第1章 绪论 1
1.1 有机化合物与有机化学 1
1.2 有机化合物的结构和特点 1
1.2.1 有机化合物的结构 1
1.2.2 有机化合物的特点 3
1.3 有机化合物的分类 4
1.4 有机化学的学习方法 6
第2章 烷烃 8
2.1 烷烃的同系列与同分异构 8
2.1.1 烷烃的同系列 8
2.1.2 烷烃的同分异构 8
2.1.3 伯、仲、叔和季碳原子 9
2.2 烷烃的命名 9
2.2.1 烷烃的普通命名法 9
2.2.2 烷基 10
2.2.3 次序规则 10
2.2.4 有机化合物的系统命名法 11
2.3 烷烃的构型 12
2.3.1 碳原子的四面体概念 13
2.3.2 碳原子的sp3杂化 13
2.3.3 烷烃分子的形成 13
2.4 烷烃的物理性质 14
2.5 烷烃的化学性质 16
2.6 自然界中的烷烃 17
2.6.1 甲烷 17
2.6.2 高级烷烃 17
本章小结 18
习题 18
第3章 单烯烃 20
3.1 烯烃的命名和异构 20
3.1.1 烯烃的命名 20
3.1.2 烯烃的同分异构 21
3.2 烯烃的结构 22
3.3 烯烃的物理性质 23
3.4 烯烃的化学性质 24
3.4.1 烯烃的加成反应 24
3.4.2 烯烃的氧化反应 27
3.4.3 烯烃的聚合反应 29
3.4.4 烯烃α-H的反应 29
3.5 自然界中的烯烃 30
3.5.1 乙烯 30
3.5.2 丙烯 30
本章小结 30
习题 32
第4章 炔烃 34
4.1 炔烃的同分异构 34
4.2 炔烃的命名 34
4.3 炔烃的结构 35
4.4 炔烃的物理性质 36
4.5 炔烃的化学性质 36
4.5.1 加成反应 37
4.5.2 还原反应 38
4.5.3 氧化反应 38
4.5.4 金属炔化物的生成 39
4.6 炔烃的制法 39
4.6.1 乙炔的制法 39
4.6.2 其他炔烃的制法 40
4.7 乙炔 40
本章小结 41
习题 41
第5章 二烯烃 43
5.1 二烯烃的分类和命名 43
5.1.1 二烯烃的分类 43
5.1.2 共轭二烯烃的命名 43
5.2 共轭二烯烃的结构 44
5.3 共轭效应 44
5.3.1 共轭π键的形成条件 44
5.3.2 共轭体系的类型 45
5.4 共轭二烯烃的化学性质 45
5.4.1 1,4-加成反应 45
5.4.2 双烯合成 46
5.5 重要的共轭二烯烃 46
5.5.1 1,3-丁二烯 46
5.5.2 环戊二烯 47
本章小结 47
习题 48
第6章 脂环烃 49
6.1 脂环烃的分类和命名 49
6.1.1 脂环烃的分类 49
6.1.2 脂环烃的命名 50
6.2 环烷烃的结构 50
6.3 环烷烃的物理性质 51
6.4 环烷烃的化学性质 51
6.4.1 取代反应 51
6.4.2 加成反应 51
6.4.3 氧化反应 52
6.5 重要的脂环烃化合物 53
6.5.1 环己烷 53
6.5.2 环戊烷 53
本章小结 53
习题 54
第7章 芳香烃 56
7.1 芳香烃的分类 56
7.2 单环芳烃的结构、同分异构与命名 57
7.2.1 单环芳烃的结构 57
7.2.2 单环芳烃的同分异构 58
7.2.3 单环芳烃的命名 58
7.3 单环芳烃的物理性质 59
7.4 单环芳烃的化学性质 60
7.4.1 苯环上的反应 60
7.4.2 苯环侧链上的反应 63
7.5 苯环上亲电取代定位规律 64
7.5.1 一元取代苯的定位规律 64
7.5.2 二元取代苯的定位规律 66
7.5.3 定位规律的应用 67
7.6 稠环芳烃 68
7.6.1 萘 68
7.6.2 蒽和菲 69
7.7 重要的芳烃 69
7.7.1 重要的单环芳烃 69
7.7.2 重要的稠环芳烃 70
本章小结 70
习题 71
第8章 卤代烃 73
8.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 73
8.1.1 卤代烃的分类 73
8.1.2 卤代烃的命名 73
8.1.3 卤代烃的同分异构现象 74
8.2 卤代烃的结构及性质 75
8.2.1 卤代烃的结构 75
8.2.2 卤代烃的物理性质 75
8.2.3 卤代烃的化学性质 76
8.3 卤代烯烃和卤代芳烃 79
8.3.1 卤代烯烃 79
8.3.2 卤代芳烃 80
8.4 卤代烃的制法及重要的卤代烃 80
8.4.1 卤代烃的制法 80
8.4.2 重要的卤代烃 82
本章小结 83
习题 84
第9章 醇酚醚 87
9.1 醇 87
9.1.1 醇的结构、分类和命名 87
9.1.2 醇的物理性质 89
9.1.3 醇的化学性质 90
9.1.4 重要的醇 94
9.2 酚 96
9.2.1 酚的结构及命名 96
9.2.2 酚的物理性质 97
9.2.3 酚的化学性质 98
9.2.4 重要的酚 102
9.3 醚 104
9.3.1 醚的结构及命名 104
9.3.2 醚的物理性质 105
9.3.3 醚的化学性质 105
9.3.4 重要的醚 107
本章小结 109
习题 111
第10章 醛和酮 114
10.1 醛和酮的分类及命名 114
10.1.1 醛和酮的分类 114
10.1.2 醛和酮的命名 115
10.2 醛和酮的结构 116
10.3 醛和酮的物理性质 117
10.4 醛和酮的化学性质 117
10.4.1 羰基的加成反应 118
10.4.2 醛和酮的氧化反应 122
10.4.3 醛和酮的还原反应 123
10.4.4 α-H的反应 124
10.4.5 歧化反应——康尼查罗（Cannizzaro）反应 127
10.5 重要的醛和酮 127
本章小结 129
习题 130
第11章 羧酸及其衍生物 133
11.1 羧酸 133
11.1.1 羧酸的分类和命名 133
11.1.2 羧酸的结构 135
11.1.3 饱和一元羧酸的物理性质 136
11.1.4 羧酸的化学性质 137
11.1.5 重要的羧酸 141
11.2 羧酸的衍生物 145
11.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 145
11.2.2 羧酸衍生物的结构 146
11.2.3 羧酸衍生物的物理性质 146
11.2.4 羧酸衍生物的化学性质 147
11.2.5 重要的羧酸衍生物 151
本章小结 154
习题 155
第12章 含氮有机化合物 158
12.1 硝基化合物 158
12.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 158
12.1.2 硝基化合物的物理性质 159
12.1.3 硝基化合物的化学性质 160
12.1.4 重要的硝基化合物 161
12.2 胺 162
12.2.1 胺的分类和命名 162
12.2.2 胺的结构 163
12.2.3 胺的物理性质 163
12.2.4 胺的化学性质 164
12.2.5 重要的胺 168
12.3 芳香族重氮化合物与偶氮化合物 168
12.3.1 芳香族重氮化合物与偶氮化合物的结构 169
12.3.2 重氮化反应 169
12.3.3 重氮盐的性质和应用 169
12.4 腈 171
12.4.1 腈的命名 171
12.4.2 腈的物理性质 171
12.4.3 腈的化学性质 172
12.4.4 丙烯腈 172
本章小结 173
习题 175
第13章 杂环化合物 177
13.1 杂环化合物的分类与结构 177
13.1.1 杂环化合物的分类 177
13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 178
13.2 杂环化合物的命名 179
13.2.1 单杂环的命名 180
13.2.2 稠杂环的命名 180
13.3 杂环化合物的化学性质 181
13.3.1 亲电取代反应 181
13.3.2 加成反应 182
13.3.3 氧化反应 183
13.3.4 酸碱性 183
13.4 重要的杂环化合物 184
13.4.1 五元杂环化合物及其衍生物 184
13.4.2 六元杂环化合物及其衍生物 185
13.4.3 稠杂环化合物 186
本章小结 187
习题 189
第14章 对映异构 191
14.1 物质的旋光性与对映异构体 191
14.1.1 物质的旋光性 191
14.1.2 对映异构体 192
14.2 分子的手性和对映异构 193
14.2.1 分子的手性和旋光性 193
14.2.2 分子的对称因素 193
14.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 194
14.3.1 构型的表示方法 194
14.3.2 构型的标记 195
14.3.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 196
14.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构 196
14.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 196
14.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 197
本章小结 198
习题 198
第15章 碳水化合物 200
15.1 碳水化合物的定义与分类 200
15.1.1 碳水化合物的定义 200
15.1.2 碳水化合物的分类 200
15.2 单糖 200
15.2.1 单糖的结构 200
15.2.2 单糖的性质 202
15.3 重要的二糖 204
15.3.1 蔗糖 204
15.3.2 麦芽糖 204
15.3.3 纤维二糖 204
15.4 重要的多糖 204
15.4.1 淀粉 205
15.4.2 糖原 205
15.4.3 纤维素 205
本章小结 205
习题 206
第16章 氨基酸和蛋白质 207
16.1 氨基酸 207
16.1.1 氨基酸的分类和命名 207
16.1.2 氨基酸的性质 210
16.2 蛋白质 212
16.2.1 蛋白质的组成、结构和分类 212
16.2.2 蛋白质的性质 213
本章小结 213
习题 215
参考文献 217