引言 1
第1章 催化氢化还原法 2
1.1 不饱和烃的氢化 7
1.1.1 烯烃、炔烃的氢化 7
1.1.2 杂环的氢化 7
1.1.3 芳烃的氢化 8
1.1.4 合成实例 8
1101 丁烯二醇（2-丁烯-1,4-二醇） 8
1102 2-甲基戊醛 9
1103 3,7-二甲基辛醛 10
1104 6-甲基-2-庚酮（异戊基丙酮） 11
1105 丁二酸（琥珀酸） 11
1106 丁二酸酐 12
1107 4-苯基-2-丁酮（苄基丙酮） 13
1108 4-（对甲氧基苯基）-2-丁酮 14
1109 对羟基苯丙酸 15
1110 对羟基-2-苯基苯丙酸 15
1111 间氨基苯丙酸 16
1112 间氨基-2-乙基苯丙酸盐酸盐 17
1113 2-［β-（2′-噻吩基）乙基］苯甲酸 18
1114 4-甲基环己醇 18
1115 3,3,5-三甲基环己醇 19
1116 1,3-环己二酮 20
1117 环己甲酸（环己烷羧酸，六氢苯甲酸） 21
1118 对氨甲基环己烷羧酸（对氨甲基环己烷甲酸） 22
1119 对氨甲基环己甲酸甲酯 22
1120 环己基苯基羟乙酸 23
1121 六氢吡啶（哌啶，一氮六环，胡椒环） 24
1122 2,6-二甲基哌啶 25
1123 2,5-二甲氧基四氢呋喃 25
1124 α-环戊基-扁桃酸甲酯 26
1125 α-（2,2-二环己基乙基）哌啶顺丁烯二酸盐（心舒宁） 27
1126 5-羟基萘满酮 28
1.2 羰基化合物的氢化 29
1.2.1 反应原理 29
1.2.2 合成实例 30
1201 1,2,4-丁三醇（1,2,4-三羟基丁烷） 30
1202 托品醇 31
1203 3α，6β-二羟基托品烷 31
1204 D-山梨醇 32
1205 邻羟基苯甲醇（水杨醇，邻羟基苄醇，2-羟基苯甲醇） 33
1206 1-（3′，4′-二羟苯基）-2-甲氨基乙醇（消旋肾上腺素） 34
1207 1-（3′，4′-二羟苯基）-2-异丙氨基乙醇盐酸盐（喘息定，异丙基肾上腺素盐酸盐） 35
1.3 含氮化合物的氢化 36
1.3.1 硝基化合物的氢化 36
1.3.2 腈类化合物的氢化 36
1.3.3 合成实例 37
1301 三羟甲基氨基甲烷（三甲醇氨基甲烷，缓血酸胺） 37
1302 2,2-二甲基-1,3-丙二胺 38
1303 双异丙胺 39
1304 2-羟基-3-氨基-4-苯丁酸 40
1305 邻丙氧基苄脒盐酸盐 41
1306 1,3-二甲基-4,5-二氨基尿嘧啶（二甲基-DAV） 42
1307 1-（2′，6′-二甲苯氧基）-2-氨基丙烷盐酸盐（慢心律） 43
1308 α-氨基-2,5-二甲氧基苯丙酮 44
1309 1-甲胺-1-去氧山梨醇（葡甲胺） 44
1310 3,4-二甲基苯胺（1-氨基-3,4-二甲基苯） 45
1311 3-氯-4-氟苯胺 46
1312 2,4-二氟苯胺 47
1313 2,4,5-三甲氧基苯胺 48
1314 4-氨基-β-甲氧基乙苯［4-（2′-甲氧基乙基）苯胺］ 48
1315 对氨基-N-（2-二乙氨基乙基）苯甲酰胺盐酸盐（普鲁卡因胺盐酸盐） 49
1316 对氨基苯甲酸 50
1317 间氨基苯甲酸（3-氨基苯甲酸） 51
1318 2-甲基-5-异丙基苯胺（2-氨基-4-异丙基甲苯） 52
1319 3-丁氧基-4-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯单盐酸盐（盐酸丁氧普鲁卡因） 53
1320 1-（4′-氨基苯氧基）-2-［N-（4′-氨基苯乙基）-N-甲基氨基］乙烷 54
1321 6-氨基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮 55
1322 4-氨基吡啶（4-氨基氮杂苯，对氨氮苯） 55
1323 2-甲基-3-氨基-4-甲氧甲基-5-氨甲基吡啶 56
1324 8-氨基喹啉 57
1325 4-氨基异喹啉 58
1326 二乙氨基乙胺（N,N-二乙基乙二胺） 58
1327 3-氨基丙醇（3-羟基丙胺） 59
1328 苯乙胺（β-氨基乙苯，2-苯基乙胺） 60
1329 3,4-二甲氧基苯乙胺 61
1330 对氨甲基苯甲酸（对羧基苄胺，止血芳酸） 62
1331 胡椒乙胺 62
1332 N-（3-氨基丙基）己内酰胺 64
1.4 脂肪酸及其酯的氢化 65
1.4.1 反应原理 65
1.4.2 合成实例 65
1401 1,6-己二醇（1,6-二羟基己烷） 65
1402 3-苯基丙醇（γ-苯丙醇，氢化肉桂醇，3-苯基-1-丙醇） 66
1.5 催化氢解 67
1.5.1 脱卤氢解 67
1.5.2 脱苄氢解 69
1.5.3 脱硫氢解 70
1.5.4 开环氢解 70
1.5.5 合成实例 71
1501 β-萘甲醛 71
1502 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 72
1503 2-氨基二苯酮 73
1504 间羟基-α-（甲氨基甲基）苯甲醇（消旋苯肾上腺素） 73
1505 1-对羟基苯基-2-苯基-4-正丁基-3,5-吡唑二酮水合物（羟基保太松） 74
1506 3-甲氨基哌啶 75
1507 4-（3-三氟甲苯基）-4-羟基哌啶 76
1508 4-羟基-3-甲氧基-4′-甲基二苯酮 77
1509 3-氨基吡咯烷二盐酸盐 78
1510 2,4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺 79
1511 4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 79
1515 3-乙酰正丙醇（γ-乙酰基正丙醇，5-羟基-2-戊酮） 80
1.6 催化转移氢化 81
1.6.1 反应原理 81
1.6.2 合成实例 82
1601 苯乙胺 82
1602 3-苯丙酸（β-苯丙酸，氢化肉桂酸） 83
1603 2-［β-（2′-噻吩基）乙基］苯甲酸 84
1604 2-乙氨基-5-乙氧基羰基苯胺 84
第2章 金属与供质子剂还原法 86
2.1 钠-醇还原法 86
2.1.1 反应原理 86
2.1.2 合成实例 88
2101 十二烷醇（十二醇，月桂醇，椰油醇） 88
2102 1,10-癸二醇（十次甲基二醇，1,10-二羟基癸烷） 89
2103 β-苯乙醇（2-苯乙醇） 90
2104 2-苯基-1,3-丙二醇 91
2105 二苯基丙醇（1-羟基-3,3-二苯基丙烷） 92
2106 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 93
2107 1,4,5,8-四氢萘 94
2108 3-苯丙酸 95
2109 1-（4′-甲氧基）苯基-2-丙胺 95
2.2 锌汞剂-盐酸还原法 96
2.2.1 反应原理 96
2.2.2 合成实例 98
2201 2,4-二羟基己苯（己基间苯二酚，己雷琐辛） 98
2202 4-溴-2-丙基苯酚 99
2203 γ-苯丁酸 100
2.3 锌-供质子剂还原法 101
2.3.1 锌在中性（或弱碱性）介质中还原 101
2.3.2 锌在碱性介质中还原 102
2.3.3 锌在酸性介质中还原 102
2.3.4 合成实例 103
2301 氢化偶氮苯（1,2-二苯肼，对称二苯肼，1,2-二苯基联氨） 103
2302 苄氧基氢化偶氮苯 104
2303 二苯甲醇（2-羟基二苯甲烷，双苯甲醇） 105
2304 4-氯双苯甲醇 106
2305 邻羟甲基苯甲酸内酯（苯酞） 106
2306 5-氨基异苯并呋喃-1-酮 107
2307 2-［4-（1-氧代-2-异吲哚啉基）苯基］丁酸（吲哚布芬） 108
2308 2-甲基-1,4-萘二酚双醋酸酯（维生素K4） 109
2309 反式-4-甲基环己胺 110
2310 2-呋喃甲胺 111
2311 二苯甲胺 111
2312 乙酰氨基丙二酸二乙酯 112
2313 1-甲基-1-苯基肼（不对称甲基苯肼） 113
2314 3-氨基-4-苯基苯乙腈（2-氨基-4-乙氰基联苯） 114
2315 2,6-二甲基-3-氨基-4-叔丁基苯乙腈 115
2316 3,4-二甲基苯胺 116
2317 3-甲氧基-4-羟基-β-苯乙胺盐酸盐 116
2318 5-乙基-5-苯基-六氢嘧啶-4,6-二酮（扑痫酮） 117
2319 苯硫酚（硫酚，巯基苯） 118
2320 对甲氧基苯肼磺酸钠 119
2.4 锡（或氯化亚锡）-盐酸还原法 120
2.4.1 反应原理 120
2.4.2 合成实例 122
2401 对氨基苯乙酮（对氨基乙酰苯） 122
2402 4-（2-甲氧基乙基）苯胺 123
2403 3-氨基-4-甲氧基苯乙酮 124
2404 5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 124
2405 N′-（对氨基苯基）-N,N-二甲基乙脒 125
2406 2,4,5-三甲氧基苯胺 126
2407 2,3,5-三甲基-对苯二胺二盐酸盐 127
2408 4-氨基邻苯二甲酰亚胺 127
2409 2-｛［（2′-氰基联苯基）-4-基］甲基｝氨基-3-氨基-苯甲酸乙酯 128
2410 2,4,6-三氨基喹唑啉 129
2411 4-氨基-1-甲基-3-丙基吡唑-5-甲酰胺 130
2412 对羟基苯乙酸（4-羟基苯乙酸） 131
2.5 铁-供质子剂还原法 132
2.5.1 反应原理 132
2.5.2 合成实例 134
2501 甲胺（一甲胺，氨基甲烷） 134
2502 氨甲基环己醇盐酸盐 135
2503 间甲苯胺（间氨基甲苯） 135
2504 邻氨基乙苯（邻乙苯胺） 136
2505 间氨基三氟甲苯（间三氟甲基苯胺） 137
2506 2,3-二甲基苯胺（1-氨基-2,3-二甲苯） 138
2507 2,6-二甲基苯胺（2-氨基间二甲苯） 138
2508 均三甲苯胺（间三甲苯胺，2,4,6-三甲基苯胺） 139
2509 间苯二胺（1,3-二氨基苯） 140
2510 对苯二胺（1,4-二氨基苯） 141
2511 2,4-二氨基甲苯（4-甲基间苯二胺） 142
2512 4,5-二氯邻苯二胺 143
2513 对氨基苯酚（对羟基苯胺） 144
2514 邻氯苯胺 145
2515 3-甲基-2-氯苯胺（2-氯-3-氨基甲苯） 146
2516 2-甲基-3-氯苯胺（3-氯邻甲基苯胺） 147
2517 4-氯-3-甲基苯胺（对氯间甲苯胺） 147
2518 2,3-二氯苯胺 148
2519 2,4,5-三氯苯胺 149
2520 3-氯-4-氟苯胺 150
2521 2,4-二氟苯胺 150
2522 间甲氧基苯胺（间氨基苯甲醚，间茴香胺） 151
2523 对氨基苯乙酮 151
2524 间氨基苯乙酮（间乙酰苯胺，间氨基乙酰苯） 152
2525 对氨基苯甲酸 152
2526 间氨基苯甲酸 153
2527 5-氨基异酞酸 154
2528 3,5-二氨基苯甲酸 155
2529 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因） 155
2530 3-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯 156
2531 对氨基苯脒盐酸盐 157
2532 邻氨基二苯胺 158
2533 4-氨基苯甲酸-4′-氨基苯氧乙酯 158
2534 2,2′-二氨基联苄磷酸盐 159
2535 3-氨基二苯胺盐酸盐 160
2536 2-氨基-4′-氯二苯胺 160
2537 邻（3-氨基-4-氯苯甲酰基）苯甲酸（NH2-CBB） 161
2538 N-（2-氨基苯甲酰基）甘氨酸苄酯 162
2539 4-氯-5-（2′，3′-二氯苯氧基）邻苯二胺 163
2540 1-环丙基-5-氨基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 164
2541 5-（4′-氨基苄基）噻唑烷-2,4-二酮 165
2542 邻氨基苯磺酰胺 165
2543 4,4′-二氨基二苯砜（氨苯砜） 166
2544 对氨基苯胂酸（胂酸苯胺） 167
2545 5-氨基-2-甲氧基吡啶 168
2546 2-氨基-6-氯吡啶 168
2547 6-甲氧基-8-氨基喹啉（8-氨基-6-甲氧基喹啉） 169
2548 5-氯-8-氨基喹啉 170
2549 2,4,6-三氨基喹唑啉 171
2550 2-氨基-5-氯-二苯甲酮（氨基酮） 171
2551 2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮 172
2552 2-乙基-4-氨基吡啶 173
2553 7-氯-1-甲基-5-苯基-3H-1,4-苯并二氮杂？-2-酮（安定） 174
2554 对氯苯硫酚 175
第3章 含硫负离子还原法 176
3.1 硫化物还原剂还原法 176
3.1.1 反应原理 176
3.1.2 合成实例 178
3101 邻甲氧基苯胺（邻氨基苯甲醚，邻茴香胺） 178
3102 邻氨基乙苯 178
3103 对氨基苯酚 179
3104 邻苯二胺（1,2-二氨基苯） 179
3105 间硝基苯胺（3-硝基苯胺） 180
3106 2-氨基-4-硝基苯酚（对硝基邻氨基苯酚，4-硝基-2-氨基苯酚） 181
3107 间氯苯胺 183
3108 对氨基苯乙醚（对乙氧基苯胺） 183
3109 对氨基苯丁醚 184
3110 对甲苯胺（对氨基甲苯） 185
3111 对氨基苯甲醛 186
3112 2-硝基-4-氨基苯甲醛 188
3113 N-对氨基苯甲酰谷氨酸 189
3114 5-氯-2-羟基苯胺（2-氨基-4-氯苯酚，邻氨基对氯苯酚） 190
3115 5-氨基-N-甲基异酞酰胺 191
3116 3-氨基-4-甲基二苯甲酮 192
3117 3,4-二氨基二苯甲酮 192
3118 4-硝基-4′-氨基二苯硫醚 193
3119 6-氨基喹啉 194
3.2 含氧硫化物还原剂还原法 195
3.2.1 连二硫酸钠（Na2S2O4·2H2O）还原法 195
3.2.2 亚硫酸盐还原法 196
3.2.3 合成实例 196
3201 4,5-二氨基-2-（2′-丙氧基苯基）嘧啶-6-酮 196
3202 2,6-二甲基氢醌（2,6-二甲基对苯二酚） 197
3203 2,3,6-三甲基氢醌（2,3,6-三甲基对苯二酚） 198
3204 氨基乳清酸 199
3205 2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 199
3206 2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐（6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶硫酸盐） 200
3207 5-氨基尿嘧啶 201
3208 苯肼（苯基联胺） 201
3209 对磺酰氨基苯肼盐酸盐 203
3210 苯肼-4-磺酸（对磺酸苯肼） 204
3211 间氨基苯甲醛（3-氨基苯甲醛） 205
3212 对氯苯亚磺酸 206
3213 1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷（三氟氯溴乙烷） 206
第4章 金属氢化物还原法 208
4.1 氢化铝锂还原法 208
4.1.1 还原醛酮 209
4.1.2 还原羧酸、酸酐、酯和酰卤 210
4.1.3 还原酰胺和腈 211
4.1.4 还原其他基团 212
4.1.5 合成实例 212
4101 2-羟基-2-（2′，4′-二氯苯基）氯乙烷 212
4102 正十三醇（十三醇） 213
4103 正十九醇（十九醇） 214
4104 正三十烷醇（三十烷醇） 215
4105 环丁基甲醇 215
4106 3,5-二甲氧基苄醇 216
4107 3-吡啶甲醇盐酸盐 217
4108 2-苯基哌嗪 218
4109 对羟基苯乙胺（酪胺） 219
4.2 硼氢化钠（钾）还原法 220
4.2.1 反应原理 220
4.2.2 合成实例 222
4201 三氯乙醇（2,2,2-三氯乙醇） 222
4202 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醇 223
4203 2-甲基-3-苯基-2-丙烯醇 224
4204 2-异丙基-3-苯基丙烯醇 225
4205 阿托品（龙葵碱，颠茄碱） 225
4206 1-苯基丙醇（利胆醇，苯丙醇） 226
4207 7-羟基-7-苯基庚酸 227
4208 1-邻氯苯基-α-溴代乙醇 228
4209 α-（氨甲基）-4-羟基-1,3-苯二甲醇 229
4210 1-（4′-氨基-3′，5′-二氯苯基）-2-叔丁氨基乙醇 230
4211 2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇（1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇，麻黄碱） 231
4212 2-氨基-1-（2′，5′-二甲氧苯基）-1-丙醇盐酸盐（甲氧胺盐酸盐） 231
4213 2-氨基-N-［2-（2′，5′-二甲氧基苯基）-2-羟乙基］乙酰胺盐酸盐（管通） 232
4214 1-（4′-羟基苯基）-2-［2-（4′-羟基苯基）乙氨基］-［丙醇］-［1］（利托君） 233
4215 (E)-N-甲基-N-（3-苯基-2-丙烯基）-1-萘甲胺盐酸盐（萘替芬） 234
4216 4-（1-羟基-2-异丙氨基乙基）甲磺酰苯胺盐酸盐（盐酸索他洛尔） 235
4217 溴化吡啶羟乙基噻吩 236
4218 2-茚满醇 237
4219 2-［3-（4′-硝基苯）丙基氨基］乙醇 237
4220 七氟丁醇 238
4221 十八碳醇（十八醇，硬酯醇） 239
4222 癸二醇 240
4223 3,5-二溴-2-氨基苯甲醇（3,5-二溴邻氨基苯甲醇） 240
4224 5-甲基-4-羟甲基咪唑盐酸盐 241
4225 苄胺（苯甲胺） 242
4226 N-（1-苯乙基-4-哌啶基）苯胺 243
4227 氮杂环辛烷 243
4228 N-甲基-1,2,5,6-四氢烟酸甲酯（槟榔碱） 244
第5章 肼还原法 246
5.1 黄鸣龙还原法 246
5.1.1 反应原理 246
5.1.2 合成实例 248
5101 十一烷二酸 248
5102 对甲氧基甲苯（4-甲基苯甲醚） 249
5103 4-氨基苯基丁酸 250
5104 2-丁基苯并呋喃 251
5105 2-乙基苯并呋喃 251
5106 2-［（2′-氯-6′-氟苯基）氨基］-5-甲基苯乙酸（罗美昔布） 252
5.2 肼及其衍生物还原剂还原法 253
5.2.1 水合肼还原法 253
5.2.2 对甲苯磺酰肼还原法 254
5.2.3 二亚胺还原法 255
5.2.4 合成实例 256
5201 对氨基肉桂酸 256
5202 邻（3-氨基-4-氯苯甲酰基）苯甲酸 257
5203 4-［4-（4′-甲氧基苯基）-1-哌嗪基］苯胺 257
5204 N-（2-氨基苄基）-N-甲基环己胺 258
5205 2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 259
5206 4,6-二氯-2-氨基苯酚 260
5207 3,4-二甲基苯胺 261
5208 2,4-二氨基苯甲醛 261
第6章 其他还原法 263
6.1 醇铝还原法 263
6.1.1 反应原理 263
6.1.2 合成实例 265
6101 反式-2-丁烯醇 265
6102 1-对硝基苯基-2-乙酰氨基-1,3-丙二醇 266
6.2 硼烷还原法及其他还原法 267
6.2.1 反应原理 267
6.2.2 合成实例 269
6201 正己醇（1-己醇，正六醇） 269
6202 环戊基乙醛 269
6203 3-氨基-4-羟基苯胂酸 270
6204 甲基氢醌（2-甲基氢醌） 271