第1章 概论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特性 1
1.2.1有机化合物性质上的特点 1
1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象 2
1.3有机化合物中的共价键 3
1.3.1共价键的形成 3
1.3.2共价键的属性 3
1.3.3共价键的断裂 4
1.4有机化学中的酸碱概念 5
1.4.1布朗斯特酸碱理论 5
1.4.2路易斯酸碱理论 5
1.5有机化合物的分类 5
1.5.1按碳架分类 5
1.5.2按官能团分类 6
第2章 烷烃 7
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 7
2.1.1烷烃的通式、同系列 7
2.1.2烷烃的构造异构 7
2.2烷烃的命名 8
2.2.1烃基的概念 8
2.2.2烷烃的习惯命名法 9
2.2.3烷烃的衍生物命名法 9
2.2.4系统命名法（IUPAC命名法） 9
2.3烷烃的结构 11
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成 11
2.3.2其它烷烃的结构 12
2.4烷烃的构象 12
2.4.1乙烷的构象 12
2.4.2丁烷的构象 13
2.5烷烃的物理性质 14
2.6烷烃的化学性质 16
2.6.1烷烃的取代反应 16
2.6.2烷烃的氧化反应 19
2.6.3烷烃的异构化反应 20
2.6.4烷烃的裂解反应 20
2.7烷烃的天然来源 20
习题 21
第3章 烯烃、二烯烃 22
3.1烯烃的构造异构和命名 22
3.1.1烯烃的构造异构 22
3.1.2烯烃的命名 22
3.2烯烃的结构 23
3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成 23
3.2.2 π键的特性 24
3.2.3顺反异构现象 24
3.3烯烃顺反异构体的命名 24
3.3.1顺-反命名法 24
3.3.2 E-Z命名法 25
3.4烯烃的物理性质 26
3.5烯烃的化学性质 26
3.5.1烯烃的催化加氢反应（顺式加氢） 27
3.5.2烯烃的亲电加成反应 27
3.5.3烯烃的氧化反应 33
3.5.4烯烃的聚合反应 34
3.5.5烯烃α-氢原子的反应 35
3.6二烯烃的分类和命名 36
3.7共轭二烯烃的结构 37
3.7.11,3-丁二烯的结构 37
3.7.2共轭体系及共轭效应 37
3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应 40
3.7.4诱导效应 41
3.8共轭二烯烃的化学性质 41
3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成 42
3.8.2 Diels-Alder反应 43
3.8.3聚合反应和合成橡胶 44
3.9烯烃的来源和制法 44
习题 45
第4章 炔烃 47
4.1炔烃的构造异构和命名 47
4.1.1炔烃的构造异构 47
4.1.2炔烃的命名 47
4.2炔烃的结构 48
4.3炔烃的物理性质 48
4.4炔烃的化学性质 49
4.4.1炔烃的亲电加成反应 49
4.4.2炔烃的亲核加成反应 51
4.4.3炔烃的催化加氢 52
4.4.4炔烃的氧化反应 52
4.4.5炔烃的聚合反应 53
4.4.6炔氢（活泼氢）的反应 53
4.5炔烃的来源和制法 54
习题 54
第5章 脂环烃 56
5.1脂环烃的分类和命名 56
5.1.1脂环烃的分类 56
5.1.2脂环烃的命名 56
5.2环烷烃的结构 58
5.2.1环丙烷的结构 58
5.2.2环丁烷的结构 59
5.2.3环戊烷的结构 59
5.2.4环己烷的构象 59
5.3环烷烃的化学性质 62
5.3.1环烷烃的取代反应 62
5.3.2环烷烃的氧化反应 62
5.3.3小环烷烃的加成反应 63
5.4环烯烃、环炔烃的性质 63
5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应 63
5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应 64
5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应 64
习题 64
第6章 有机化合物的波谱分析 66
6.1红外光谱 66
6.1.1红外光谱产生的原理 66
6.1.2红外光谱产生的条件 67
6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率 67
6.1.4有机化合物基团的红外特征频率 68
6.1.5一些有机化合物的红外光谱 69
6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析 69
6.2核磁共振谱 70
6.2.1核磁共振的基本原理 70
6.2.2化学位移 71
6.2.3峰面积与氢原子数 73
6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 74
6.2.5核磁共振图谱解析 76
习题 77
第7章 芳烃 79
7.1芳烃的分类 79
7.2单环芳烃的异构和命名 80
7.3苯的结构 81
7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质 82
7.4.1单环芳烃的物理性质 82
7.4.2单环芳烃的光谱性质 82
7.5单环芳烃的化学性质 84
7.5.1苯环上的取代反应 85
7.5.2苯环上亲电取代反应的机理 88
7.5.3苯环上的加成反应 90
7.5.4苯环上的氧化反应 91
7.5.5苯环侧链上的反应 91
7.6苯环上亲电取代反应的定位规律 92
7.6.1两类定位基 93
7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释 93
7.7二元取代苯的定位规律 98
7.8定位规律在有机合成上的应用 99
7.9稠环芳烃 100
7.9.1稠环芳烃的结构 100
7.9.2稠环芳烃的性质 101
7.10芳香性和非苯芳烃 105
7.10.1芳香性和Huckel规则 105
7.10.2典型的非苯芳烃 105
7.10.3 Huckel规则和分子轨道能级图 107
7.11多官能团化合物的命名 108
7.12芳烃的来源 109
习题 109
第8章 立体化学 112
8.1手性和对称性 112
8.1.1分子的手性和对映体 112
8.1.2分子的对称性 112
8.2旋光性 113
8.2.1平面偏振光和物质的旋光性 113
8.2.2旋光仪和比旋光度 114
8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 115
8.4构型的表示方法 115
8.5构型的命名（标记）法 117
8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构 119
8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 119
8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 120
8.7环状化合物的立体异构 121
8.8不含手性碳化合物的对映异构 123
8.8.1丙二烯型化合物 123
8.8.2联苯型化合物 123
8.9不对称合成和外消旋体的拆分 124
8.9.1不对称合成（手性合成） 124
8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度 125
习题 126
第9章 卤代烃 128
9.1卤代烃的分类 128
9.2卤代烃的命名 128
9.2.1卤代烷烃的命名 128
9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名 129
9.3卤代烃的制法 129
9.4卤代烃的物理性质和光谱性质 130
9.4.1卤代烃的物理性质 130
9.4.2卤代烃的光谱性质 131
9.5卤代烷的化学性质 133
9.5.1卤代烷的亲核取代反应 133
9.5.2卤代烷的消除反应 135
9.5.3卤代烷与金属的反应 136
9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理 137
9.6.1单分子亲核取代（SN1）反应机理 137
9.6.2双分子亲核取代（SN2）反应机理 139
9.7影响亲核取代反应的因素 141
9.7.1烃基结构的影响 141
9.7.2离去基团（卤原子）的影响 141
9.7.3亲核试剂的影响 142
9.7.4溶剂的影响 143
9.8消除反应机理 143
9.8.1单分子消除（E1）反应机理 143
9.8.2双分子消除（E2）反应机理 144
9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则 145
9.8.4消除反应的立体化学 146
9.9影响取代反应和消除反应的因素 147
9.9.1烷基结构的影响 147
9.9.2亲核试剂的影响 148
9.9.3溶剂的影响 148
9.9.4反应温度的影响 148
9.10卤代烯烃和卤代芳烃 148
9.10.1卤代烯烃 148
9.10.2卤代芳烃 150
9.11多卤代烃简介 151
9.12氟代烃简介 152
习题 153
第10章 醇酚醚 155
10.1醇 155
10.1.1醇的分类 155
10.1.2醇的异构和命名 156
10.1.3醇的结构 156
10.1.4醇的制法 157
10.1.5醇的物理性质和光谱性质 158
10.1.6醇的化学性质 160
10.1.7二元醇简介 166
10.1.8硫醇简介 167
10.2酚 168
10.2.1酚的分类和命名 168
10.2.2酚的结构 169
10.2.3酚的制法 169
10.2.4酚的物理性质和光谱性质 170
10.2.5酚的化学性质 172
10.3醚 179
10.3.1醚的分类和命名 179
10.3.2醚的结构 179
10.3.3醚的制法 180
10.3.4醚的物理性质和光谱性质 180
10.3.5醚的化学性质 182
10.3.6冠醚和硫醚简介 184
习题 186
第11章醛、酮、醌 188
11.1醛、酮的命名 188
11.2醛、酮的结构 189
11.3醛酮的制法 189
11.3.1醇的氧化和脱氢 189
11.3.2芳烃侧链的氧化 190
11.3.3芳环上的酰基化反应 190
11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应 190
11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应 190
11.3.6炔烃加水 191
11.4醛和酮的物理性质和光谱性质 191
11.4.1物理性质 191
11.4.2醛酮的光谱性质 192
11.5醛、酮的化学性质 194
11.5.1亲核加成反应 194
11.5.2醛、酮α-氢的反应 199
11.5.3醛、酮的氧化和还原反应 204
11.6不饱和醛、酮 207
11.6.1乙烯酮的性质 208
11.6.2 α,β-不饱和醛、酮的特性 209
11.7醌 211
11.7.1醌的结构和命名 211
11.7.2醌的性质 211
习题 212
第12章 羧酸及其衍生物 214
12.1羧酸的分类和命名 214
12.2羧酸的结构 215
12.3羧酸的制备 215
12.3.1氧化法 215
12.3.2水解法 215
12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成 215
12.3.4酚酸合成 215
12.4羧酸的物理性质和光谱性质 216
12.4.1物理性质 216
12.4.2光谱性质 217
12.5羧酸的化学性质 218
12.5.1酸性 218
12.5.2羧酸衍生物的生成 221
12.5.3羧酸的还原反应 222
12.5.4羧酸的脱羧反应 222
12.5.5 α-氢的卤代反应 223
12.6羟基酸 223
12.6.1羟基酸的制备 224
12.6.2羟基酸的特性 224
12.6.3 α-羟基酸的分解反应 226
12.7羧酸衍生物 226
12.7.1羧酸衍生物的命名 226
12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 227
12.7.3羧酸衍生物的化学性质 231
12.8油脂、蜡和磷脂 237
12.8.1油脂 237
12.8.2蜡 238
12.8.3磷脂 238
12.9肥皂及合成表面活性剂 239
12.10碳酸衍生物 239
12.11缩聚反应简介 242
习题 243
第13章 β-二羰基化合物 246
13.1酮式-烯醇式的互变异构 246
13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用 247
13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应 247
13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 249
13.3丙二酸二乙酯的合成及应用 252
13.3.1丙二酸二乙酯的合成 252
13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 253
13.4活泼亚甲基化合物 254
习题 255
第14章 有机含氮化合物 256
14.1硝基化合物 256
14.1.1硝基化合物的结构 256
14.1.2硝基化合物的制法 257
14.1.3硝基化合物的物理性质 257
14.1.4硝基化合物的化学性质 257
14.2胺 261
14.2.1胺的分类和命名 261
14.2.2胺的结构 262
14.2.3胺的制法 263
14.2.4胺的物理性质和光谱性质 265
14.2.5胺的化学性质 267
14.2.6季铵盐和季铵碱 273
14.3重氮和偶氮化合物 275
14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应 276
14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用 276
14.3.3偶氮染料简介 281
14.3.4腈和异腈的主要反应 282
习题 283
第15章 杂环化合物 285
15.1杂环化合物的分类 285
15.2杂环化合物的命名 286
15.3杂环化合物的结构和芳香性 287
15.3.1五元杂环化合物的结构 287
15.3.2六元杂环化合物的结构 288
15.4五元杂环化合物的性质 291
15.4.1呋喃的性质 291
15.4.2吡咯的性质 292
15.4.3噻吩的性质 293
15.4.4糠醛的性质 294
15.4.5四氢呋喃 295
15.5六元杂环化合物的性质 296
15.5.1吡啶的性质 296
15.5.2吡啶的重要衍生物 299
15.6稠杂环化合物（喹啉、异喹啉） 299
习题 301
第16章 碳水化合物 302
16.1单糖 303
16.1.1单糖的命名和构型标记 303
16.1.2葡萄糖的结构 303
16.1.3果糖的结构 305
16.1.4单糖的构象 305
16.1.5单糖的化学性质 305
16.1.6核糖和脱氧核糖 308
16.2二糖 309
16.2.1麦芽糖 309
16.2.2纤维二糖 310
16.2.3蔗糖 310
16.3多糖（无还原性） 311
16.3.1淀粉 311
16.3.2纤维素 312
习题 312
第17章 氨基酸和蛋白质 313
17.1氨基酸 313
17.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名 313
17.1.2氨基酸的性质 315
17.1.3多肽 318
17.2蛋白质 322
17.2.1蛋白质分类和组成 322
17.2.2蛋白质的结构 322
17.2.3蛋白质的性质 323
17.2.4核酸 324
17.2.5核酸的结构 325
17.2.6核酸的生物功能 327
习题 327
参考文献 328