第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1有机化学实验室的安全 1
1.1.1实验室的一般注意事项 1
1.1.2事故的预防与处理 1
1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介 3
1.2.1常用玻璃仪器 3
1.2.2玻璃仪器的清洗与干燥 8
1.2.3玻璃仪器塞子的配置和钻孔 9
1.2.4实验室中的金属器具 9
1.2.5仪器装置的安装 10
1.3有机化学实验常用的其他仪器设备 11
1.3.1循环水多用真空泵 11
1.3.2油泵 11
1.3.3气流烘干器 12
1.3.4旋转蒸发仪 12
1.3.5电动搅拌器 12
1.3.6电磁搅拌器 13
1.3.7电热套 13
1.4有机化学实验常用溶剂 13
1.4.1烃类化合物 14
1.4.2卤代烃类 14
1.4.3芳香化合物 15
1.4.4醇类 15
1.4.5醚类 15
1.4.6非质子极性溶剂 15
1.5实验预习、记录和实验报告 16
1.5.1实验预习 16
1.5.2实验记录 16
1.5.3实验报告 16
1.5.4实验产率的计算 17
1.6有机化学实验室常用的工具书 18
1.6.1期刊 18
1.6.2手册与丛书 18
1.6.3文摘索引期刊 20
1.6.4网络检索 20
第2章 有机化学实验的基本操作 23
2.1简单玻璃工操作 23
2.1.1玻璃管(棒)的清洗、干燥和切割 23
2.1.2玻璃管(棒)的切割 23
2.1.3弯玻璃管 24
2.1.4拉毛细管 24
2.1.5玻璃沸石 25
2.1.6玻璃钉 25
2.2有机化学实验常用的仪器装置及基本操作技术 25
2.2.1加热和冷却 25
2.2.2回流 26
2.2.3搅拌 27
2.2.4气体吸收 28
2.2.5向反应混合物中加入反应试剂 28
2.2.6无水无氧操作 29
2.3物理常数的测定 33
2.3.1熔点的测定及温度计的校正 33
2.3.2沸点及其测定 35
2.3.3液体化合物折射率的测定 36
2.4有机化合物的分离和提纯 38
2.4.1重结晶及过滤 38
2.4.2常压蒸馏 42
2.4.3分馏 45
2.4.4水蒸气蒸馏 47
2.4.5减压蒸馏 49
2.4.6萃取和洗涤 52
2.4.7干燥和干燥剂 58
2.5色谱分离技术 63
2.5.1薄层色谱 63
2.5.2柱色谱 66
2.5.3气相色谱 68
2.5.4高压液相色谱 70
2.6波谱技术 71
2.6.1红外光谱 71
2.6.2核磁共振谱 75
第3章 基本操作训练 78
实验一 简单玻璃工操作 78
实验二 熔点的测定 78
实验三 苯甲酸的重结晶 79
实验四 乙酰苯胺的重结晶 81
实验五 萘的重结晶 82
实验六 有色水溶液的蒸馏 82
实验七 工业乙醇的蒸馏 82
实验八 乙酸乙酯和乙酸正丁酯混合物的分离 83
实验九 橙皮中提取柠檬烯 84
实验十 硝基苯胺的薄层分离 84
实验十一 乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯混合物的分离 85
第4章 有机化合物的合成及提取 86
4.1烯烃的制备 86
实验十二环己烯的制备 86
4.2卤代烃的制备 88
实验十三 溴乙烷的合成 88
实验十四 正溴丁烷的合成 90
实验十五 溴苯的合成 91
4.3醇的制备——Grignard反应 92
实验十六 三苯甲醇的合成 93
实验十七2-甲基-2-己醇的合成 94
4.4氧化反应 95
实验十八 环己酮的合成 96
实验十九 己二酸的合成 97
4.5酯化反应 98
实验二十 乙酸乙酯的合成 99
实验二十一 乙酸异戊酯的合成 101
实验二十二 乙酰水杨酸的合成 101
实验二十三 乙酸正丁酯的合成 102
4.6缩合反应 103
4.6.1羟醛缩合 103
实验二十四 苄叉丙酮的合成 103
4.6.2 Perkin反应 105
实验二十五 肉桂酸的合成 105
4.6.3 Knovengel反应 106
实验二十六 香豆素-3-羧酸的合成 106
4.6.4酯缩合反应 107
实验二十七 乙酰乙酸乙酯的合成 107
实验二十八4-苯基-2-丁酮及其亚硫酸氢钠加成物 109
4.7硝化反应 111
实验二十九 硝基苯的合成 111
实验三十 乙酰苯胺的合成 112
实验三十一 对硝基苯胺的合成 113
4.8重氮化反应及应用 114
实验三十二 对氯甲苯的合成 115
实验三十三 碘苯的合成 117
实验三十四 甲基橙的合成 118
4.9偶氮苯的光异构化 119
实验三十五 偶氮苯的合成及光异构化反应 119
4.10 Fridel-Crafts反应 120
实验三十六 苯乙酮的合成 120
实验三十七 对甲苯乙酮的合成 122
实验三十八 乙酰二茂铁的合成及精制 125
4.11 Diels-Alder反应 126
实验三十九 双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二酸酐 126
4.12 Wittig反应 127
实验四十1,2-二苯乙烯的合成 127
4.13 Cannizzaro反应 128
实验四十一 苯甲醇和苯甲酸的制备 129
4.14 Skraup反应 130
实验四十二 喹啉的合成 130
4.15 相转移催化反应 131
实验四十三 相转移催化合成——7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷 132
4.16生物有机合成 133
实验四十四 安息香的辅酶合成 134
4.17天然化合物的提取 135
实验四十五 茶叶中提取咖啡因 135
实验四十六 菠菜叶色素的柱色谱分离 136
4.18微波辐射合成 137
实验四十七2-甲基苯并咪唑 138
4.19有机电解合成 139
实验四十八 碘仿的合成 140
附录 141
一、常用酸碱溶液相对密度及质量分数表 141
二、常用酸碱的相对分子量及浓度 146
三、压力单位对照 146
四、常用有机溶剂的纯化 147
五、常用有机溶剂中、英文对照及性质表 151
六、常见有机化合物的物理常数 154
七、锂、钠和钾的使用及处理 154
参考文献 156