第一章 在合成上有用的杂环化合物的概述 1
Ⅰ．反应的类型 1
A．芳香性的破坏 2
B．产生芳环的趋势 3
C．环内张力的解除 6
D．暂时生成一个杂环中间体 8
Ⅱ．合成上有用的杂环的改造和加工 12
第二章 烷烃和环烷烃 16
Ⅰ．用噻吩合成 16
Ⅱ．用1,3-二硫杂环己烷合成 21
Ⅲ．用硫杂环丁烷合成 25
Ⅳ．用四氢噻吩合成 26
Ⅴ．用2-巯基二氢噻唑合成 28
Ⅵ．用2-巯基嘧啶合成 29
Ⅶ．用二氢吡唑合成 30
Ⅷ．用环氧乙烷合成 37
Ⅸ．用2-巯基吡啶合成 40
第三章 烯烃和环烯 44
Ⅰ．用硫杂环丙烷合成 44
Ⅱ．用二氧化硫杂环丙烷合成 48
Ⅲ．用亚氨基杂环丙烷合成 51
Ⅳ．用硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯合成 55
Ⅴ．用四氢吡唑-3-酮合成 60
Ⅵ．用N-亚硝基四氢噁唑-2-酮合成 61
Ⅶ．用4,5-二氢噁唑合成 66
Ⅷ．用苯并-1,3-二氧-2-硼化氢杂环戊烯合成 68
Ⅸ．用1,3-二硫杂环己烷合成 68
Ⅹ．用二氢吡喃合成 69
Ⅺ．用2-巯基吡啶合成 71
Ⅻ．用4-氯吡啶合成 72
第四章 二烯、多烯、丙二烯和炔烃 77
Ⅰ．用二氧化硫杂环戊-3-烯合成 77
Ⅱ．用2,5-二氢噻吩合成 79
Ⅲ．用环鏻盐合成 80
Ⅳ．用2,5-二氢吡咯合成 84
Ⅴ．用四氢呋喃和四氢吡喃合成 85
Ⅵ．用N-氧化哒嗪合成 87
Ⅶ．用5,5-二取代的N-亚硝基四氢噁唑酮合成 89
Ⅷ．用1,2,3,6-四氢哒嗪合成 91
Ⅸ．用偶氮杂环戊-4-酮合成 95
Ⅹ．用4,5-二氢吡唑-5-酮合成 96
Ⅺ．用1,2,3-硒二唑合成 97
Ⅻ．用2-烷硫基-4,5-二氢噻唑合成 100
A．用吡喃盐合成 105
Ⅰ．芳环的合成 105
第五章 芳香性化合物 105
B．用噻喃盐合成 110
C．用吡啶盐合成 112
D．用喹嗪盐合成 112
E．用哒嗪合成 116
F．用均四嗪合成 117
G．用吡喃酮合成 117
H．用噻吩和苯并噻吩合成 120
I．用呋喃合成 123
J．用吡咯合成 125
K．用异噁唑合成 126
Ⅱ．取代基的引入与去除 127
A．用四唑使酚脱氧 127
B．用N-甲氧基菲啶盐使芳环甲氧基化 129
C．用N-氧化哒嗪使芳烃羟基化 130
D．用N-甲基-1,5-二氢噁唑盐使芳核甲酰基化 131
第六章 卤化物 135
Ⅰ．用2-烷硫基-4,5-二氢噻唑合成 135
Ⅱ．N用-亚硝基四氢噁唑酮合成 137
Ⅲ．用1,3,5-三氯-2,4,6-三氧六氯-均三嗪（三聚氯异氰酸）合成 138
Ⅳ．用苯并1,3,2-二氧-三氯化磷杂环戊烯合成 140
Ⅴ．用4,5-二氢噁唑合成 141
Ⅰ．醇 144
A．用四氯异噁唑合成 144
第七章 醇、硫醇及其酰基和烷基的衍生物 144
B．用四氢呋喃和四氢吡喃合成 146
C．用二氢噻喃合成 151
D．用呋喃合成 152
E．用硼杂二氢噁唑合成 152
F．用1,3-二氧杂环戊烷、1,3-二氧杂环己烷、1,3-氧硫杂环戊烷和1,3-氧硫杂环己烷合成 154
Ⅱ．酯 156
A．用1,3-二氧杂环戊烷和1,3-二氧杂环己烷合成 156
D．用吡啶和喹啉合成 157
B．用三聚氯异氰酸合成 157
C．用乙内酰脲合成 157
E．用哒酮（酯的断裂）合成 159
Ⅲ．硫醇 160
A．用1,3-氧硫杂环戊烷和1,3-氧硫杂环己烷合成 160
B．用1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环己烷合成 163
C．用1,3-四氢噻唑和1,3-四氧噻嗪合成 164
Ⅳ．醚 165
A．用芳氧基吡啶盐合成 165
第八章 胺 168
1．用亚胺基杂环丙烷的季铵盐合成 168
Ⅲ．用1,3-二氧杂噻唑的S-氧化物合成 171
Ⅱ．用四氢噻唑合成 171
Ⅳ．用4,5-二苯基二氢噁唑-2-酮合成 173
Ⅴ．用咪唑盐合成 174
Ⅵ．用2-羟基嘧啶合成 175
Ⅶ．用喹唑啉合成 177
第九章 羰基化合物——醛、酮及其衍生物 181
Ⅰ．不变动碳链长度的羰基化合物 182
A．用吡啶合成 182
B．用苯并噻唑合成 188
C．用4,5-二氢噁唑合成 189
D．用亚氨基杂环丙烷合成 190
E．用N,N-羰基二咪唑合成 191
F．用二氢-1,3-噁嗪合成 194
G．用1,2,4-偶氮-三唑-3,5-二酮合成 195
H．用1-氯苯并三唑合成 196
1．用1,2,3-偶氮三唑合成 196
J．用喹啉合成 198
K．用环氧乙烷合成 199
L．用氮杂环丙-1-烯合成 200
M．用N-氨基氮杂环丙烷合成 201
N．用二氢吡喃合成 204
1．用异噁唑完成 205
O．羰基的移位 205
2．用1,3-二硫杂环己烷完成 207
3．用四氢异噁唑完成 208
P．用2-巯基吡啶〔2(1H)吡啶硫酮〕合成 209
Q．用呋喃合成 210
Ⅱ．链长变动一个碳的羰基化合物 211
A．用4,5-二氢噁唑合成 211
B．用喹唑啉合成 214
C．用1,3-二氧杂环己烷合成 215
D．用嘧啶合成 217
E．用1,3-二氧杂环戊烷和1,3,5-三氧杂环己烷合成 218
F．用1,3-二硫杂环己烷合成 220
G．用硼杂4,5-二氢噁唑合成 226
H．用N-氧化吡啶合成 227
Ⅲ．链长变动两个碳的羰基化合物 229
A．用二氢-1,3-噁嗪合成 230
B．用1,2-异噁嗪合成 238
C．用噻唑合成 239
D．用4,5-二氢噻唑合成 240
E．用二氧化硫杂环戊-3-烯合成 243
F．用硫杂环丙烷合成 244
G．用环氧乙烷合成 246
A．用二氢-1,3-噁嗪合成 248
Ⅳ．链长变动三个碳的羰基化物 248
B．用1,2-氧硼杂环戊-4-烯合成 252
Ⅴ．链长变动四个碳的羰基化合物 253
A．用呋喃合成 254
B．用噻吩合成 262
C．用二氢噻吩合成 265
D．用苯并〔b〕二氢吡喃合成 265
E．用异噁唑合成 265
Ⅰ．羧酸的合成 278
A．用噻吩合成 278
第十章 羧酸及其衍生物——氨基酸、酰胺、肽和腈的合成 278
B．用3-羰基吲哚合成 281
C．用二氢噁唑合成 281
D．用噁唑合成 290
E．用噁唑-5-酮合成 292
F．用吡唑酮合成 292
G．用1,2-二氧杂环戊烷-3,5-二酮合成 298
H．用1,3-二硫杂环己烷合成 299
I．用1,3-噁嗪合成 303
Ⅱ．氨基酸的合成 306
A．用噻吩合成 306
B．用吡咯合成 310
C．用噁唑酮合成 311
1．用乙内酰脲合成 316
E．用二氢噁唑合成 322
F．用1,4-噁嗪-2-酮合成 323
G．用二氢吲哚合成 324
H．用菸酰胺合成 328
I．用亚胺杂环丁烷-2-酮合成 329
Ⅲ．酰胺和肽的合成 330
A．用氧亚氨基杂环丙烷合成 330
B．用咪唑合成 333
C．用异噁唑盐合成 334
D．用噁唑合成 335
E．用2-乙氧基吡啶的N-氧化物合成 337
F．用2,2′-二吡啶基二硫化物合成 339
G．用糖精合成 339
H．用喹啉合成 340
Ⅳ．腈的合成 341
A．用异噁唑合成 341
B．用1,2,5-噁二唑合成 343
C．用1,3-二硫杂环戊烯-2-酮合成 346
D．用四唑并〔1,5-b〕吡嗪合成 347
E用N-氧化吡啶合成 347
F．用苯并三唑合成 349
G．用4,5-二氢噁唑合成 349