第1章 有机化合物的结构与性质的关系 1
1.1杂化轨道理论 1
1.2诱导效应、共轭效应、场效应 1
1.2.1诱导效应 1
1.2.2共轭效应 2
1.2.3场效应 3
1.2.4酸碱性 4
1.2.5反应活性中间体的稳定性 8
1.3沸点、熔点、溶解度 10
1.3.1沸点与分子结构的关系 10
1.3.2熔点与分子结构的关系 11
1.3.3溶解度与分子结构的关系 12
1.4共振论 12
1.4.1共振论的基本概念 12
1.4.2共振结构式书写规则 13
1.4.3极限结构的相对不稳定性 14
1.4.4极限结构对杂化体贡献的比较 14
1.4.5共振论的应用 14
1.4.6共振论的局限性 15
1.5芳香性与休克尔规则 15
1.5.1芳香性 15
1.5.2休克尔规则 16
1.5.3芳香性的判别 16
1.6立体异构 17
1.6.1构造异构 17
1.6.2立体异构 17
1.6.3旋光性与分子结构的关系 18
1.6.4含不对称碳原子化合物的构型 20
1.6.5对映体的命名 20
1.6.6外消旋体和内消旋体 20
1.6.7动态立体化学 21
习题 21
习题解答 31
第2章 有机化学反应机理 33
2.1离子型反应 33
2.1.1亲核取代反应 33
2.1.2亲核加成反应 36
2.1.3消除反应 42
2.1.4亲电取代反应 44
2.1.5烯烃的亲电加成反应 46
2.2自由基反应 47
2.2.1自由基取代反应 47
2.2.2自由基加成反应 48
2.2.3常见的自由基反应 48
2.3协同反应 48
2.3.1电环化反应 49
2.3.2环加成反应 49
2.3.3 σ迁移反应 50
习题 51
习题解答 56
第3章 常见官能团的制备反应 73
3.1烷烃的制备 73
3.1.1卤代烃的还原 73
3.1.2卤代烃与有机金属试剂反应 73
3.1.3烯烃的催化加氢 73
3.1.4烯烃的硼氢化反应 74
3.1.5醛酮的还原 74
3.1.6 Friedel-Crafts烷基化反应 74
3.2烯烃的制备 74
3.2.1卤代烷脱卤化氢 74
3.2.2醇的分子内脱水 75
3.2.3邻二卤代烷脱卤素 75
3.2.4炔烃的加氢 75
3.2.5 Wittig反应 75
3.2.6热消除反应 75
3.2.7 Diels-Alder反应 76
3.3炔烃的制备 76
3.3.1邻二卤代烷脱卤化氢 76
3.3.2金属炔化物的烃化 76
3.3.3碳化钙的水解 77
3.4卤代烃的制备 77
3.4.1烃的卤代 77
3.4.2不饱和烃与卤化氢的加成 77
3.4.3卤素与烯、炔烃的加成 78
3.4.4氢卤酸与环氧化合物的加成 78
3.4.5醇的卤代 78
3.4.6其它方法 79
3.5醇、酚的制备 79
3.5.1醇的制备 79
3.5.2酚的制备 81
3.6醚的制备 82
3.6.1醇的分子间脱水 82
3.6.2仲卤代烷与氧化银的反应 82
3.6.3 Williamson合成法 82
3.6.4醇与重氮甲烷的反应 82
3.6.5烷氧汞化-脱汞反应 82
3.7醛、酮的制备 83
3.7.1醇的氧化 83
3.7.2酰氯还原 83
3.7.3炔烃的水合和硼氢化-氧化 83
3.7.4芳环上的酰基化反应 83
3.7.5羟醛缩合 84
3.7.6频哪醇重排 84
3.7.7安息香缩合 84
3.7.8有机金属化合物参与的反应 84
3.7.9β-酮酸酯的合成法 85
3.8羧酸及其衍生物的制备 85
3.8.1由氧化反应制备羧酸 85
3.8.2由水解反应制备羧酸 86
3.8.3由缩合反应制备羧酸 86
3.8.4格氏试剂与二氧化碳反应 87
3.8.5乙酰乙酸乙酯合成法 87
3.8.6丙二酸二乙酯合成法 87
3.8.7二芳基邻二酮的重排 87
3.8.8羧酸衍生物的制备 88
3.9胺的制备 88
3.9.1氨或胺的烃基化 88
3.9.2硝基及其它含氮化合物的还原 88
3.9.3醛、酮的还原胺化 89
3.9.4 Gabriel合成法 89
3.9.5 Hof nann降解法 90
3.10腈的制备 90
3.10.1卤代烃与氰化钠的反应 90
3.10.2氢氰酸与醛酮、烯烃或炔烃的加成反应 90
3.10.3酰胺、肟的脱水反应 90
3.11杂环化合物的制备 91
3.11.1五元杂环化合物的制备 91
3.11.2六元杂环化合物的制备 92
习题 92
习题解答 104
第4章 有机化合物的合成 112
4.1逆合成分析法与分子的切断 112
4.1.1逆合成分析法 112
4.1.2逆合成分析法中的分子切断方法 112
4.2有机合成中常用的官能团保护法 116
4.2.1羟基的保护 116
4.2.2氨基的保护 117
4.2.3羰基的保护 117
4.2.4羧基的保护 119
4.2.5活泼氢的保护 119
4.3有机合成路线的设计与优化 121
习题 122
习题解答 129
第5章 波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用 180
5.1紫外吸收光谱法 180
5.2红外吸收光谱法 181
5.2.1红外吸收光谱产生的条件 182
5.2.2有机化合物基团的特征吸收 182
5.2.3红外吸收光谱法的应用 183
5.3核磁共振波谱法 183
5.3.1化学位移 184
5.3.2偶合和分裂 184
5.3.3积分曲线 184
5.3.4核磁共振波谱法的应用 185
5.4质谱法 185
5.5综合图谱解析 186
习题 188
习题解答 191
硕士研究生入学考试有机化学模拟试题（一） 198
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