第1章 引言 1
1.1 水的结构和形态 2
1.2 水的性质 3
1.3 溶剂化作用 4
1.4 疏水效应 5
1.5 盐效应 7
1.6 极端条件下的水 7
参考文献 10
第2章 烷烃 11
2.1 烷烃的氧化 11
2.2 烷烃的卤化 15
2.3 形成碳-碳键 15
2.4 水中烷烃的D/H交换 16
参考文献 17
第3章 烯烃 19
3.1 还原反应 19
3.1.1 氢化反应 19
3.2 亲电加成 21
3.2.1 与卤素的反应 21
3.2.2 与卤化氢的反应 21
3.2.3 与水的加成反应 22
3.2.4 羟汞化／羟金属化反应 22
3.2.5 环氧化反应 23
3.2.6 双羟基化和羟氨基化反应 27
3.2.7 Wacker氧化反应 33
3.2.8 C=C键的氧化断裂 34
3.2.9 形成C—C键 36
3.3 烯烃的自由基反应 37
3.3.1 烯烃的自由基聚合反应 37
3.3.2 自由基加成反应 38
3.3.3 自由基环化反应 38
3.4 卡宾反应 39
3.4.1 水介质中卡宾的生成 39
3.4.2 卡宾的稳定性 40
3.4.3 水介质中卡宾与烯烃的反应 41
3.5 烯烃异构化 41
3.6 过渡金属催化形成C—C键的反应 42
3.6.1 聚合反应 42
3.6.2 Heck反应和相关的乙烯基化／芳基化反应 43
3.6.3 氢乙烯基化反应 45
3.6.4 与芳烃的反应 45
3.6.5 氢甲酰基化反应 45
3.6.6 与炔烃的反应 46
3.6.7 羰基化反应 47
3.6.8 烯烃的环加成反应 48
3.7 烯烃换位反应 48
3.7.1 开环换位聚合反应 48
3.7.2 环合换位反应 49
3.8 烯丙基C—H键的反应 51
3.8.1 烯丙基氧化反应 51
3.8.2 形成C—C键的反应 52
参考文献 53
第4章 炔烃 63
4.1 末端炔烃的反应 63
4.1.1 炔烃的氧化二聚反应 63
4.1.2 炔-炔加成反应 64
4.1.3 炔烃与有机卤化物的反应 67
4.1.4 炔烃与羰基化合物的反应 77
4.1.5 炔烃与含C=N键化合物的反应 78
4.1.6 与末端炔烃的共轭加成 80
4.2 C？C键的加成反应 81
4.2.1 还原反应 81
4.2.2 水的加成 81
4.2.3 醇和胺的加成 83
4.2.4 氢硅化和氢金属化反应 84
4.2.5 芳基的加成反应 86
4.2.6 内炔烃的羰基化反应 88
4.2.7 其他对炔烃的加成反应 90
4.3 过渡金属催化的环加成反应 91
4.3.1 Pauson-Khand类型反应 91
4.3.2 ［2+2+2］环三聚反应 92
4.3.3 ［2+2+2］炔-腈环三聚反应 94
4.3.4 ［3+2］1,3-偶极环加成反应 95
4.3.5 ［4+2］环加成反应 98
4.3.6 ［5+2］环加成反应 99
4.3.7 其他环加成反应 99
4.4 其他反应 101
参考文献 101
第5章 醇、酚、醚、硫醇和硫醚 109
5.1 醇的氧化 109
5.1.1 二醇的解离 112
5.2 取代／消除反应 113
5.3 醇、酚和硫醇对烯键和炔键的加成反应 115
5.4 醇对C=O键的加成：酯化和形成缩醛的反应 115
5.5 醚和环醚的反应 116
5.5.1 醚和环醚 116
5.5.2 水中环氧化物的反应和“点击化学” 117
5.6 硫化合物的反应 118
5.6.1 硫醇和硫醚的氧化 118
5.6.2 二硫化物的还原反应 119
5.6.3 多肽合成中“自然的”化学连接 120
5.6.4 其他反应 120
参考文献 121
第6章 有机卤化物 126
6.1 概述 126
6.2 还原反应 126
6.3 消除反应 128
6.4 亲核取代反应 128
6.4.1 杂原子取代 128
6.4.2 形成碳-碳键 131
6.5 还原偶联反应 134
6.5.1 Wurtz类型偶联反应 134
6.5.2 Ullmann类型偶联和相关的反应 135
6.6 有机卤化物的羰基化反应 137
6.6.1 烷基卤化物的羰基化反应 137
6.6.2 烯丙基和苄基卤化物的羰基化反应 137
6.6.3 芳基卤化物的羰基化反应 138
6.7 过渡金属催化的偶联反应 138
6.7.1 Heck偶联反应 138
6.7.2 Suzuki偶联反应 139
6.7.3 Still偶联反应 143
6.7.4 其他过渡金属催化的偶联反应 144
参考文献 145
第7章 芳香化合物 151
7.1 概述 151
7.2 取代反应 152
7.2.1 亲电取代反应 152
7.2.2 Friedel-Crafts形成C—C键的反应 153
7.2.3 其他取代反应 158
7.3 氧化反应 158
7.3.1 简单的氧化反应 158
7.3.2 氧化偶联反应 159
7.4 还原反应 160
参考文献 161
第8章 醛和酮 164
8.1 还原反应 164
8.1.1 氢化反应 164
8.1.2 其他还原反应 165
8.2 氧化反应 169
8.3 亲核加成：形成C—C键的反应 171
8.3.1 烯丙基化反应 171
8.3.2 炔丙基化反应 197
8.3.3 环戊二烯基化反应 200
8.3.4 苄基化反应 200
8.3.5 芳基／乙烯基化反应 202
8.3.6 炔基化反应 203
8.3.7 烷基化反应 203
8.3.8 Reformatsky类型反应 204
8.3.9 直接羟醛缩合反应 205
8.3.10 Mukaiyama羟醛缩合反应 209
8.3.11 氰化氢的加成 213
8.3.12 Wittig反应 215
8.4 频哪醇偶联反应 216
8.5 其他反应（α-H的卤代和氧化反应） 217
参考文献 218
第9章 羧酸及其衍生物 233
9.1 概述 233
9.1.1 α-氢的反应 233
9.1.2 还原反应 233
9.2 羧酸 234
9.2.1 酯化／酰胺化反应 234
9.2.2 脱羰反应 239
9.3 羧酸衍生物 239
9.3.1 酯和硫醇酯 239
9.3.2 酰卤和酸酐 240
9.3.3 酰胺 240
9.3.4 腈 241
参考文献 241
第10章 共轭羰基化合物 244
10.1 还原反应 244
10.1.1 氢化反应 244
10.1.2 不对称氢化反应 245
10.1.3 其他的还原方法 247
10.2 环氧化、双羟基化和羟氨基化反应 247
10.3 共轭加成：杂原子 248
10.4 形成C—C键 251
10.4.1 氢化氰的加成 251
10.4.2 α-羰基化合物的加成 251
10.4.3 烯丙基的加成 253
10.4.4 烷基的加成 253
10.4.5 乙烯基和芳基的加成 255
10.4.6 炔基的加成 257
10.4.7 其他的共轭加成反应 257
10.5 其他反应 258
10.5.1 还原偶联反应 258
10.5.2 Baylis-Hillman反应 259
10.5.3 炔酸酯的γ-加成反应 262
参考文献 262
第11章 含氮化合物 268
11.1 胺 268
11.1.1 烷基化反应 268
11.1.2 重氮化和亚硝化反应 269
11.1.3 氧化反应 269
11.1.4 与羰基化合物的反应 272
11.2 亚胺 272
11.2.1 还原反应 272
11.2.2 亲核加成 274
11.2.3 还原偶联反应 285
11.3 重氮化合物 286
11.3.1 取代反应 286
11.3.2 还原反应 286
11.3.3 环丙烷化反应 287
11.3.4 偶联反应 288
11.4 叠氮化合物 289
11.4.1 取代反应 289
11.4.2 点击化学 289
11.5 硝基化合物 291
参考文献 291
第12章 周环反应 297
12.1 引言 297
12.2 Diels-Alder反应 298
12.2.1 Lewis酸催化的反应 301
12.2.2 不对称Diels-Alder反应 307
12.2.3 理论和机理研究 310
12.2.4 合成应用 311
12.2.5 杂Diels-Alder反应 319
12.2.6 不对称杂Diels-Alder反应 324
12.2.7 其他环化反应 326
12.3 σ-重排 328
12.3.1 Claisen重排反应 328
12.3.2 Cope重排反应 332
12.4 光化学环加成反应 332
参考文献 334
附录 缩略语汇录 343