第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1有机化学实验室规则 1
1.2有机化学实验室的安全知识 1
1.2.1实验室的安全守则 2
1.2.2实验室事故的预防、处理和急救 2
1.3有机化学实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 5
1.3.1实验记录本 5
1.3.2实验预习 5
1.3.3实验记录 5
1.3.4实验报告的基本要求 8
1.3.5总结讨论 8
1.4有机化学实验常用仪器、实验装置及设备 9
1.4.1玻璃仪器 9
1.4.2金属用具 12
1.4.3常用实验装置 12
1.4.4仪器的选择 14
1.4.5仪器的装配与拆卸 14
1.4.6电器设备 15
1.4.7其他设备 17
1.5常用半微量有机化学实验制备仪器 19
1.6常用玻璃器皿的洗涤和保养 20
1.6.1玻璃器皿的洗涤 20
1.6.2玻璃仪器的干燥 20
1.6.3常用仪器的保养和清洗 21
第2章 有机化学实验基本操作 22
2.1加热与冷却 22
2.1.1加热与热源 22
2.1.2冷却 23
2.2干燥与干燥剂 24
2.2.1基本原理 24
2.2.2液态有机化合物的干燥 24
2.2.3固体有机化合物的干燥 27
2.2.4气体的干燥 28
2.3塞子的钻孔和简单玻璃工操作 28
2.3.1塞子的钻孔 28
2.3.2简单玻璃工操作 29
2.4熔点的测定 31
2.4.1基本原理 32
2.4.2测定熔点的方法 32
2.4.3注意事项 36
2.5沸点的测定 37
2.5.1基本原理 37
2.5.2测定沸点的方法 37
2.5.3注意事项 37
2.6蒸馏 38
2.6.1基本原理 38
2.6.2蒸馏装置 39
2.6.3蒸馏操作 39
2.6.4注意事项 40
2.6.5蒸馏操作练习 41
2.7分馏 41
2.7.1分馏原理 41
2.7.2影响分馏效率的因素 43
2.7.3分馏装置 43
2.7.4操作方法 44
2.7.5分馏操作练习 44
2.7.6注意事项 44
2.8共沸蒸馏 45
2.8.1基本原理 45
2.8.2共沸蒸馏装置 46
2.9减压蒸馏 46
2.9.1基本原理 46
2.9.2减压蒸馏装置 47
2.9.3减压蒸馏操作要点 50
2.9.4注意事项 50
2.10水蒸气蒸馏 51
2.10.1基本原理 51
2.10.2馏出液组成的计算 51
2.10.3水蒸气蒸馏装置 52
2.10.4操作方法 54
2.10.5注意事项 54
2.11萃取 54
2.11.1基本原理 55
2.11.2操作方法 56
2.12重结晶 59
2.12.1基本原理 59
2.12.2操作方法 59
2.12.3重结晶提纯的操作练习 62
2.12.4注意事项 63
2.13升华 65
2.13.1基本原理 65
2.13.2实验操作 65
2.14旋光度的测定 66
2.14.1旋光仪的结构 67
2.14.2旋光度的测定方法 68
2.14.3注意事项 69
2.15折射率的测定 69
2.15.1基本原理 69
2.15.2阿贝（Abbe）折射仪 70
2.16色谱法 72
2.16.1柱色谱 73
2.16.2薄层色谱 77
2.16.3纸色谱 81
2.17谱学分析技术 81
2.17.1红外光谱 82
2.17.2核磁共振谱 87
第3章 半微量有机化合物的合成实验 91
3.1烷烃和烯烃的制备 91
实验1甲烷的制备与性质 91
实验2乙烯的制备与性质 92
实验3环己烯的合成 94
3.2卤代烃的制备 94
实验4溴乙烷的合成 95
实验5正溴丁烷的合成 96
实验6 2-氯丁烷的合成 97
实验7 2-甲基-2-氯丙烷的合成 98
3.3醚的制备 98
实验8乙醚的合成 99
实验9正丁醚的合成 100
实验10苯乙醚的合成 102
实验11β-萘乙醚的合成 103
3.4傅-克反应 104
实验12苯乙酮的合成 106
实验13二苯甲酮（酰基化法）的合成 107
实验14二苯甲酮（烷基化法）的合成 109
实验15 2-叔丁基对苯二酚的合成 110
3.5酯化反应 110
实验16乙酸乙酯的合成 111
实验17乙酸正丁酯的合成 112
实验18乙酸正戊酯的合成 113
实验19乙酸异戊酯（香蕉油）的合成 113
实验20苯甲酸乙酯的合成 114
实验21乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 115
实验22水杨酸甲酯（冬青油）的合成 116
实验23五乙酸葡萄糖酯的合成 118
3.6坎尼扎罗反应 119
实验24呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 119
实验25苯甲酸和苯甲醇的合成 121
3.7缩合反应 121
实验26肉桂酸的合成 121
实验27乙酰乙酸乙酯的合成 123
3.8氧化还原反应 125
实验28环己酮的合成 125
实验29己二酸的合成 126
实验30苯甲酸的合成 127
实验31对甲苯胺的合成 127
实验32二苯甲醇的合成 128
3.9重氮化反应 129
实验33对氯甲苯的合成 130
实验34甲基橙的合成 132
3.10 Diels-Alder反应 133
实验35环戊二烯与马来酸酐的反应 133
实验36环戊二烯与对苯醌的反应 135
实验37蒽与马来酸酐的反应 136
3.11相转移催化反应 136
实验38 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷的合成 137
实验39对甲苯硫代乙酸的合成 138
3.12超声波辐射反应 138
3.12.1格氏反应 138
实验40三苯甲醇的合成 139
实验41 2-甲基-1-苯基-2-丙醇的合成 141
3.12.2羟醛缩合反应 142
实验42苯亚甲基苯乙酮的合成 142
3.13鲁卡特反应 143
实验43（±）-α-苯乙胺的合成 143
3.14外消旋体的拆分 144
实验44（±）-α-苯乙胺的拆分 145
3.15光化学反应 146
实验45苯频哪醇的合成 147
实验46苯与马来酸酐的反应 148
3.16有机电化学反应 149
实验47碘仿的合成 149
3.17天然产物的提取 150
实验48从茶叶中提取咖啡因 150
3.18金属有机化合物的制备 152
实验49二茂铁的合成 152
3.19维悌希（Wittig）反应 153
实验50 （E）-1,2-二苯乙烯的合成 154
3.20霍夫曼酰胺降解反应 156
实验51邻氨基苯甲酸的合成 156
3.21多步合成 157
3.21.1以苯酚为原料的多步合成 157
实验52苯氧乙酸的合成 157
实验53 4-碘苯氧乙酸的合成 159
3.21.2以甲苯为原料的多步合成 160
实验54间硝基苯甲酸乙酯的合成 160
3.21.3以苯胺为原料的多步合成 161
实验55乙酰苯胺的合成 162
实验56对溴乙酰苯胺的合成 163
实验57对溴苯胺的合成 164
实验58对硝基乙酰苯胺的合成 165
实验59对硝基苯胺的合成 166
3.21.4以对甲苯胺为原料的多步合成 166
实验60对甲基-N-乙酰苯胺的合成 167
实验61对氨基苯甲酸的合成 167
3.21.5以苯甲醛为原料的多步合成 168
实验62安息香的合成 168
实验63二苯基乙二酮的合成 170
实验64 5,5-二苯基乙内酰脲的合成 171
实验65赤-1,2-二苯基-1,2-乙二醇的合成 172
附录 284
附录1常用元素的相对原子质量（2004） 284
附录2常用有机溶剂的纯化 284
附录3常用酸碱溶液的质量分数、 288
相对密度和溶解度 288
附录4水的饱和蒸气压 290
附录5部分共沸混合物的性质 290
附录6常用酸碱的相对分子质量及浓度 292
附录7实验室仪器（Laboratory Equipment） 292
参考文献 296