18
二、反应动力学 19
三、反应能量图和反应机理 20
第二章烷烃和环烷烃 23
2.1正烷烃 23
一、同系列、同系物 23
二、物理性质 24
三、构象 25
一、同分异构 29
2.2支链烷烃 29
二、烷烃的命名 31
2.3环烷烃 34
一、异构和命名 34
二、燃烧热和相对稳定性 37
三、环丙烷结构的近代理论 37
四、环烷烃的构象 39
2.4烷烃的反应 45
一、键离解能及游离基稳定性 45
二、烷烃的卤代 46
三、烷烃的热裂 53
四、烷烃的燃烧 54
二、加成反应 56
一、取代反应 56
2.5环烷烃的反应 56
2.6烷烃和环烷烃的来源 57
第三章立体化学 58
3.1手性和对映体 58
3.2对映体的物理性质——光学活性（旋光性） 59
3.3物质产生光学活性的原因 61
3.4对映体的命名，R、S构型的定义 62
3.5外消旋混合物（外消旋体） 65
3.6外消旋体的拆分 66
一、机械拆分法 66
二、酶的发酵法 66
三、化学拆分法 66
3.7费塞尔（Fisher）投影式及其他投影式 67
3.8 含有一个以上手性碳原子化合物，非对映体 69
3.10化学反应与立体异构现象 72
3.9环状化合物中的立体异构关系 72
3.11没有手性碳原子的光学异构现象 77
一、具有手性轴的光学活性化合物 77
二、具有手性面的光学活性化合物 78
3.12螺烯（轮烯）或螺并苯 79
第四章卤代烷 80
4.1卤代烷的结构 80
4.2卤代烷的分类和命名 82
一、分类 82
二、命名 82
4.3卤代烷的物理性质 83
一、亲核取代反应 84
4.4卤代烷的反应 84
二、消除反应 101
三、与金属反应 104
4.5卤代烷的制法 106
第五章核磁共振谱和质谱 108
5.1核磁共振谱（nmr） 108
5.2化学位移 110
5.3峰的相对面积 116
5.4自旋——自旋裂分 116
5.5较复杂的自旋——自旋裂分 121
5.6解谱 123
5.7 13C的nmr谱（Cmr） 125
5.8 质谱 128
5.9 质谱仪 129
5.10 分子离子，分子式 130
5.11 裂解 132
第六章 醇和醚 136
6.1 醇的结构 136
6.2 醇的分类、异构和命名 136
一、分类 136
二、醇的异构和命名 137
6.3 醇的物理性质 139
6.4 醇的光谱性质（nmr） 141
6.5 醇的反应 142
一、酸性和碱性 143
二、与氢卤酸反应 146
三、消除反应 151
四、与亚硫酰氯、卤化磷和无机酸反应 152
五、与有机酸反应 153
六、氧化和脱氢反应 153
6.6 醇的制法 156
一、醛、酮、羧酸及其酯的还原反应 156
二、格氏试剂和醛、酮、酯的加成反应 157
三、卤代烷的水解反应 158
四、烯烃的加成反应 159
五、甲醇和乙醇的特殊制法 159
6.7 醚的结构和命名 160
6.8 醚的物理性质 162
6.9 醚的制法 162
一、威廉姆森反应 162
二、醇分子间的去水反应 163
一、？盐的生成和碳氧键的断裂 164
6.10 醚的反应 164
二、过氧化物的生成 165
6.11 环醚和冠醚 166
一、环醚 166
二、冠醚 170
第七章烯烃 172
7.1烯烃的命名 172
7.2烯烃的结构 174
一、π键模式 174
一、沸点 175
二、偶极矩 175
7.3烯烃的物理性质 175
二、弯键模式 175
三、核磁共振谱 176
7.4烯烃的相对稳定性 178
7.5烯烃的制备和来源 180
一、卤代烷的消除反应 180
二、醇的消除反应 183
三、邻二卤代物的脱卤反应 185
四、烯烃的来源 185
7.6烯烃的反应 186
一、催化氢化 186
二、亲电加成 187
11.5醛酮的制法 192
三、自由基加成 192
四、α-卤代反应 193
五、自由聚合反应 194
六、硼氢化反应 195
七、氧化 196
八、卡宾和类卡宾的加成反应 199
第八章炔烃和共轭二烯烃 202
8.1炔烃的结构 202
8.2炔烃的命名 202
8.3炔烃的物理性质 203
一、偶极矩 203
二、核磁共振谱 203
8.4炔烃的反应 205
一、酸性反应 205
二、还原反应 207
三、加成反应 208
四、氧化反应 211
五、聚合反应 212
六、与醛、酮的加成反应 212
8.5炔烃的来源和制法 212
一、乙炔的来源 212
二、消除反应 213
三、取代反应 214
8.6共轭体系（conjugate systems） 214
一、烯丙基体系（Allylic systems） 215
二、乙烯基卤化物 219
8.7 二烯烃的命名和结构 220
一、结构 221
8.8共轭二烯烃 221
二、加成反应 222
三、聚合反应 226
8.9二烯烃的制法和来源 227
第九章苯和芳香烃 229
9.1苯 229
一、结构 229
二、共振能 230
三、分子轨道理论 231
四、苯环的符号 231
五、苯的来源 232
9.2苯及其衍生物的命名 233
9.3苯及其衍生物的核磁共振谱 234
9.4苯衍生物的偶极矩 237
一、2π电子体系 238
二、6π电子体系 238
9.5芳香性，HücKel 4n+2规则 238
三、10π电子体系 239
四、较大环π体系 240
五、其它芳香化合物 240
9.6芳香化合物的亲电取代反应 241
一、卤代反应 241
二、质子化反应 243
三、硝化反应 244
四、磺化反应 245
五、傅—克反应 248
9.7芳香族亲电取代反应中的定向效应 252
9.8芳香族亲电取代反应中的定位理论 254
9.9多取代基的定位效应 259
9.10芳香族亲电取代反应在合成中的应用 260
一、游离基卤代 262
9.11芳环加成反应 263
9.12芳环侧链反应 263
二、苄卤的取代反应 264
三、氧化反应 266
四、烷基苯的酸性 266
五、还原反应 267
第十章 红外光谱和紫外光谱 269
10.1 红外光谱（Infrared Spectrum） 270
一、红外光谱的产生 270
二、分子的振动形式 272
三、基团特征频率 274
五、烯烃的红外光谱 275
四、烷烃的红外光谱 275
七、卤代烷的红外光谱 276
六、炔烃的红外光谱 276
八、醇和醚的红外光谱 278
九、苯及其衍生物的红外光谱 280
10.2紫外光谱（Ultraviolet Spectroscopy） 281
一、紫外光谱的产生和表示方法 281
二、电子跃迁 282
三、烷基取代基对紫外光谱的影响 284
四、苯及其衍生物的紫外光谱 284
五、其它官能团的紫外光谱 285
第十一章醛和酮 286
11.1结构 286
11.2命名 287
一、普通命名 287
二、系统命名 288
11.3物理性质 288
11.4光谱性质 289
一、核磁共振谱 289
二、红外光谱 291
一、醇的氧化 292
三、炔烃的水化 293
11.6醛、酮的反应 293
二、烯烃的氧化 293
一、烯醇化，酮—烯醇平衡 294
二、外消旋化 296
三、卤化反应 296
四、羰基的加成反应 298
五、氧化还原反应 309
第十二章羧酸及其衍生物 315
12.1羧酸的结构 315
12.2羧酸的命名 315
12.3羧酸的物理性质 317
12.4羧酸的光谱性质 318
一、核磁谱 318
二、红外光谱 318
二、有机金属化合物的羧基化反应 319
12.5羧酸的制法 319
一、腈的水解反应 319
三、伯醇、醛和烷基苯等的氧化反应 320
12.6羧酸的反应 320
一、羟基氢的酸性及其反应 321
二、烃基反应 324
三、羰基碳原子的反应 325
四、降级反应 328
12.7羧酸的来源 329
12.8羧酸衍生物的结构 330
12.9羧酸衍生物的命名 332
一、核磁谱 334
12.11羧酸衍生物的光谱性质 334
12.10羧酸衍生物的物理性质 334
二、红外光谱 335
12.12羧酸衍生物的反应 336
一、羰基氧的碱性 336
二、水解，亲核加成——消除 338
三、其它亲核取代反应 341
四、还原反应 345
五、α-质子的酸性 347
六、酰胺氮原子上的反应 350
七、热消除反应 350
12.13乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的合成法 351
一、蜡 354
二、脂肪 354
12.14蜡和脂肪 354
第十三章胺及其它含氮化合物 357
13.1胺的结构 357
13.2胺的命名 358
13.3胺的物理性质 359
一、依数性 359
二、波谱性质 359
13.4胺的制法 361
一、氨或胺的直接烷基化 361
二、间接烷基化——盖布瑞尔（Gabriel）合成 362
三、硝基化合物还原 362
六、亚胺的还原——还原氨化法 364
五、肟的还原 364
四、腈化物还原 364
七、酰胺的还原 365
八、霍夫曼（Hofmann）、克提斯（Curtius）和施密特（Schmidt）重排 366
13.5胺的反应 367
一、胺的碱性 367
二、酰基化反应 369
三、满尼赫（Mannish）反应 370
四、磺酰化反应（Hinsberg）反应 370
五、与亚硝酸反应 371
六、氧化反应 372
七、芳胺的亲电取代反应 372
13.6季铵类化合物 374
一、季铵盐和季铵碱，霍夫曼消除 374
二、相转移催化剂（PTC） 376
13.7重氮和偶氮化合物 377
一、芳香族重氮盐的结构 377
二、芳香族重氮盐的制备 377
三、芳香族重氮盐的反应 378
四、重氮甲烷 384
13.8硝基化合物 385
一、脂肪族硝基化合物 385
二、芳香族硝基化合物 385
第十四章芳香族卤代烃、酚、苯醚和醌 388
14.1卤代苯的反应 388
一、取代反应 388
二、金属化反应 390
14.2卤代苯的制备 392
14.3酚与苯醚的命名和物理性质 393
一、命名 393
二、物理性质 394
三、光谱性质 395
14.4酚及苯醚的反应 396
一、酚羟基的反应 396
二、芳环的反应 398
14.5酚和苯醚的制备 405
一、酚的制备 405
二、苯醚的制备 407
14.6醌 408
一、命名和物理性质 408
二、反应 409
三、制法 411
第十五章多核芳烃 412
15.1萘 413
一、结构和来源 413
二、反应 413
三、取代萘 416
四、萘衍生物的合成 417
15.2蒽和菲 419
一、结构的稳定性 419
二、反应 419
三、蒽和菲衍生物的合成 421
15.3复杂多核烃 422
一、合成 423
15.4联苯 423
二、结构 424
三、反应 424
四、与联苯有关的化合物 425
第十六章周环反应 427
16.1轨道对称性和周环反应 427
16.2电环化反应 429
一、含4n+2个π电子体系 430
二、含4n个π电子体系 431
16.3环加成反应 434
一、［4π+2π］环加成反应 434
二、［2π+2π］环加成反应 437
16.4σ迁移重排 439
一、氢的迁移 440
二、碳的迁移 441
三、［3,3］迁移 442
第十七章杂环化合物 445
17.1呋喃、吡咯和噻吩 445
一、结构和物理性质 445
二、制备 446
三、反应 447
17.2苯并吡咯、苯并呋喃和苯并噻吩 449
一、合成 449
二、反应 450
17.3唑 451
一、结构和命名 451
二、合成 452
三、反应 453
17.4吡啶 454
一、合成 455
二、反应 456
17.5喹啉和异喹啉 458
一、结构和命名 458
二、合成 459
三、反应 460
17.6 二嗪 462
一、合成 463
二、反应 463
第十八章碳水化合物 465
18.1定义和分类 465
18.2糖的立体化学和构型表示法 466
18.3糖的环状结构 469
18.4吡喃糖的构象 471
18.5单糖的反应 472
一、醚的生成 472
二、环状缩醛和缩酮的形成 473
三、酯化 475
四、还原 476
五、氧化 476
六、苯腙和糖脎 479
七、链的增长 480
八、链的缩短 481
18.6单糖的立体化学：Fischer证明 482
18.7低糖 485
18.8多糖 488
18.9糖的磷酸酯 490
第十九章氨基酸、蛋白质和核酸 492
19.1氨基酸 492
一、结构、分类和命名 492
二、物理性质和光谱性质 495
三、合成 495
四、反应 498
19.2 多肽 501
一、结构和命名 501
二、合成 503
三、结构测定 505
一、分子的形状 506
19.3蛋白质 506
二、性质 507
三、结构 508
19.4 核酸 511
一、组成 512
二、结构 514
三、生物功能 514
第二十章习题总汇 515
20.1第一章习题 515
20.2第二章习题 517
20.3第三章习题 520
20.4第四章习题 523
20.5第五章习题 525
20.6第六章习题 534
20.7第七章习题 539
20.8第八章习题 544
20.9第九章习题 548
20.10第十章习题 553
20.11第十一章习题 564
20.12第十二章习题 568
20.13第十三章习题 575
20.14第十四章习题 585
20.15第十五章习题 590
20.17第十七章习题 593
20.16第十六章习题 594
20.18第十八章习题 602
20.19第十九章习题 604