第1章 有机化学中的价键和更弱的化学键 1
1.1 共价键 1
1.1.1 共价键理论 1
1.1.2 共价键的属性 5
1.2 芳香性 11
1.2.1 苯系芳香化合物 11
1.2.2 非苯芳香系化合物 14
1.2.3 多环芳香系 15
1.2.4 同芳香性 16
1.3 有机化学中比共价键更弱的化学键 16
1.3.1 氢键 16
1.3.2 超共轭作用和场效应 20
1.3.3 加成化合物 22
第2章 线性自由能关系 28
2.1 Hammett方程式 28
2.2 σ值和ρ值 30
2.2.1 取代基常数σ 30
2.2.2 反应特性常数ρ 32
2.3 不遵守Hammett方程式的反应 34
2.4 汤川-都野方程式 36
2.5 Taft方程式 38
第3章 有机酸碱 42
3.1 Brφnsted酸碱理论 42
3.2 酸和碱的强度 43
3.3 溶剂的校平效应 44
3.4 酸性函数（高浓度酸溶液的酸性标度） 45
3.5 酸和碱的催化作用 48
3.5.1 特殊和一般催化作用 48
3.5.2 Brφnsted催化作用定律 50
3.6 Lewis酸和Lewis碱 52
3.7 硬软酸碱（HSAB）原理及其应用 53
3.7.1 硬软酸碱原理在有机化学中的应用 54
3.7.2 硬软酸碱理论的量子化学解释 56
3.8 非水溶剂中的酸碱强度 57
3.9 超酸 57
第4章 碳正离子、碳负离子和卡宾 59
4.1 碳正离子 59
4.1.1 碳正离子的结构和观测 59
4.1.2 碳正离子的稳定性 60
4.1.3 五价碳正离子 65
4.2 碳负离子 65
4.2.1 碳负离子的结构与观测 65
4.2.2 碳负离子的稳定性 66
4.2.3 碳负离子的立体化学 70
4.2.4 叶立德 71
4.3 卡宾 72
4.3.1 卡宾的生成 73
4.3.2 卡宾的反应 74
4.3.3 卡宾络合物 78
4.3.4 乃春 79
第5章 有机反应历程的研究方法 83
5.1 研究化学反应的方法 83
5.1.1 反应的热力学要求 83
5.1.2 反应的动力学要求 84
5.1.3 Hammond假说 86
5.1.4 动力学控制和热力学控制的反应 86
5.2 研究有机反应历程的方法 87
5.2.1 对反应产物的研究 87
5.2.2 对反应中间体的研究 88
5.2.3 催化剂的研究 89
5.2.4 同位素标记 90
5.2.5 立体化学的证据 91
5.2.6 动力学证据 91
5.2.7 同位素效应 94
第6章 饱和碳原子上的取代反应 97
6.1 SN1和SN2反应历程和反应动力学 97
6.2 SN2和SN1反应的立体化学 99
6.3 SN1历程中的离子对 100
6.4 SN2和SN1反应中的溶剂影响 104
6.4.1 SN2反应的溶剂影响 104
6.4.2 SN1反应的溶剂影响 105
6.5 反应物的结构对SN2和SN1反应的影响 106
6.5.1 SN2反应中R基团的影响 106
6.5.2 反应物结构对SN1反应的影响 108
6.6 亲核试剂 110
6.7 离去基团 112
6.8 邻基参与 113
第7章 加成反应与消除反应 121
7.1 双键与叁键的亲电加成反应 121
7.1.1 烯烃的酸催化水合反应 121
7.1.2 炔烃的酸催化水合反应 122
7.1.3 烯烃的卤化氢加成反应 123
7.1.4 炔烃的卤化氢加成反应 125
7.1.5 卤素对烯烃的加成反应 126
7.1.6 卤素对炔烃的加成反应 128
7.1.7 烯烃的硼氢化反应 129
7.2 双键与叁键的亲核加成反应 131
7.3 消除反应 132
7.3.1 E1消除反应历程 133
7.3.2 E1cB消除反应历程 134
7.3.3 E2消除反应历程 135
7.3.4 E2反应过渡态系列 136
7.3.5 E2反应的定位效应 137
7.3.6 E2反应的立体化学 140
7.3.7 热消除反应 143
第8章 碳氧双键的亲核加成 146
8.1 羰基亲核加成的反应历程 146
8.2 氧亲核加成反应 147
8.2.1 水的加成反应 147
8.2.2 醇的加成反应 148
8.3 氮亲核加成反应 148
8.4 碳的亲核加成反应 150
8.4.1 羟醛缩合反应 150
8.4.2 以人名冠名的碳亲核加成反应 150
8.4.3 有机金属化合物的碳亲核加成反应 153
8.4.4 安息香缩合 155
8.5 影响羰基亲核加成反应的因素 156
第9章 芳香族化合物的取代反应 159
9.1 芳香族化合物的亲电取代反应 159
9.1.1 芳鎓离子的反应历程 159
9.1.2 芳香取代的相对反应速率和取代基的定位效应 163
9.1.3 影响邻位和对位异构体比例的因素 165
9.1.4 多取代苯环上的定位效应 165
9.1.5 ipso取代反应 167
9.2 芳香族化合物的亲核取代反应 168
9.2.1 加成-消除历程（也称SN2Ar历程） 169
9.2.2 苯炔历程 170
9.2.3 SN1历程（芳香重氮化合物的亲核取代历程） 172
9.2.4 SRN1历程 172
第10章 分子重排反应 175
10.1 缺电子体系的重排反应 175
10.1.1 碳碳键上的1,2-移位重排反应 175
10.1.2 碳氮键或碳氧键上的1,2-移位反应 181
10.2 其他类型的重排反应 186
10.2.1 Favorskii重排反应 186
10.2.2 联苯胺重排反应 187
10.2.3 Fries重排反应 188
第11章 周环反应 190
11.1 电环反应 190
11.1.1 前线轨道理论 191
11.1.2 轨道能级相关理论 194
11.1.3 芳香过渡态理论 196
11.1.4 电环反应的例子 197
11.2 Sigma移位重排反应 201
11.2.1 [1,j]σ键迁移反应 201
11.2.2 [1,j]σ键迁移反应的例子 203
11.2.3 [i,j]σ键迁移反应 205
11.2.4 [i,j]σ键迁移反应的例子 205
11.3 环加成反应 212
11.3.1 Diels-Alder反应 213
11.3.2 2+2环加成反应 218
11.3.3 其他环加成反应 220
第12章 自由基及其反应 224
12.1 自由基的特性和鉴定 224
12.1.1 自由基的特性 224
12.1.2 自由基的鉴定 225
12.1.3 自由基的产生 227
12.2 自由基的立体化学 233
12.3 链反应和笼效应 235
12.3.1 链反应及其反应动力学特点 235
12.3.2 笼效应 238
12.4 离子自由基 239
12.5 自由基的反应 241
12.5.1 取代反应 241
12.5.2 加成反应 245
12.5.3 芳香族化合物的自由基取代反应 247
第13章 有机光化学与光物理 249
13.1 普通有机反应和光化学反应的特点 249
13.1.1 一般化学反应的特点 249
13.1.2 光化学反应的特点 249
13.2 光化学的基本定律 251
13.2.1 光的特性 251
13.2.2 Lamber-Beer（朗伯-比尔）公式 252
13.2.3 光化学反应第一和第二定律 252
13.2.4 光波波长和能量的关系 253
13.3 有机分子的光吸收及电子跃迁 253
13.3.1 电子跃迁与电子吸收光谱 253
13.3.2 电子激发态的命运 258
13.4 有机分子的荧光特性及应用 275
13.4.1 有机分子结构与荧光特性 275
13.4.2 有机荧光材料的应用 278
13.4.3 有机非线性光学材料 279
参考书目 281