第一章 酸碱概念的发展 1
1.1 阿累尼乌斯酸碱理论 1
1.2 酸碱溶剂论 2
1.3 酸碱的质子论 2
1.4 酸碱的电子论 4
1.5 广义酸碱理论 5
1．电子供体与电子受体的种类 5
2．EDA络合物的形成 5
3．EDA络合物的结构理论 8
4．EDA络合物的应用 10
第二章 酸碱的强度及其影响因素 12
2.1 酸度的测量 12
1．水溶液中酸度的测量 12
2．强酸及弱碱溶液酸度的测量 13
3．弱碳氢酸强度的测定 16
4．其他酸度标度 16
2.2 强酸与超强酸 19
1．强酸与超强酸 19
2．强酸与超强酸在有机化学中的应用 20
2.3 影响酸碱强度的因素 23
1．酸、碱中心元素的电负性 23
2．分子中原子的杂化方式 24
3．诱导效应与场效应 26
4．共轭效应 29
5．立体效应 33
6．分子内氢键 36
7．溶剂效应 37
8．温度 39
2.4 酸碱离解反应的热力学和动力学 39
1．酸碱离解反应的热力学 39
2．酸碱反应的动力学 41
2.5 结构因素影响的定量关系——线性自由能关系式 41
1．Hammett关系式 41
2．Hammett方程式的应用 44
3．其他线性自由能关系式 45
第三章 各类有机酸碱的结构与强度的关系 47
3.1 有机酸的结构与强度关系 47
1．羧酸 48
2．羟酸 53
3．硫醇、硫酚与磺酸 56
4．氮酸 57
5．碳—氢（C—H）酸 58
3.2 有机碱的结构与强度的关系 63
1．脂肪胺 63
2．芳香胺 65
3．含氮杂环化合物 66
4．含氧化合物 67
5．强有机碱及其在有机合成上的应用 68
3.3 两性化合物 70
3.4 有机酸碱强度的预测 71
1．有机酸强度的预测 71
2．有机碱强度的预测 75
第四章 硬软酸碱原理 81
4.1 硬软酸碱的分类及其特点 81
4.2 硬软酸碱作用原理及其硬软度 83
1．硬软酸碱作用原理 83
2．酸碱的硬软度 84
4.3 硬软酸碱原理的理论基础 85
1．离子—共价学说 85
2．π—键学说 85
3．电子相关效应 85
4．前线轨道微扰理论 85
5．经验公式对硬软酸碱的分类 91
第五章 硬软酸碱原理在有机化学中的应用 94
5.1 反应中心的选择 94
1．烷基化与酰基化反应 94
2．硫氰酸盐及亚硝酸盐的反应 96
3．吡啶衍生物的反应 98
4．烯醇盐的双重反应性 100
5.2 亲核取代与消去反应 104
5.3 加成反应 108
1．烯、炔烃的加成反应 108
2．羰基的加成反应 109
5.4 多中心取代反应 110
1 规则1的应用 111
2．规则2的应用 111
5.5 含硫有机物的反应 113
5.6 有机磷化合物的反应 116
5.7 硬软酸碱原理的其他应用 118
1．化合物与络合物的稳定性 118
2．重排反应 122
3．溶解度问题 122
5.8 硬软酸碱原理在生物化学中的应用 123
1．金属离子在生物体内的作用 123
2．硬软酸碱原理在一些生化反应中的应用 125
5.9 硬软酸碱原理的局限性 129