第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的分子结构 2
1.2.1价键理论 3
1.2.2分子轨道理论 9
1.2.3共价键的性质 12
1.3共轭分子 19
1.3.1丁二烯共轭分子结构 19
1.3.2苯的共轭分子结构 21
1.4电子效应 23
1.4.1诱导效应 23
1.4.2共轭效应 25
1.5有机化合物的分类 29
1.5.1按碳骨架分类 29
1.5.2按官能团分类 30
1.6有机反应分类 30
1.6.1均裂反应 31
1.6.2异裂反应 31
1.6.3协同反应 31
1.7有机活性中间体 32
1.7.1自由基 32
1.7.2碳正离子 32
1.7.3碳负离子 33
1.8反应速率、活化能 33
1.8.1阿伦尼乌斯方程 33
1.8.2过渡状态理论 34
习题 35
第2章 有机化合物的命名 37
2.1基的概念和命名 37
2.1.1基 37
2.1.2亚基 39
2.1.3次基 39
2.2次序规则 39
2.3有机化合物的俗名和习惯命名法 40
2.3.1有机化合物的俗名 40
2.3.2有机化合物的习惯命名法 40
2.4有机化合物的衍生物命名法 41
2.4.1烷烃 41
2.4.2烯烃、炔烃和醇 41
2.5脂肪族化合物的系统命名法 42
2.5.1基本方法 42
2.5.2脂肪烃的系统命名 44
2.5.3脂肪烃衍生物的系统命名 45
2.6脂环族化合物的系统命名法 46
2.6.1单环脂环族化合物的系统命名 46
2.6.2双环脂环族化合物的系统命名 47
2.7芳香族化合物的系统命名法 48
2.7.1单环芳烃的命名 48
2.7.2多环芳烃的命名 48
2.7.3芳烃衍生物的命名 49
习题 50
第3章 有机化合物的构造、构型和构象 55
3.1脂肪烃的构造异构现象 55
3.1.1烷烃的构造异构现象 55
3.1.2烯烃的构造异构现象 56
3.1.3炔烃的构造异构现象 58
3.2脂环烃的构造异构现象 58
3.3芳烃的构造异构现象 59
3.4脂肪烃含氧化合物的构造异构现象 60
3.4.1醇和醚的构造异构现象 60
3.4.2醛和酮的构造异构现象 61
3.4.3羧酸和酯的构造异构现象 61
3.5构型异构体 62
3.5.1顺反异构体 62
3.5.2对映异构体 64
3.6分子的构象 80
3.6.1烷烃分子的构象 80
3.6.2环烷烃的构象 83
3.6.3取代环己烷的构象 86
3.6.4二环烷烃的立体异构 89
习题 90
第4章 有机化合物的物理性质 96
4.1分子间作用力 96
4.1.1色散力 96
4.1.2静电力 96
4.1.3氢键 97
4.2有机化合物的物理性质 98
4.2.1有机化合物的沸点 98
4.2.2有机化合物的熔点 99
4.2.3有机化合物的物理状态 100
4.2.4有机化合物的溶解性 101
4.2.5相对密度 102
4.2.6折光率 102
4.2.7常见有机化合物的物理性质和物理常数 103
习题 111
第5章 有机化合物的波谱 113
5.1紫外吸收光谱 113
5.1.1紫外吸收光谱的基本原理 113
5.1.2有机化合物的紫外吸收光谱 115
5.1.3紫外吸收光谱的应用 118
5.2红外吸收光谱 118
5.2.1红外吸收光谱的基本原理 118
5.2.2几类有机化合物的红外吸收特征频率 120
5.2.3红外吸收光谱图的解析 128
5.3核磁共振谱 129
5.3.1核磁共振的基本原理 129
5.3.2化学位移与有机化合物结构的关系 130
5.3.3自旋偶合与自旋裂分 136
5.3.4 1H核磁共振谱图的解析 137
5.3.5核磁共振谱的应用 138
5.4质谱 139
5.4.1质谱的形成及其表示方法 139
5.4.2主要的离子类型 139
5.4.3几类有机化合物的断裂方式 143
5.4.4质谱在有机化合物中的应用 147
习题 148
第6章 烷烃的化学性质 152
6.1烷烃的取代反应 152
6.1.1卤化反应 152
6.1.2硝化反应 155
6.1.3磺化和氯磺化反应 155
6.2燃烧和氧化反应 156
6.3异构化反应 156
6.4裂化、裂解和脱氢反应 157
习题 158
第7章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃 159
7.1烯烃的化学性质 159
7.1.1烯烃的离子型亲电加成反应 159
7.1.2烯烃的自由基加成——过氧化物效应 166
7.1.3烯烃的亲核加成反应 168
7.1.4硼氢化-氧化反应 168
7.1.5羟汞化-脱汞反应 170
7.1.6催化加氢反应 170
7.1.7聚合反应——自身加成 171
7.1.8烯烃C？C双键的氧化反应 173
7.1.9 α-H原子的反应 176
7.2炔烃的化学性质 178
7.2.1加成反应 178
7.2.2氧化反应 182
7.2.3聚合反应 182
7.2.4末端炔烃分子中炔氢的反应 182
7.3共轭二烯烃的化学性质 184
7.3.1共轭加成 185
7.3.2第尔斯-阿尔德反应——共轭二烯烃的1，4-环加成反应 186
7.3.3 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶 188
7.4脂环烃的化学性质 189
7.4.1小环烷烃的化学性质 189
7.4.2环的大小及其稳定性 191
习题 193
第8章 芳香烃的化学性质 198
8.1单环芳烃的化学性质 199
8.1.1苯环上的亲电取代反应 199
8.1.2氧化反应 204
8.1.3加成反应 205
8.1.4苯环侧链α-H的卤化反应 206
8.2苯环上亲电取代反应定位规律 206
8.2.1两类定位基 206
8.2.2定位规则的理论解释 208
8.2.3影响苯的二元取代产物异构体比例的因素 212
8.2.4二取代苯的定位规律 213
8.2.5定位规律的应用 214
8.3多环芳烃 215
8.3.1三苯甲烷 215
8.3.2联苯及其衍生物 216
8.4稠环芳烃及其衍生物 217
8.4.1萘的结构和性质 217
8.4.2蒽和菲的性质 222
8.5芳香性 223
8.6足球烯 226
习题 227
第9章 卤代烃的化学性质 231
9.1卤代烃的亲核取代反应 231
9.1.1亲核取代反应 231
9.1.2亲核取代反应机理 235
9.1.3影响亲核取代反应机理的因素 238
9.2卤代烃的消除反应 242
9.2.1饱和卤代烃的消除反应 242
9.2.2不饱和卤代烃的消除反应 243
9.2.3卤代烃消除反应机理 243
9.3卤代烃的其他反应 248
9.3.1与金属的反应 248
9.3.2还原反应 251
9.4卤苯亲核取代反应机理 251
习题 252
第10章 醇、酚和醚 257
10.1醇的化学性质 257
10.1.1醇的酸碱性 258
10.1.2醇的亲核性——氧氢键断裂 259
10.1.3醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂 260
10.1.4酸催化醇脱水生成烯烃和醚 264
10.1.5邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排 265
10.1.6醇的氧化与脱氢 266
10.2酚的化学性质 268
10.2.1酸碱性 269
10.2.2酚羟基的酯化反应——酚酯的生成 270
10.2.3酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚 271
10.2.4酚与FeCl3的显色反应 273
10.2.5芳环上的取代反应 273
10.2.6氧化反应 280
10.2.7还原反应 280
10.3醚的化学性质 281
10.3.1生成？盐和络合物 281
10.3.2醚键的断裂 281
10.3.3醚的自动氧化 283
10.3.4芳香醚中烃氧基对芳环的影响 283
10.4环醚 283
10.4.1三元环醚——环氧化合物 284
10.4.2其他环醚 286
10.5冠醚 287
10.5.1冠醚的合成 287
10.5.2冠醚的性质 287
10.6硫醇、硫酚和硫醚 288
10.6.1命名 288
10.6.2物理性质 288
10.6.3化学性质 289
10.6.4硫醇和硫醚的制备 290
习题 291
第11章 醛、酮和醌 296
11.1醛和酮 296
11.1.1醛、酮的亲核加成反应 296
11.1.2醛、酮的氧化和还原反应 310
11.1.3醛和酮的α-H反应 316
11.1.4 α，β-不饱和醛酮的反应 321
11.1.5芳香族醛酮的反应 324
11.2醌 325
11.2.1苯醌 326
11.2.2萘醌 329
11.2.3蒽醌 329
习题 331
第12章 羧酸及其衍生物 336
12.1羧酸 336
12.1.1羧酸的酸性和成盐反应 337
12.1.2羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 339
12.1.3还原反应 341
12.1.4脱羧反应 342
12.1.5二元羧酸受热后的变化 343
12.1.6羧酸α-H的卤化反应 343
12.1.7芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应 344
12.2取代羧酸 344
12.2.1卤代酸 344
12.2.2羟基酸 346
12.3羧酸衍生物 349
12.3.1羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 350
12.3.2羧酸衍生物的还原反应 356
12.3.3羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 358
12.3.4羧酸衍生物α-H的反应 360
12.3.5酯的高温消除反应 364
12.3.6酰卤的活性及与钠盐的反应 365
12.3.7酰胺的酸碱性及脱水反应 365
12.3.8霍夫曼酰胺降级反应 366
12.4 β-二羰基化合物 367
12.4.1 β-二羰基化合物的构造特点和分类 367
12.4.2乙酰乙酸乙酯 367
12.4.3丙二酸二乙酯 371
12.4.4诺文葛耳缩合反应 373
12.4.5迈克尔加成反应 374
习题 376
第13章 油脂和碳水化合物 382
13.1油脂 382
13.1.1油脂的组成和构造 382
13.1.2油脂的性质和应用 384
13.1.3蜡 386
13.1.4磷脂 386
13.2碳水化合物 387
13.2.1单糖 388
13.2.2糖苷 397
13.2.3二糖 400
13.2.4多糖 402
习题 405
第14章 有机含氮化合物 407
14.1硝基化合物分类和结构 407
14.2硝基化合物的化学性质 408
14.2.1还原反应 408
14.2.2芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应 409
14.2.3伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应 410
14.3胺分子结构 410
14.4胺的化学性质 411
14.4.1碱性 411
14.4.2烃基化反应 413
14.4.3酰基化反应 414
14.4.4磺酰化反应 414
14.4.5与亚硝酸的反应 414
14.4.6氧化反应 415
14.4.7芳环上的亲电取代反应 416
14.5季铵盐和季铵碱 417
14.5.1季铵盐 417
14.5.2季铵碱 418
14.6重氮和偶氮化合物 419
14.6.1重氮盐的制备——重氮化反应 420
14.6.2重氮盐的反应和在合成上的应用 420
14.7腈、异腈和异氰酸酯 425
14.7.1腈的化学性质 425
14.7.2异腈 426
14.7.3异氰酸酯 426
习题 427
第15章 杂环化合物 430
15.1杂环化合物的分类和命名 430
15.1.1杂环化合物的分类 430
15.1.2杂环化合物的命名 430
15.2五元杂环化合物 433
15.2.1呋喃、噻吩和吡咯 433
15.2.2唑 438
15.3六元杂环化合物 439
15.3.1吡啶 439
15.3.2二嗪 442
15.4苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 443
15.4.1结构与命名 443
15.4.2化学性质 443
15.5喹啉与异喹啉 443
15.6嘌呤 444
习题 445
第16章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 448
16.1氨基酸的分类、结构和命名 448
16.2氨基酸的化学性质 450
16.2.1偶极离子和等电点 450
16.2.2氨基的酰化反应 451
16.2.3羧基的反应 451
16.2.4与茚三酮的反应 452
16.3多肽 452
16.3.1多肽的结构和命名 452
16.3.2多肽的合成 454
16.3.3组合合成 458
16.4蛋白质 460
16.4.1蛋白质的结构 460
16.4.2蛋白质的性质 463
16.5核酸 464
16.5.1核苷和核苷酸 465
16.5.2核酸的结构 467
16.6萜类化合物 469
16.7甾族化合物 471
习题 472
第17章 有机化合物的来源和合成 474
17.1石油 474
17.1.1石油的炼制和石油产品 474
17.1.2石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备 475
17.1.3苯、甲苯和二甲苯的制备 476
17.1.4萘的制备 478
17.2煤 478
17.2.1煤的形成和分类 478
17.2.2煤的组成和结构 479
17.2.3煤变油——煤的加氢液化 481
17.3油脂 482
17.3.1十二酸、十四酸和十二醇、十四醇 482
17.3.2十六酸和十六醇 483
17.4有机合成 483
17.4.1以烯烃和苯为原料的合成 484
17.4.2 14种基本有机原料 491
17.5各种官能团形成的方法 492
17.5.1 C？C双键的形成方法 492
17.5.2 C≡C叁键的形成方法 493
17.5.3分子中引入羟基的方法 494
17.5.4 C？Cl键的形成方法 495
17.5.5羰基的形成方法 496
17.5.6羧基的形成方法 497
17.6有机合成路线的选择 497
17.6.1官能团间的转换反应 498
17.6.2增长碳链反应 498
17.6.3缩短碳链反应 499
17.6.4成环反应 500
17.6.5立体构型的控制 501
17.7合成方法举例 501
习题 505