绪论 1
一、有机合成及其发展 1
二、有机合成单元过程及其岗位群 2
三、本课程性质、内容与教学建议 3
复习题 3
第一章 概论 4
第一节 有机合成化学基础 4
一、有机合成的化学概念 4
二、有机合成的化学物质 7
三、有机合成的反应类型 8
四、有机合成的主要影响因素 8
五、有机合成的溶剂 9
六、化学计量学基本知识 10
第二节 有机合成工艺学基础 12
一、原辅料、中间体及产物 12
二、转化率、选择性与收率 12
三、生产能力与生产强度 14
四、原材料消耗定额 15
五、有机合成的反应效率 16
六、环境与安全 17
第三节 合成反应器及其操作方式 18
一、合成反应器的类型 18
二、合成反应器的操作方式 21
第四节 有机合成的催化剂 21
一、催化剂及其分类 22
二、催化剂的工业指标 23
三、催化剂的使用与储运 24
本章小结 25
复习题 26
第二章 磺化 29
第一节 磺化任务 29
一、任务综述 29
二、目的与产品 29
三、磺化剂 30
第二节 磺化原理 32
一、磺化过程的解释 32
二、主要影响因素 33
第三节 磺化方法 36
一、过量硫酸磺化法 36
二、三氧化硫磺化法 37
三、氯磺酸法 39
四、其他磺化法 40
五、磺化后分离操作 41
第四节 工业磺化过程 42
一、2-萘磺酸的生产 42
二、十二烷基苯磺酸钠的生产 43
三、对乙酰氨基苯磺酰氯的生产 44
本章小结 46
复习题 48
第三章 硝化 49
第一节 硝化任务 49
一、任务综述 49
二、硝化剂 49
三、硝化方法 51
第二节 硝化原理 53
一、硝化过程的解释 53
二、硝化过程的影响因素 56
第三节 混酸硝化 58
一、混酸的配制 59
二、硝化反应设备与操作 61
三、硝化液的分离 63
四、硝基苯的生产 64
五、硝化安全技术 66
第四节 亚硝化 67
一、酚类亚硝化 68
二、芳仲胺和芳叔胺的亚硝化 68
本章小结 69
复习题 70
第四章 卤化 71
第一节 卤化任务 71
一、任务综述 71
二、目的与产品 72
三、卤化剂 73
第二节 取代卤化 75
一、芳环上的取代卤化 75
二、芳环侧链取代卤化 78
三、烷烃取代卤化 80
四、氯苯的合成 81
第三节 加成卤化 83
一、用卤素加成 83
二、用卤化氢加成 84
三、用其他卤化物加成 85
第四节 置换卤化 87
一、卤素置换羟基 87
二、氯置换硝基 88
三、卤素置换重氮基 88
四、卤交换 89
本章小结 90
复习题 92
第五章 烷基化 94
第一节 烷基化任务 94
一、任务综述 94
二、烷化剂 95
第二节 C-烷基化 95
一、C-烷基化的反应特点 95
二、C-烷基化的催化剂 97
三、C-烷基化方法 98
四、C-烷基化工业过程 102
第三节 N-烷基化 105
一、N-烷基化及其类型 105
二、N-烷化方法 106
三、N-烷基化产物的分离 112
四、N-烷基化工业过程 112
第四节 O-烷基化及O-芳基化 114
一、O-烷基化 114
二、O-芳基化 116
本章小结 118
复习题 119
第六章 酰化 121
第一节 酰化任务 121
一、任务综述 121
二、目的与产品 122
三、酰化剂 122
第二节 C-酰化 122
一、C-酰化反应的影响因素 122
二、C-酰化方法 126
三、2，4-二羟基二苯甲酮的合成 129
第三节 N-酰化 130
一、N-酰化反应及其影响因素 130
二、N-酰化方法 131
三、酰基的水解 135
四、TDI的合成 136
第四节 酯化 137
一、酯化方法 137
二、酯化装置 140
三、DOP的生产 141
本章小结 143
复习题 144
第七章 氧化 146
第一节 氧化任务 146
一、任务综述 146
二、主要氧化过程及其产品 147
三、氧化方法 147
第二节 液相催化氧化 148
一、液相催化氧化的工业实例 148
二、液相催化氧化过程解释 151
三、主要影响因素 152
四、液相空气催化氧化的设备 155
第三节 气相催化氧化 155
一、气相催化氧化的工业实例 156
二、气相催化氧化过程解释 159
三、主要影响因素 160
四、气相催化氧化的设备 161
五、氧化的安全技术 162
第四节 化学氧化 163
一、化学氧化剂 163
二、化学氧化方法 163
三、化学氧化的环境问题 167
本章小结 167
复习题 168
第八章 还原 169
第一节 还原任务 169
一、任务综述 169
二、还原方法 170
三、还原生产操作安全 171
第二节 催化氢化 171
一、催化氢化的方法 171
二、催化氢化过程的解释 172
三、氢化催化剂 173
四、主要影响因素 175
五、催化氢化工业生产过程 177
第三节 化学还原 181
一、用活泼金属和供质子剂还原 181
二、用硫化物还原 183
三、用金属复氢化物还原 185
本章小结 185
复习题 187
第九章 重氮化及重氮盐转化 189
第一节 重氮化任务 189
一、任务综述 189
二、重氮化目的 189
三、重氮盐 189
第二节 重氮化 190
一、重氮化反应 190
二、主要影响因素 191
三、重氮化操作方法 192
第三节 重氮盐转化 195
一、重氮盐的置换 195
二、重氮盐的还原 197
第四节 偶合反应 198
一、偶合反应及主要影响因素 198
二、偶合工业应用实例 199
本章小结 200
复习题 201
第十章 缩合 202
第一节 缩合任务 202
一、任务综述 202
二、缩合的生产原料 202
三、缩合生产装置 203
第二节 醛酮缩合 203
一、醛醛缩合 203
二、酮酮缩合 205
三、氨甲基化 207
四、醛酮与醇缩合 208
第三节 羧酸及其衍生物缩合 209
一、羧酸酯缩合 210
二、酮酯缩合 212
三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应 213
四、柏金（Perkin）反应 214
五、达村斯（Darzens）反应 214
第四节 成环缩合 216
一、普林斯（Prins）反应 216
二、狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应 217
三、形成六员碳环的缩合 219
四、形成杂环的缩合 220
本章小结 222
复习题 223
参考文献 225